爱华网在民主党预选中，参议员约翰·F. 肯尼迪赢得提名几成定局。这次选举由他的胞弟罗伯特操持和父亲约瑟夫资助，因此可以挥金如土、随心所欲。胡佛立即下令，让联邦调查局对有关肯尼迪的档案进行全面调查。 对于约瑟夫·肯尼迪这个名字，胡佛早已耳熟能详。他是一名投机商人、一位知名慈善家和一个狂热的反共斗士，身家高达数亿美元。约瑟夫曾经提出以10 万美元的年薪请胡佛负责肯尼迪家族的安全工作，虽然这一提议遭到了后者谢绝，但两人之间的友谊并没有受到太大影响。 胡佛对罗伯特·肯尼迪也有所了解。罗伯特在1957 年至1959 年间担任参议院反欺诈委员会的首席询问员，由于工作的缘故他们至少见过3 次面。在该委员会就有组织犯罪举行的听证会上，罗伯特·肯尼迪与芝加哥的黑帮老大、人称“萨姆”的莫莫·萨尔瓦多·吉安卡纳之间开展了激烈的交锋。当这名匪徒搬出《第五修正案》讥笑罗伯特·肯尼迪时，他立刻进行了还击：“我以为只有小女孩才会咯咯傻笑，吉安卡纳先生。” 在参议院反欺诈委员会的听证会上，胡佛感到一种咄咄逼人的气势。他认为，总有一天罗伯特·肯尼迪会由于缺乏经验和不够冷静而遭遇挫折。1959 年3 月，这名年轻的斗士提出了一项无法证实的指控。一名关键证人曾向肯尼迪参议员的竞选活动捐款，以求该委员会对自己高抬贵手。“当这个豪门浪子远离其家族和乃父的荫庇时，就会发生这样的事情。”胡佛在联邦调查局对罗伯特·肯尼迪和反欺诈委员会的内部报告中不无嘲讽地写道。 胡佛不想与黑手党扯上任何关系。截至此时，黑帮力量已经出现在美国经济和政治生活中，这个秘密早已人尽皆知。1959 年，在纽约开展反共行动的联邦调查局特工共有400 多人，而负责打击黑社会犯罪活动的特工仅有4 人。胡佛辩称，诸如欺诈和勒索之类的犯罪活动是各州和地方执法部门应当处理的事情。他认为，如果对黑帮进行调查，有关特工就有接受贿赂和被收买的风险，联邦调查局的格雷厄姆·德斯弗奈因回忆道。“随之而来的问题和曝光度只会让我们得不偿失。”胡佛反对打入3K 党内部的做法，因为他担心会有人认为，是调查局的特工支持和煽动了这些种族主义者的疯狂行径。他不愿向黑手党派遣卧底，认为这种做法有可能让他的手下滋生腐败。虽然上述理由各不相同，但胡佛的想法其实只有一个——谁也别想让联邦调查局蒙羞。 然而，反欺诈委员会的工作让胡佛感到了公众的压力，于是他不得不改弦易辙。胡佛把过去在反共斗争中采取的战术用在了黑手党身上。“总部下令，在对待有组织犯罪活动时，我们要使用‘地下小分队’曾经使用过的行动方式和调查技巧，”德斯弗奈因说道，非法入室、安装隐藏的麦克风和窃听偷录“都是极为有效的方法，能够让我们掌握他们的行动，并得知他们的计划。”当然，这些信息不能在法庭上使用。“这只是一种情报搜集活动……你们应当首先获得情报，然后再寻找相关的证人。”从1959 年夏开始，联邦调查局对吉安卡纳及其在芝加哥和拉斯维加斯的同胞进行窃听。 胡佛对约翰·F. 肯尼迪参议员只是略知一二，这种了解显然不够。在读到调查局的有关档案时，胡佛感到十分不悦。1960 年7 月7 日，在一份长达9 页的报告中，调查局概述了参议员肯尼迪过去的经历，这份报告让胡佛开始对美国政治的前途感到担忧。报告中还提到了一些“不轨之举”—— 桃色新闻。其中有些指控并非空穴来风，比如有人指责该参议员曾与妻子的社交秘书有染。对于这桩旧案，胡佛隐约有些印象：1942 年，24 岁的约翰·F. 肯尼迪还是一名海军，就因和一个名叫英戈·阿瓦德的有夫之妇私通而声名狼藉。阿瓦德是华盛顿的一名专栏作家，过去一度对纳粹表示同情。因为怀疑英戈·阿瓦德曾经当过德国间谍，联邦调查局对她进行了秘密监控，不仅暗中录下了她与肯尼迪的通话，而且还在两人交欢的宾馆房间里安装了窃听器。 在联邦调查局有关肯尼迪的档案中，还包括一些捕风捉影和未经证实的内容，指控他“勾结帮派匪徒”。 1960 年7 月13 日，在民主党全国大会上，约翰·F. 肯尼迪赢得了总统提名。就在当天，联邦调查局为胡佛提供了一份有关这位候选人的生平节略。其中记录，在竞选活动期间，该参议员曾经和弗兰克·辛纳特拉在纽约、拉斯维加斯和棕榈泉过从甚密。联邦调查局在很久以前就建立了辛纳特拉的档案。据他们推测，这名歌星试图攀附肯尼迪家族，并利用自己的影响为黑帮代言。有关档案显示，辛纳特拉与萨姆·吉安卡纳关系密切，当后者吹嘘自己能够影响肯尼迪家族时，这一狂言被偷录下来。随后，联邦调查局又获悉，辛纳特拉曾经把一个名叫朱迪斯·坎贝尔的女人分别介绍给了肯尼迪和吉安卡纳。在民主党大会期间，这名水性杨花的女子不仅为该参议员提供性服务，而且还同时与两人保持暧昧关系。 务必除掉美国高层的同性恋 1960 年10 月13 日，艾森豪威尔总统传见胡佛，并召开了国家安全委员会紧急会议。当年秋天，白宫面临着严峻的国家安全形势。在菲德尔·卡斯特罗的领导下，苏联模式的共产主义正在古巴崛起，对美国构成了严重的威胁。然而，在这次国家安全会议上，总统大部分时间都在讨论关于性的话题。 华盛顿的政治局面同样空前紧张。距离总统大选还有25 天，双方的竞争异常激烈。再过几个小时，尼克松和肯尼迪的第三轮总统辩论就要拉开序幕。当天夜里，他们在电视上就美国的情报工作和苏联的间谍活动展开唇枪舌战。“苏联共产主义的间谍活动从未止步，”尼克松的声音略显紧张，并因此丧失了部分选票，“美国已经在导弹技术上落后于人，因此我们再也无法承受间——间谍工作的滞后，或者应——应该说，呃，情报工作的滞后。” 尽管如此，在10 月13 日的国家安全会议上，总统还是用了半个多小时向胡佛强调，务必要除掉美国高层的同性恋。 在此之前，国家安全局负责密码破译工作的两名数学天才，31 岁的伯农·米切尔和29 岁的威廉·马丁投靠了苏联。他们突然从岗位上消失，直到8 天以后人们才发现他们不见了。50 年后，国家安全局解密了这次事件。虽然有关记录并未提到这一点，但还是有很多人认为，马丁和米切尔是同性恋。他们从华盛顿出发，途经墨西哥城来到哈瓦那，然后飞往莫斯科。9 月6 日，马丁和米切尔出现在苏联的一次新闻发布会上。他们向全世界宣布，美国国家安全局一直在破译其盟国的外交和情报密码，其中包括法国、意大利、印度尼西亚、埃及和叙利亚。 总统找到胡佛，要求对此案提供详细报告。“有人曾经发现米切尔具有同性恋倾向，”胡佛告诉总统，“而马丁的情绪极不稳定。”尽管如此，五角大楼还是给了他们涉及高度机密的权限。对此，艾森豪威尔总统感到忍无可忍。就像胡佛一样，他把共产主义和同性恋者联系起来；他们认为，后者是最容易受到外国情报机构蛊惑的人群。 “在发现上述情况以后，这两人竟然能够继续留在工作岗位上，总统对此感到十分惊讶，”胡佛在自己的备忘录中武断地声称。“他指示参谋长联席会议主席莱曼·L. 莱姆尼策将军立即传唤有关官员，对这两人斩草除根。借用总统的原话就是，‘让他们见鬼去吧。’”
总统询问胡佛，如何才能一劳永逸地肃清政府部门中的这一威胁。胡佛回忆道： 总统、司法部部长和我就集中建立同性恋者名单一事展开了讨论，其中包括可能申请政府机构职位或者已经在有关部门就职的人员…… 总统表示这一信息应由联邦调查局掌握，并建议采取措施，确保联邦调查局得以搜集此类人员的所有信息，以使政府各部门能够迅速采用。 毫无疑问，总统对这一问题尤为关切…… 他坚决反对雇用或保留可能具有上述倾向的个人。 联邦调查局的“性行为不当者计划”自1951 年起生效，至今已经建立了多达数十万页的档案。1952 年，艾森豪威尔总统颁布行政命令，禁止政府部门雇用同性恋者，并将间谍、破坏分子、精神病、吸毒者与“性变态者”相提并论，认为他们都对国家安全构成了威胁。迄今为止，联邦调查局尚未就美国的同性恋者建立集中档案，但现在这项工作即将开始。 胡佛本人也许没有性生活，但是却极为关心他人——尤其是下一届美国总统的私生活。
