爱华网西格蒙德8226;沃伯格的叔叔在政治上有相当大的幕后影响力，这个至关重要的因素使他有预见性地决定离开乌亨费尔斯，并加入汉堡的家族企业。当然，正是这个决定使西格蒙德走上了当银行家的道路。不过，要知道他最初的想法是从政。没有比为马克斯8226;沃伯格做事作为从政的起点更好的了。马克斯实际是“履行”《凡尔赛和约》这个措辞带误导性政策的幕后金融操纵者。西格蒙德后来回忆，自己“主要的理想”是：
进入政界，无论台前还是幕后。很多老一辈人普遍认为，进入政界并不与其他行为相斥，反而会融合得更好，比如律师行业、实业家、银行家或学者……我1920年毕业后随即进入商界，我认为此举只是我从政的垫脚石。
去汉堡有另外一个也许更紧迫的理由：经济上必须这么做。要知道通货膨胀对所有德国家庭的打击并非相同。相对来说，工薪阶层受益，因为通胀政策使德国就业维持在虚高的水平。他们受租金控制的保护，而且更能通过集体行动取得加薪。商人也可以保护自己，或是通过投资实实在在的资产，或者投资坚挺的货币。因此，M8226;M8226;沃伯格公司在通货膨胀的那些年里业绩相对还好，虽然该银行在1924年年底的资产比战前缩水了大约28%，和许多其他汉堡公司相比，这样的结果相对不错。而真正的输家是那些依靠工资或存款收入的资产阶级家庭。马克斯8226;沃伯格作为社会的一分子，真切地感知到社会上正发生的一切：“期刊、学术性的结社、各种文化活动……不得不被放弃……孩子们不能按以前理所当然的标准接受教育。人们不得不变卖豪华住宅和传家宝。我们正目睹一种不引人注意的贫困……”这一过程的受害者包括西格蒙德的父母。当乔治斯在1923年10月去世时，正是滞胀的最高峰，他深陷财务危机，像西格蒙德的小姑父奥托8226;考拉一样，后者的存款损失殆尽。西格蒙德也许萌生去大学深造的念头，但时局困境使他的任何学术抱负成为泡影。他后来这样说：“我积极地受雇于银行业，因为我必须挣钱养家。”事实上，解决他从父亲那接手的经济问题，耗费了他至少10年的时间。所以，害怕另一次高通胀的想法伴随他的一生，同样跟随他的是，他相信通货膨胀根本上是政治现象，原因是“政府没有勇气降低开支或增加税收”。他后来表示，德国的滞胀是“一次政治灾难的经济后果”。他后来这样总结他历经痛苦才学到的教训：“在可被观察到的经济史中，控制不当的政府开支，对全世界来说都是通货膨胀的主要根源。”
西格蒙德8226;沃伯格加入M8226;M8226;沃伯格公司是他的叔叔马克斯的意思，当西格蒙德的父母在1920年6月访问汉堡时，马克斯向他们作出这个提议。虽然西格蒙德对叔叔的“力邀”表示惊讶，但他立即接受了。“这……对我而言很清楚，”他这样写给他这位行善的亲戚，明显很激动，“我无法拒绝，但我必须而且能自觉、自信地说我接受”：
如果有一件特别的事让我最近感到上学很乏味，那就是我内心越来越有股冲动，想做一些真正的事情，一些超越个体范围之外的事情。对我而言，有一个机会去做这样的事情。我的决定自然需要我父母的同意。但那似乎是可能的，因为摆在我面前的事业背负着太多的家族传统，涉及太多的至亲，比如您、艾比叔叔和弗里茨叔叔。
他的叔叔回信道：“世界局势如此不明朗”，让西格蒙德在家族企业可靠和经过考验的环境里工作至少两年是合理的。他总是可以选择做学问或管理乌亨费尔斯的家产。
19世纪20年代早期的汉堡是一个令人刺激的地方，而战时的巴德乌拉赫却使人昏昏欲睡。这位年轻的施瓦本人，不打算让银行家学徒的职责阻碍他享受大城市的生活。他在汉堡大学听讲座，他继续参加民主党，与像厄恩斯特8226;科切塔勒和阿诺德8226;伯格斯特拉瑟这样志同道合的年轻自由派成为朋友，前者是一位经济学家，与瓦特8226;莱德纳走得近；后者得到了马克斯8226;韦伯的眷顾。“我们谈论政治。”他后来回忆说：“而且讨论哲学以及世界观，我们的谈话经常持续到深夜。”作为自由主义的自由德国青年组织的成员，他周末进行长途徒步旅行，有时从黄昏到黎明一直在漫步或闲谈。同时，他为“年轻的社会主义者和工人”上大学争取建立奖学金。他利用每次去柏林出差的机会去各个剧院看戏，尤其满足于欣赏马克斯8226;莱因哈特富有创新力的制作。像赛巴斯提安8226;哈夫纳一样，他似乎也享受这新鲜的自由，这种自由是那个时代如此鲜明的特征。“有很多痛苦的时刻。”他回忆道：“但也有快乐和狂喜的时刻。”他终生的朋友、超级投机者雨果8226;斯坦尼斯的儿子埃德蒙8226;斯坦尼斯记得，西格蒙德曾和维也纳女演员艾达8226;罗兰有染，后者将嫁给泛欧运动创始人康登霍维–凯勒奇伯爵。另一次在维也纳“有选择的靠近”是和一位远亲伊丽莎白8226;希夫，她更朴素的妹妹西奥多拉后来向他介绍了笔迹学艺术。那时，西格蒙德年轻、帅气、衣冠楚楚。作为德国第二大城市最成功的投资银行得宠的雇员，他不缺钱。如果说任何人能在魏玛相对稳定的短暂时期享受昙花一现的欢愉，那只有西格蒙德8226;沃伯格。如果有一个时代让沃伯格严格的清教主义教养屈服于肉体的诱惑，那就是在通货膨胀的年代里，那时所有的价值—不只是货币价值—都在下滑。
但随着时间的推移，家族和企业成为主宰。这也许对西格蒙德8226;沃伯格是一个意外，正如我们已经看到的，他从小接受的观点是瞧不起他汉堡的亲戚们，并一心从政。一个重要的原因是卡尔8226;梅尔基奥对他强大的影响力。梅尔基奥沉稳、聪明、细致，并且极度敏感，他在M8226;M8226;沃伯格公司是马克斯8226;沃伯格的另一个自我，他的镇定制衡了这位高级合伙人的热情奔放。梅尔基奥给年轻的西格蒙德8226;沃伯格的印象是有着双重灵魂。可以肯定的是，西格蒙德最初因梅尔基奥矜持的权威气场而敬畏他：
不过很快，在这些权威特征的背后显露出对人性的理解和内心的平静，这坚定地鼓励（我）当着卡尔8226;梅尔基奥的面说话，并频繁向他求教。多年来在很多次对话中，卡尔8226;梅尔基奥留给我最深的印象是他谦逊、尊重事实，以及客观的态度……他通过艰难的内心挣扎，充满激情地努力实现他所保持的最高形式的客观。它包括不断教育自己，某种程度上几乎是自虐，目标是克服他本能的主观，（同时）又不压抑自己强烈的感情。实例比劝说更有效。卡尔8226;梅尔基奥在客观（和）节制方面做出的榜样，对所有真正了解他的人是持久的激励。和（这种）客观很自然地结合的，是他的公正感，这也许是他这个人最大的动力。他通常是矜持的，他不可能一言不发地接受不公正的言行。正义对他不是一件形式上的事情，而是关乎寻求真理，这恰好符合一句法国箴言：即，“公正是追求真理的行动”。
当约翰8226;梅纳德8226;凯恩斯在凡尔赛遇见梅尔基奥时，这些品质在许多方面同样打动了他。凯恩斯几乎被梅尔基奥所吸引。但对西格蒙德来说，梅尔基奥则是楷模。后者证明了，从小接受严格的完美主义教育，可以被很好地应用在顶级金融领域。
沃伯格做银行学徒时，另一个对他有强烈影响的是马克斯8226;沃伯格的弟弟保罗。虽然保罗娶尼娜8226;洛布7年后，直到1902年才成为美国公民，但他在建立联邦储备系统中发挥了领导性的作用，并作为联邦储备系统理事会的创始成员，成为美国总统伍德罗8226;威尔逊的智囊。本杰明8226;斯特朗是纽约联邦储备银行的第一任行长，直到他过早地于1928年去世。据他说，联邦储备系统是保罗8226;沃伯格的“孩子”，虽然他原来的计划（大体效仿德国的系统）不得不被大幅修改，以通过谨慎国会的审查。该系统为应对1907年爆发的金融危机而建立，那场危机暴露出，美国金融系统中唯一的最后贷款人是J8226;P8226;摩根。但是，美国在1917年参战后，反德情绪使威尔逊在续聘保罗于美联储的任职问题上含糊其辞，并迫使威尔逊辞职。更不利的是，雅各布8226;希夫，这位库恩–洛布公司的高级合伙人，被支持美国干预战争的人指出是亲德派，他亲英的同事奥托8226;卡恩不得不努力抹掉这一诋毁。战后，保罗8226;沃伯格也不掩饰他对出生地的同情。他是1919年10月签署的阿姆斯特丹银行家备忘录的幕后推手，这份备忘录号召对《凡尔赛和约》的金融条款进行评估。虽然他坚称，他在帮助“形成一个纯美国式的观点”，但显然，他的同情是在他二哥马克斯身上，他倾向于认同马克斯在国内外事务上的观点，故同情德国。
对于西格蒙德，50岁的保罗8226;沃伯格似乎在沃伯格家族同辈人中是“游离在外”的那一个，他们在战后第一次见面。这个年轻人惊叹于他对德国文学的驾驭，这个主题主导了他们的第一次对话。他还对保罗8226;沃伯格在大西洋两岸的生活和身份感到好奇。后者是汉堡M8226;M8226;沃伯格公司和纽约库恩–洛布公司的合伙人，又是1920年成立的国际承兑银行的创始人，该银行是首家真正国际化的金融机构之一，其创始股东（除了保罗担任合伙人的上述两家银行）包括伦敦、阿姆斯特丹和苏黎世一些领先的投资银行。建立联邦储备系统，他将德国联邦中央银行的模式引入美国；建立国际承兑银行，他力图将基于承兑汇票的欧洲投资银行模式引入美国。最后，西格蒙德被他叔叔那谨慎，甚至悲观的性情触动，这和马克斯8226;沃伯格不知疲倦的乐观截然相反。他把保罗和马克斯的关系比做托尼奥，和他朋友汉斯8226;汉森的关系，后二人出自托马斯8226;曼的中篇小说《托尼奥8226;克律格》。克律格理智，有文学气息；汉森健硕、好动。西格蒙德后来这样回忆保罗8226;沃伯格：
他是非常有远见的，但他的悲剧是他从不执行良好的直觉。1921年，他已经警告二哥马克斯，汉堡的企业不应再按有限责任合伙制经营，但马克斯8226;沃伯格没有留意这条好建议，马克斯巨大的魅力战胜了保罗更好的直觉。保罗认为马克斯在困难时期太过乐观和冒进。
这些预感被证明太有预见性了。
