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系列专题：《揭开华尔街的投行大幕：最后的大佬》
虽然安德鲁的妻子一直都是贝拉·雷曼，但安德鲁是出了名地讨女人喜欢。“安德鲁有一双不安分的眼睛。”他的一位朋友说道，“即使在他妻子面前，他也从不隐瞒这点。她们几乎都成了家庭的一分子。这是理所当然的。如果这些女人想这样，他也想这样，那么贝拉也不会反对—她还可以因此大赚一笔呢。”第二次世界大战时，在来到纽约后不久，他就与法国外交官贺夫·阿尔芬德的妻子克洛德·阿尔芬德开始了一段长期的恋情。当法国落入纳粹之手时，贺夫奉命来到华盛顿的法国大使馆，然后他很快就去了伦敦，加入了自由法国运动。克洛德留在了纽约，然后她开始在蓝色天使等夜总会里当歌女。一名纽约社交名流回忆说，他们的风流韵事在当时是“尽人皆知”。第二次世界大战结束后，阿尔芬德夫妇一起回国了，然后很快离了婚。贺夫后来成为了肯尼迪政府时期驻华盛顿的法国大使，他从来没有谴责过安德鲁。克洛德回到了纽约，然后就一直住在凯雷酒店里。“她之所以能侥幸得宠，完全是因为安德鲁宠爱她。”安德鲁的孙女玛丽安娜·格舍尔解释道，“他非常宠她，她放荡不羁，这非常吸引他。他喜欢这种女人。” 安德鲁还同另一个法国移民亨瑞埃塔·布罗奇发展过一段长期关系，她是莫里斯·布罗奇的妻子。和先前的贺夫·阿尔芬德一样，布罗奇接受了妻子与安德鲁的恋情。“我觉得我祖父是她生命中真正的男人。” 玛丽安娜·格舍尔说，“在她眼里，他做的任何事情都是对的。” 亨瑞埃塔还成为了贝拉的好朋友。根据安德鲁的孙子帕特里克·格舍尔的说法，安德鲁还与费利克斯的母亲有染，这也部分解释了安德鲁能认识费利克斯的原因。“安德鲁·梅耶是一个轻浮的人，因此这是极有可能的。”米歇尔这样说道，“但这很有可能不是真的。” 然后就是著名的杰奎琳·肯尼迪了。肯尼迪总统被刺后、杰奎琳嫁给亚里士多德·奥纳西斯之前的这段日子里，安德鲁和杰奎琳经常在一起。“杰奎琳为他打开了生命中的另一扇窗户。”詹妮·阿涅利曾经这样说过，“她代表着他不了解的那种生活。他非常喜欢与这么一位重要的人物在一起。”而且在有段时间里，杰奎琳似乎也被他迷住了。“她在谈话时会经常提到安德鲁。”杰奎琳的一个朋友说，“她总是说 ‘我要和安德鲁谈谈这个，我要和安德鲁谈谈那个’这类的话。虽然她从未真正说起过他们之间的关系，但是你会清楚肯定有那么回事。”据说安德鲁推荐杰奎琳花20万美元购买了第五街1040号的公寓。在卡洛琳和约翰的陪同下，她会经常拜访安德鲁在凯雷酒店的套房。（当肯尼迪夫妇从白宫前往纽约时，他们就住在凯雷酒店，而且就在安德鲁的楼上。）肯尼迪家族的人也非常喜欢安德鲁。由于萨金特·史瑞夫的关系，安德鲁还成为了肯尼迪家族财产的托管人之一。安德鲁不仅与萨金特·史瑞夫关系很好，而且还与博比和泰迪·肯尼迪保持着亲密关系。“要为肯尼迪家的人办事，不是那么容易的。”安德鲁曾经这样告诉朋友戴维·利里恩说，“博比的精力非常充沛，他经常到处活动。前天晚上我和他在第三街的一个小餐馆吃晚餐。在吃饭过程中，他中途退席去参加其他晚宴，而且还退席了三次。” 杰奎琳后来嫁给了奥纳西斯，安德鲁对此非常失望，但他最后还是帮助她拟定了她和奥纳西斯之间的财务协议。“我觉得，他之所以可能会伤心，是因为杰奎琳一直都在扮演小女孩的角色。” 玛丽安娜·格舍尔说，“要知道，没有哪个男人愿意看到自己的小女孩出嫁—就是这种感情。如果你愿意扮演小女孩，那么你就会一直是小女孩，你就不应该结婚。安德鲁也有这样的感觉，‘如果她要结婚，为什么不能嫁给我？’我的意思是，这是完全没有道理的，但这也是父亲的表现。”尽管杰奎琳嫁给了奥纳西斯，安德鲁还是与她关系很亲密。他会经常参加她在第五街1040号举行的宴会，但是他似乎从来没有与她有过绯闻。1979年10月，杰奎琳参加了在第五街艾曼努爱尔教堂举行的安德鲁的遗体告别仪式。然后她慢慢走回了自己第五街的家中。“她非常伤心。”肯尼迪的长期助手和杰奎琳的朋友罗斯威尔·吉尔帕瑞克回忆道，“她感觉，在自己的生命中没有人能代替他的位置。”
