爱华网系列专题：《微软创建NT和未来的夺命狂奔：观止》
伍德十四岁的时候，他已经有6英尺高了，这也是他成年后的身高，而体重只有100磅。那时的他像一根笨拙的竿子，还有点害羞。他爸爸意识到公立中学不能满足伍德，就把儿子送到湖滨高中，也就是几年后盖茨也来就读的私立精英高级中学。 伍德讨厌湖滨高中，来这里读书的都是西雅图富家子弟，他感觉自己就像一只流浪猫。有些同学有车，甚至还有同学开着飞机，伍德在坚持独立意识的教友派信徒家庭长大，他周围同学们唾手可得的钱让他感到不自在。他在学校里煎熬着，考试成绩拿B等。唯一一次使他“出众”的经历是，他后来难过地回忆道，“我拿着学校的钥匙被捉了，因为有同学看见我们去打开一间仓库。”伍德和他的朋友被校长羞辱，还在许多同学面前被拽到另一边去，这件事现在想起来都令人难为情。
1969年伍德就上大学了，为了逃避越战征兵。伍德开始漂泊。换了几所学校，并省吃俭用地在邮政局里打工，后来，他读了物理系。“突然之间，学校变得有意思起来，”他说。但是他不能想象他将终身从事物理专业。“我可以预见，如果你是天才，在从事这个领域的20年间，可以只做重要的研究，”他说，“如果你不是天才，你只能做天才的仆人。” 伍德转读了一些计算机课程，毕业后，他在西雅图的一家地方电话公司从事编程工作。四年后，他考取了耶鲁大学，攻读计算机科学专业。一年后，伍德开始置疑他从常青藤联盟教育中获得的收益。当他的妈妈庆祝他获得硕士学位时，他说：“妈妈，它简直就是厕所里的手纸。我得到它，只是因为不想因考试不及格而退学。” 伍德在耶鲁大学度过了六年，他努力扎实地学习，当时，研究领域的人们推崇自我鼓吹和自我膨胀，这已成大学里的风气，但伍德未受传染。伍德觉得他的教授们与现实脱节了，“他们在有限的领域里是非常聪明的人，但是他们没有能力来判断我做的是好还是坏。” 伍德在耶鲁大学的唯一收获是在那里遇到了他的妻子。这发生在1982年的11月，伍德已经三十一岁了，不过之前他从未跟女性约会过，在他们系里工作的一位行政助理吸引了他的注意。她是一个7岁男孩的母亲，当伍德打电话给她提出约会的请求时，她还不认识他。他们着魔般坠入爱河，很快就谈及结婚的事了。伍德开始四处找工作，因为他有了离开耶鲁的理由。当时，他的一个耶鲁同学在微软做程序员，他帮忙安排了一个面试。伍德飞到西雅图去见盖茨。盖茨在面试时，不停地在椅子里摇晃，拿着一只钢笔在自己的手上涂涂画画，墨水都飞到他自己的衬衫袖子上了。而被微软前景所吸引的伍德，装作没注意到。
