爱华网1949年5月，解放上海足足推迟了一个月。集结在上海城外的一部分部队驻扎在震泽（现湖州一带），而华东局机关、华东野战军指挥部和接管干部在丹阳待命。“总攻发起前，我们每天做的就是学习，包括各种文件和纪律。”曾经担任20军58师172团政委的丁公量向我们回忆说。
长达一个月的“丹阳集训”在历史上绝无仅有。除了进行充分的思想动员，另一个不为人知的原因是，还在等待装满4亿元人民币的40辆美国道奇卡车抵达丹阳——由于渡江之后战线推进太快，铁路运输跟不上，这批由东北、华北、华东印钞厂印制，集中调运到济南，再转运上海的首套人民币和12种样票迟迟未到——一旦进城，它们将成为“另一场战争”的武器。“在各种准备尚未做好前，我们考虑以尽可能推迟半个月到一个月入上海为好。”陈毅在1949年4月给中央军委的报告中称，他担心仓促进城会让新政权“陷入非常被动的地位”。要了解共产党进入上海前的一再谨慎，我们不妨从旧政权在这座城市开展的变革所遭遇的一连串挫败说起。
国民党政权1927年设立之初，上海就是他们要面对的第一场大考。1925年孙中山逝世时未竟的“建国计划”的中心点就是在上海建立特别市政府。
1927年7月7日，蒋介石在首任上海特别市市长黄郛的就职大会上发表训词说：“上海特别市非普通都市可比，上海特别市乃东亚第一特别市。无论中国军事、经济、交通等问题，无不以上海特别市为根据。若上海特别市不能整理，则中国军事、经济、交通等问题，即不能有头绪。”
上海的特殊性决定了对于任何一个新政权，它都具有“制度试验地”的价值。它是沿海中国走廊上的龙头，是中国新观念和商业利润的中心，是所有商业城市的风向标。长期的被殖民史和商业开发史在这个城市留了深刻的痕迹，它比中国其他的商业口岸要呈现出更复杂的面貌：近代上海相当程度上崛起于鸦片贸易，19世纪50年代以前，上海作为沿海鸦片运输的枢纽港，处于一种半公开的地位，鸦片或者鸦片订单在上海几乎和白银有同样的功能。因为都市化加速，20世纪最初的30年里，上海的人口增加了3倍以上，他们一直生活在4种不同的统治制度之下，分布于5个不同的城区，外国租界中的治外法权、有限的城市面积和市区人口过度膨胀的冲突都为这座城市的冒险、犯罪、投机提供了土壤。轮船招商局获得晚清特许海运漕粮让过去活跃在京杭大运河上的漕运水手大批失业，他们转投其他诸如私盐、鸦片、妓院、赌场这些行业，他们的旧组织——青帮的性质也随之发生变化，并从一开始就与这座城市更密切地结合在一起。
正因为上海作为全国最重要的条约口岸的地位，上海到1927年时已经成为那些占据中国沿海进行国际贸易的西方世界的一种象征。谁都知道控制了上海，政权将获得一个拥有强大造血和融资功能的财政机器。但在这样一个拥有“三个政权（公共租界、法租界和华界）、多种阶层、两个社会（大都市社会、地下社会）”（魏斐德语）、政治经济与民间势力错综复杂的上海，启动并驾驭这台机器又谈何容易？
“国民政府当初定都南京后的第一件事，就是试图整理财政，寻觅新税源，他们在上海新增了大量税捐。”上世纪20年代曾寓居上海的英国学者库寿龄在《上海史》中说。但关税和盐税彼时仍然作为战败赔款与借款的担保，被把持在西方帝国的手中。国民政府的税收新政受到了各个外国使馆的抵制，收效甚微。1936年可能是国民党政府“黄金十年”中最好的一年了，但是整个政府预算也不过只有GDP的8.8%。
财政上没有出路，则蒋介石希望将上海作为“警察国家化”的试点城市，通过重组警察系统、设立专业化的警察、重申路权与司法权来控制这个城市的无序和动荡，有效改造公共卫生、住房、交通、娱乐业以及解决各种居高不下的犯罪问题。如果没有有效的城市控制管理，则推进收回租界中国主权的一系列计划就根本无从谈起。他只有冒险重操军阀体制的老路子，从鸦片贸易和帮会分子那里寻求帮助。
这一切无疑要在与地方势力的共谋中才能达成，其中杜月笙的系统最为重要。后者在1924年就取代黄金荣，垄断上海的贩毒活动。他从黄金荣的遭遇中体会到不可一世的黑社会头子在军事力量面前的无助，于是广泛地向政权靠拢。1925年与法租界达成“互惠”协议——警察保护其贩毒，他给租界及其官员相当丰厚的“回报”。1927年的“清党”是他在上海政治舞台的“处子表演”，并与蒋介石结下不解之缘。据说1931年蒋介石出资100万元让杜在上海建立反共组织，作为交换，杜在长江流域的贩毒垄断权合法化。这样，杜月笙不仅是黑帮头子、法租界华董、国民政府的要人，而且还控制上海的劳工组织。
这是国家目标与地方现实、上海警政的官方改革与上海民间社会的结合成的“怪胎”。解放前，帮会分子们不再只是势力强大的流氓，他们“已经融入上海中产阶级的主流社会，这一事实又促成了警察的更加地方化”。国民党政权在上海开展的一系列变革，既是对现实的利用，也是对上海滩令人眼花缭乱的种种利益关系的妥协。这种妥协一度帮助了国民党政府在上海的立足，但它所埋下的腐烂的种子在接下来不到20年的时间里就开出了“恶之花”。
这使得在中国近现代化的路程中，上海充满隐喻意义。某种意义上，这座城市在1927年到1949年间发生的变化，是国民党政权迅速崛起，又以同样的惊人速度溃败的一个缩影。
回到1949年，对即将入主这座“远东第一城市”的共产党新政权而言，新政权在这座城市的立足点将基于什么？共产党如何对上海复杂的社会施加影响，如何将上海这座城市对于新中国的价值最大发挥呢？
