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意外收获
1992年，蔡衍明在台湾的生意已经相当成功，但台湾市场的局限性太大， “不够刺激！”对于为何选中大陆，蔡衍明的回答相当中肯，“我不会英文，不去内地还去哪里？” 和其它台商不一样，蔡衍明并没有选择沿海城市，而选择了湖南。理由是旺旺投资额仅仅千万级别，在外资汇集的沿海城市，不会引起政府重视，而在湖南，旺旺作为当地第一家台资企业必定能得到许多优惠政策。另外，湖南充裕的稻米资源又使原料供应有了保证。 此后的发展印证了蔡衍明独到的眼光。 旺旺在内地的开局并不顺利。最初，蔡衍明计划通过郑州糖酒会这个窗口，向内地经销商介绍米果产品，也收到三百多份订单，但是，会后却没有经销商来交钱提货。这让蔡衍明有点措手不及，员工提议将产品运回台湾，但蔡衍明觉得这样一来会产生大量的运输成本，于是仍决定将产品在内地出售。 两个月过去了，销售仍然没有起色。眼看食品就要过保质期，情急之下，蔡衍明决定将这批产品分送给上海、南京、长沙、广州等地的同学试吃。没有想到试吃活动收到意料之外的效果，旺旺食品独特的口感、漂亮的包装立即受到孩子们的喜爱， “旺旺”的名号不胫而走。 蔡衍明抓住时机，以大手笔的广告投入增加宣传力度，“你旺我旺大家旺！”的台词很快人尽皆知，可爱的旺仔贴画更是随处可见。 旺旺一炮打响，在大陆投产的当年就创收2.5亿元人民币。狙杀对手
蔡衍明的成功，使内地的众多食品厂家看到了米果市场的巨大商机。1994年后，有两百多家规模不等的食品厂都开始进行米果生产。其后，更有同样来自台湾，实力雄厚的康师傅加入这场米果战。竞争的剧烈使得米果价格迅速下跌，由最初的1公斤50元下降至30元。蔡衍明在内地第一次面对严峻的市场挑战。 面对危机，蔡衍明发动了一场全面的价格狙击战，他推出了四个副品牌的低价米果，并一口气将米果价格骤降到1公斤5元，力度之大令人咂舌，“除根之后，才好做，”蔡衍明说道，身上的“江湖气”与“街头”尽显。 但是，价格大幅度下跌也意味着将盈利进一步压缩，这对企业的成本控制是一个非常大的考验。蔡衍明拼命地扩充生产规模、盖厂房，以规模效应来降低成本。但是这又涉及到一笔不小的资金。 “一下子要盖很多工厂，我们又没有那么多钱。那个时候我就提出给各县政府写信。”在信中，蔡衍明向政府表示希望在贵地投资，但条件是政府出资盖好厂房出租给他。 当时中国大陆正值招商引资热潮，各地方政府之间也在竞争。蔡衍明发了1000多封信，果然就有政府回应。 在不少政府的支持下，蔡衍明很快又掀起几番价格战，将竞争对手阻杀得所剩无几，米果老大的地位再无人撼动。两度上市
1996年，蔡衍明决定将旺旺挂牌上市，当时，在台湾申请上市的程序非常复杂，而新加坡政府又正大力吸纳中国企业去当地交易所上市， 于是蔡衍明舍近求远，选择在新加坡挂牌。但是，新加坡股市交投不够活跃，自从旺旺控股上市后表现一直平淡，虽然每年净利率达16％，却只有15倍的市盈率。而同年在香港上市的康师傅市盈率一度到达40倍。 在高盛等投行的建议下，蔡衍明决定转投港交所。 不过精打细算的蔡衍明不甘心让投行与私募狂分利润，他做了一个相当江湖的决定，用自己的团队替代专业私募。 2007年5月28日，他以私人名义向高盛(亚洲)、瑞士银行、法国巴黎银行等12家银行财团联贷8.5亿美元，用于收购新加坡上市的中国旺旺26.35％流通股股份，以完成私有化，转投H股。 这一做法无疑极其冒险，因为蔡衍明要顶着每天高达15万美元的贷款利息，时间越久，对他越不利。 这一回，蔡衍明不仅让外界体验到了他的决策之大胆，还看到了其行动之迅速。从撤离新加坡，到登陆港交所，他前后只用200天。与此同时，他还完成了公司的重组，把核心业务食品饮料业务单独剥离在港上市，旗下医院、酒店、房地产等业务则分拆至另一家新成立的“神旺控股”公司中，作为其家族私有，成为业界公认的近两年来亚洲规模最大、杠杆比率最高的巨额融资经典。孩子与女人
蔡衍明的家庭状况一直比较神秘，据熟悉他的人介绍，他至少有7个女人，共生了九个孩子。相比于事业上的成就，私底下的蔡衍明总说自己更得意于能“搞定家庭”。因为这个庞大的家庭组织里还没有上演过“豪门恩怨”，也没有被媒体爆出过任何绯闻，而他自己坦言，不管是否登记过，只要是他的女人生的孩子，一概都认。 在教育孩子的观念上，蔡衍明也反对多读书。他甚至制定了一个规矩，孩子到18岁都不再升学，全部进入公司。这遭到不少非议，但蔡衍明笃信“混街头比读书可以学到更多”。
