爱华网“兄弟互助会”给了格拉索一个完全不同的机会，他也迫不及待地扑向这个机会。1993年，新入会的成员包括迈克尔8226;卡朋特，基德尔8226;皮博迪投资集团CEO；恶意收购专家约瑟夫8226;佩雷拉；乔恩8226;科尔津，当时是高盛投资集团的债券交易员；股票交易员休斯8226;洛温斯坦；还有詹姆斯（“吉米”）8226;凯恩，贝尔斯登公司CEO。这个名单足够让期待扩大关系网络的格拉索垂涎不已了。凯恩30岁刚出头时就来到了华尔街工作，经历过一次离婚、一次职业转变以及一段时间的职业桥牌选手生涯之后，他与一名前选美小姐再次步入婚姻殿堂，这也给了他所有的动力，放弃桥牌生涯，转而从事股票和债券交易。他从一个名叫莱贝撒尔投资集团（Lebenthal & Company）的小投资集团起步，后来掌握了一长串的客户名单，其中包括蒂施家族。他很快进入了传奇交易员艾伦（“艾斯”）8226;格林伯格执掌的贝尔斯登投资集团，与凯恩一样，格林伯格也喜欢玩桥牌。
几乎从凯恩进入贝尔斯登公司的那刻起，他的前同事就说他表现出要掌管这个地方的意图。数年中，凯恩一直载格林伯格上班，他同时也不断地取悦格林伯格，他为投资集团带来大量收入，同时将竞争者一一踢开。没过多久，凯恩成为格林伯格的高级副手之一。最终，凯恩通过获得投资集团管理委员会的支持以及格林伯格的首肯，他成了贝尔斯登公司的一号人物，登上了CEO的宝座（格林伯格之后作为投资集团主席仍在贝尔斯登公司待了很长时间）。凯恩加入“兄弟互助会”也正式地向华尔街宣布了自己的地位。差不多一个星期的时间里，新人在一个专业表演教练的指导下排练滑稽短剧。格拉索对凯恩知之甚少，但在排练中，两个人发现有很多的共同话题。格拉索很快就开始谈论对唐纳森的不满。至少，格林伯格将贝尔斯登建成了一个大投资集团，听格拉索抱怨时，凯恩这样想到。没人会怀疑格林伯格是华尔街最好的交易员，而格拉索的抱怨似乎让人觉得唐纳森是美国企业界最懒惰的CEO。凯恩对新朋友的处境表示同情，此时晚会的盛大表演正式开始。凯恩戴着一副巨大的棕色假发，穿着黑色长袜，开始朗读写在纸牌上的诗句。众人爆发出阵阵欢呼声。格拉索紧挨着凯恩上台，与凯恩一样，格拉索也男扮女装，穿着高跟鞋、长袜，头上套着巨大的金色假发，胸前还挂了两个假胸。当格拉索走到舞台上时，台下的人哄堂大笑。他表演的短剧是“白色圣诞节”的一个片断。在他演绎的版本中，歌词被改成了“我梦想看到一个新的华尔街，矮小的意大利人遍布各个角落”。极度兴奋的众人向他砸去小面包，面包像雨点一样落到他光秃秃的脑袋上。表演结束后，格拉索受到很多人的欢迎，他们喜欢他的短剧，认为他的戏装很有型。尽管博得了大家的爆笑，但他在短剧中表达的信息却是真实的，而且那晚他所建立的人际关系在他实现梦想的道路上陪伴了他很久，其中最持久的就是他和凯恩之间的友谊。
