爱华网1929年早期，高盛交易公司曾以130美元每股的价格购买了守望者集团（Guardian Group）3万股股票，当时的市场价仅为120美元。这项交易很快就回本获利。但是守望者希望能自主经营，于是要求西德尼8226;温伯格让他们回购公司的股票。由于准确地预测到该股升值的潜力，温伯格断然拒绝了这一请求。但是到了1929年10月，该股的股价由300多美元下跌至220美元，此时守望者的经营者们再次找到了正急于筹资的温伯格，于是很快就促成了一项以184美元每股的价格回购2.5万股的交易。温伯格在这笔交易里还是捡了便宜：因为当守望者想要再次转卖其股份时，它仅仅脱手了7 000股。同年11月，为了不被世人耻笑，守望者的领导者们，包括埃兹尔8226;福特（Edsel Ford）—公司创始人之一，曾出资120万美元—咬着牙买下了高盛交易公司手中持有的剩余股份，成交价仍为184美元每股，而当时该股的市场价格已经跌至每股120美元。1929年夏天，沃尔特与阿瑟8226;萨克斯正在周游欧洲各国。他们在意大利听说卡钦斯正在独断专行地从事这些业务，沃尔特8226;萨克斯对这种情况深感不安。刚回到纽约，他就直奔卡钦斯位于广场酒店（Plaza Hotel）的公寓提示他需要更加谨慎。但是当时已经完全淹没在牛市狂热气氛中的卡钦斯对他的警告置若罔闻。他甚至反过来教训沃尔特：“你这个人最大的毛病就是毫无想象力。”1929年，道琼斯工业平均指数以300点开盘，之后的5个月当中都在300~320点之间上下波动，随后突然在价格和交易量上都出现了飙升。大盘于9月3日登顶381点的高位：相当于1929年每股收益的3倍，账面价值的4倍，而且创造了2.5%的红利—在当时那个年代，这样的数字足以让人叹为观止。利好消息无处不在—纽约国民城市银行（National City Bank of New York）的股票以120倍的市盈率交易，还有许多其他公司，包括国际镍业（International Nickel），都以10倍于账面价值的价格出售。新的普通股的发行在1929年由每年5亿美元的规模增长到了51亿美元，是原来的足足10倍还多，而这个过程中正是信托投资公司发挥了巨大的作用。
10月23日，道琼斯指数跌回了1月305点的水平。在短短两个月的时间里跌去20%的巨变致使整个市场都开始增收保证金，卖盘的迅速增长也无可避免。10月24日周四这一天，纽约证券交易所要求所有1 100家成员都参与当天早上10点的开盘仪式。①股价迅速大跌，开盘后仅半个小时，报价器的纸带就已经产生了16分钟的延迟。到下午1点，延迟高达92分钟，下午3点半的收盘价直到晚上7点35分才出来。当天的交易量达到了12 894 650股—差不多是正常交易量的3倍。第二天，增加保证金压力下的卖出、欧洲卖盘的扩大以及一些小的经纪人为了偿还短期融资而加急卖出的行为，共形成了1 640万股的交易量。大量的卖盘造成主要股票价格下跌了20%~30%，这一天直到现在还被称为黑色星期五。（股价曾于11月14日止跌回升，5个交易日内回升了25%—随后还微涨了6%。当年道琼斯指数收于248点。）随着10月股市的崩溃，曾一度被认为是伟大创举的高盛交易公司迅速沦为骇人听闻的败笔。这也是交易公司的股票第一次由326美元的高位暴跌—崩盘后最终价格为1.75美元每股，还不到其发行价的2%，甚至低于最高市场价的1%。虽然其他信托投资公司也在这次危机中蒙受损失，但是高盛交易公司—因为过度膨胀、过度融资，更因为卡钦斯把鸡蛋都放到了一个篮子里—变成了20世纪规模最大、损失最快，也是最彻头彻尾的一次金融灾难。因为公众投资者并不区分高盛与高盛交易公司，所以信托公司的坏名声自然而然地落到了高盛的头上。在股市崩盘的紧要关口，沃迪尔8226;卡钦斯其实并在不高盛的办公区：他离开纽约出差去了美国西部，一方面是去视察高盛交易公司在美国西部的投资，一方面也是去办理和他妻子离婚的手续。1930年早期，股市貌似重新走上了正轨，卡钦斯从加州给与他关系密切的温伯格打来电话，大谈特谈他在太平洋沿岸看到的“极好的”机遇。当时高盛交易公司的欠债及未付红利相加约合2 000万美元。因为固执地看好西部市场，卡钦斯提出要发行5 000万美元的可转债来填补现有债务并为他下一步的鲁莽计划作准备：“偿债后剩余的3 000万美元可以用于注资泰勒公司（Taylor），通过这家公司我们可以赚个盆满钵满。”西德尼8226;温伯格和沃尔特8226;萨克斯在这件事情上达成了一致，他们认为发行这些债券将是只亏不赚，于是否决了卡钦斯的要求。他们从这个时候起也开始重新审视卡钦斯的为人。第二天，沃尔特8226;萨克斯向阿瑟致歉，他说：“一直以来你对卡钦斯的判断都是正确的，我错了。我只怕他是永远也学不乖了。”沃尔特8226;萨克斯随即动身前往芝加哥，在大学俱乐部（University Club）与卡钦斯长谈数小时。“我明确地告诉他，之后如果要采取任何行动都必须征得所有合伙人的一致同意。”但是萨克斯的决定来得太晚了。当时市场仍处于下跌态势中，而且高盛交易公司的大部分投资流动性都还非常差，即使如此，公司还是很守原则地开始了艰难的清偿债务的程序。卡钦斯回到了纽约，然后在温伯格的提议及其他合伙人的压力下，于5月辞去了高盛交易公司总裁一职，同时也从该公司所有的控股子公司辞职，最终于1930年年底辞去高盛合伙人的职务。在最后的光辉岁月里，卡钦斯邀约了一个投机商人的投资团购买克莱斯勒的股票。这笔交易于1929年10月至1930年7月间共损失了160万美元。
