爱华网温伯格从未忘记他的布鲁克林背景，以及住在这里的老一辈人教会他的勤俭节约的品德。他坐地铁上班，以此提醒他周围的人这样每周能省下5美元：“你坐地铁可以观察芸芸众生，还可以从地铁广告里发现商机，这远比坐在轿车后排成天盯着司机的后脑勺要强得多。”节约带来的收入不仅仅是这一种形式。曾有一位继承了父辈零售业生意的富豪在温伯格家做客，这位客人饭后早早就去休息了。由于温伯格家唯一的佣人就是厨师，温伯格夫妇亲自收拾杯盘碗盏，随后温伯格发现客人把西服和鞋子都放在了卧室门外。温伯格觉得很好笑，但他还是拿着西服和鞋子到厨房，认认真真地擦了皮鞋，刷干净了西服，再把它们送回客人门外。第二天客人离开之前递给温伯格5美元，嘱咐他要把钱交到那位替他好好整理了衣物的管家。温伯格好好感谢了这位客人一番，然后把钱装进了自己的腰包。虽然温伯格时时在人前展露自信，但是他有些时候还是对自己在某些方面的能力没有那么放心。他知道自己的文化水平低，所以总是认真地撰写每一封寄给客户的信—通常都用粗笔尖钢笔，写在土黄色稿纸上—然后还要找一位在哈佛念过书的手下员工帮忙：“请你帮我念念。这样写妥当吗？”吉姆8226;马库斯（Jim Marcus）也是高盛的合伙人之一，他后来回忆这些事情时说：“你可以给他提上一两个无关紧要的修改建议，而且他总会对提建议的人感恩戴德，但是通常情况下你也找不出什么可以修改的地方。”马库斯还补充说：“西德尼平时是一个很有趣的人，他的臭脾气只有在想干的事情干不成的时候才会爆发。”温伯格一辈子就有一样东西学不会，那就是计算尺，除此之外他学什么都很快。约翰8226;怀特黑德日后说：“西德尼会叫我去他办公室，然后把门关上不让人知道我们在干啥。他从书桌里拿出一把很大且设计精美的计算尺，然后对我说，‘约翰，你现在得再教教我这玩意儿到底怎么使。’我只得绕到他身后，从他肩头上伸手握住计算尺，边解释说，‘你把1放这头，正对着下面的2，然后拉动塑料滑块，直到滑块上的竖线和另外这个2对准，然后再看这条特殊线指着的数字，不就得到4了吗？’你可以清楚地感受到他两眼盯着尺子，一头雾水，心里越来越窝火。最终他大骂了一句，‘都去死吧，我不用这玩意儿也知道2乘2等于4！干吗要这玩意儿！’他之后把尺子丢回抽屉里一锁就是至少一年。我教他用尺子，但他从没有超过这个水平。”温伯格最重视的品质是忠诚。他吃穿用度涉及的东西都来自“他的”公司—奶酪必须是卡夫食品的，咖啡必须是麦士威尔的，开的车必须是福特的，诸如此类。曾有一名年轻的经理人要由福特跳槽到高盛工作，他还必须事前征得西德尼8226;温伯格作为福特的董事的认可。约翰8226;怀特黑德对他有这样的评价：“他对客户的保护意识—甚至是控制欲非常强。我记得唯一一次他对我大发雷霆是因为亨利8226;福特找不到他而让我带个口信。当我把口信带到时，西德尼明确告诉我以后不希望见到我再和亨利有任何接触。我当然可以随便和福特的任何人交流，但是和亨利的联络一定由他出面。我那时候很懊恼，但是他的这种命令随着时间的推移渐渐淡化了，我注意到如同其他所有出名的人一样，他对自己始终有不确信的疑虑。”
1949年，美国司法部提起了一桩反托拉斯诉讼，指控17家高端银行金融机构及投资银行家协会联合操纵市场价格。温伯格听到这个消息后相当失望，因为“（司法部）完全忘记了这些高端银行金融机构在战争及和平时期对这个国家的经济作出的巨大贡献”。温伯格坚信他的公司在政府的这一行为中必定受到了严重的威胁，他下定决心要对抗到底。不过，被算在这17家的名单里比没有被算进去要好一些。①温伯格看着那份名单觉得很痛苦，因为这份在业内被奉为权威排名的名单上，高盛是最后一位。温伯格明白，和高盛存在竞争关系的其他投行必定在温伯格寻找客户的过程中大肆渲染高盛在名单上的最末排名。投行结成的联盟终于在1953年赢得了诉讼，高盛在哈罗德8226;梅迪纳法官（Judge Harold Medina）长达400页的结案报告中获得了这样一段称赞：“自世纪之初到本案立案，高盛一直秉承其企业行为特质，这种特质只能用‘积极进取’这样一个词来概括。高盛甚至在其有限的人力物力的支持下，在其积极开拓争取业务机会的过程中展现出强大的竞争力，这是其他投行所没有的。”虽然得了这么一段好评，但是公司还是为诉讼付出了沉重的代价：所有与法律事务相关的支出高达750万美元。但是这些钱花得值。虽然公司打个擦边球挤进了华尔街高端企业的行列，但是它还有很长的路要走。温伯格才不愿意仅仅作为这个精英俱乐部的普通一员而存在：他的理念是要做就做最重要的那一个。“所有重要的客户都不是冲着高盛公司的名头来的，他们都应该算做西德尼8226;温伯格的个人客户，”阿尔8226;费尔德这样说，“并且他带来的都是核心客户。举个例子来讲，高盛要想挤入别的公司的联合承销，靠的就是我们能在别人想要挤进我们的联合承销时作个交换—无论怎么算，这些都可以称为温伯格先生个人带来的联合承销。温伯格先生带来的生意一定得是‘他的’生意，这一点他容不得别人掺和。他在这方面态度强硬而且深谙压制他人的法门。他曾在西尔斯的董事会上向众多董事发出最后通牒，这是别人无法做到的。因为当时他对雷曼兄弟的所作所为非常看不过去，所以他直言不讳地说：‘要么他们滚，要么我走！’结果当然是雷曼的人退出了竞争。”
