爱华网机构投资者大规模加仓和以微处理器及个人电脑为标志的第一轮现代信息技术革命，催生了华尔街的繁荣。在这一波的市场繁荣中，以进行复杂计算为特征的创新开始应用到资产组合管理中。
当时股市持续上涨，市场上的投机客们已经享用了连续数年的高额收益。到1987年夏天，泡沫已经再明显不过了，投资经理们也开始有些惶恐不安，这时一项被称为“投资组合保险”（portfolio insurance）的产品创新拯救了他们。该产品的设计思路是这样的：如果一位基金经理担心股市会下跌，他就可以靠卖出股指期货（一种金融衍生品）来降低自己的损失。如果市场忽然崩塌，他之前卖出的股指期货可以弥补他的损失。
虽然依靠人工操作来执行这一策略是不现实的，但是来自加州大学伯克利分校的两位金融学教授——海恩·利兰德（Hayne Leland）和马克·鲁宾斯坦（Mark Rubinstein）发明了一种可以自动完成这种交易的软件。基金经理只需选择一个可以接受的价格底线，电脑便会将此作为下限来自动生成交易。如果该基金经理的投资组合表现良好，那么相应的期货交易量就会很少；反之，如果市场下跌得厉害，则期货交易量会大大增加。基金经理们非常喜欢这一新产品：在1987年的股市大跌中，有大约1000亿美元的股票投资组合购买了这种“保险”，而两位发明者也因此发了大财。
然而这其中也存在着一个问题。如果这一策略被广泛采纳，其将会产生与预期恰恰相反的效果：一次市场大跌会自动地产生大量的期货空头，而期货市场上突如其来的大量卖单会引发股票市场上的恐慌性出逃——后者又会再次引发更多的期货卖单，如此循环往复。
可悲的是，现实中真的发生了这样的事情。当时股票交易所设在纽约，而期货交易所远在芝加哥，两者间的电脑连接非常原始和落后，这使得实际情况更加糟糕。
悲剧是从1987年10月14日开始的，在接下来一周的周一，也就是10月19日，达到高潮，这也就是“黑色星期一”的由来。当天股市下跌23个百分点，创下历史上单日最大跌幅。6接下来美联储前主席艾伦·格林斯潘决定向股市输送大量新增货币，最终稳住了市场。这是后来被华尔街称为“格林斯潘对策”（Greenspan Put）[1]的首次亮相。也就是说，无论你惹了什么麻烦，艾伦叔叔都会把你解救出来。
这次事件清晰明了地向人们警示了金融创新的固有危险。利兰德教授和鲁宾斯坦教授当然属于非常聪明的一类人，因为银行家们都在使用他们的发明。然而这些银行家必须知道，如果有足够多的人开始使用这项“保险”，那么一定程度的市场下跌就会导致市场上大规模卖出期货，最终出现他们原本想避免的局面。信用违约互换（CDS）及其他金融衍生品往往都有与此类似的风险。因此这些产品的交易需要监管——交易者必须向监管方披露自己的头寸，使得后者能够掌握整个市场的交易状况，控制住整体风险。但是，衍生品对华尔街来说实在是太赚钱了，华尔街想方设法地规避监管，将事态发展推向对自己有利的方向。最后监管部门不仅没有加强管控，反倒开始去监管化了。
[1]又称“格林斯潘”看跌期权，指美联储前主席格林斯潘为防止市场出现大幅持续下跌的情况而采取行动，这些行动客观上给投资者的资产价格提供了某种下限，类似投资者拥有一个看跌期权（put），因此得名。——译者注
