爱华网在亚历山大居住的曼德拉生活压力非常大，因为当学徒只有极少的工钱，他不但需要生活费，而且还需要攻读文科学士学位的费用。他每天为了省下车费而跑9公里去上班，甚至有时候还食不果腹。那段日子虽然很艰苦，但是曼德拉却迎来了自己人生当中的第一次恋爱。
一次偶然的机会，曼德拉再次邂逅了希尔德顿学院的校友爱伦。当时爱伦已经成为亚历山大的一所学校的老师。在希尔德顿学院学习的时候，曼德拉对爱伦并不是很熟悉，但是在随后的日子里，他们逐渐地熟悉起来，并双双坠入爱河。
由于两个人都忙于工作，所以在一起的时间非常有限。即便两个人有时间在一起，周围也总是围绕着太多的人，让他们无法表达对彼此的爱意。谈情说爱中的情侣需要一个安静的地方，为了营造一个良好的恋爱场所，曼德拉不得不带着爱伦去露天广场旁的草地上或小山丘上散步。如果有机会，他们还会来一场浪漫的野炊。
南非也有门当户对的观念。朋友认为作为科萨人的曼德拉不该和斯威士人交往，认为他应该找一位科萨姑娘。但是，曼德拉却极其反对这种门户之见，他认为爱是不分贫富贵贱的。他爱的是爱伦这个人，而不是她的家族地位。
在和爱伦在一起的那段日子里，爱伦给予了曼德拉足够的温暖和爱护。她不但承担起一个恋人的角色，还承担起一个母亲的角色。因为爱伦的存在让曼德拉感觉到生活充满力量和希望。
然而，在恋爱几个月之后，爱伦却告诉他她要搬家了。自打爱伦搬家之后，曼德拉就再也无法联系到她了。短暂而甜美的爱情就这样彻底地结束了。
在爱伦离开曼德拉之后，曼德拉还曾有过一段暗恋经历，而暗恋对象是房东的女儿蒂迪。
蒂迪和曼德拉年龄相仿，她在白人区做家政，一般很少回家。在和蒂迪渐渐熟悉的过程中，曼德拉渐渐地喜欢上了这个十分可爱的女孩。但是，贫穷让人显得卑微，以至于蒂迪对眼前穷困潦倒的曼德拉不屑一顾。
曼德拉想向蒂迪告白，但是他却没有勇气。“我很想告诉她我爱她，但是我又害怕她不会认真对待我的求爱……我也没有足够的信心相信她会接受我的求爱，也没有足够的勇气去忍受求爱不成功而得到的痛苦……尽管我爱她，但是我不想让她因为拒绝我而得到满足。”
爱情就是这样，如果你迟疑，她就会投入别人的怀抱。不久，蒂迪带回家一个堪称“高富帅”的男友。
在蒂迪家里居住大约一年之后，曼德拉带着一颗深埋于内心却从未透露过的爱离开了。
几年之后，一个挺着大肚子的女人和她的母亲来到了曼德拉所在的律师事务所请求帮助，因为她的男朋友不愿意跟她结婚，她想起诉他。而曼德拉惊奇地发现，这个怀孕的女人竟然是蒂迪，她的脸色没有了往日的红润，倒显得有几分憔悴。当她们在律师事务所看到曼德拉的那一刻都显得十分吃惊。她们在得知曼德拉已经成为律师之后，仿佛抓住了救命稻草一般，脸上惊讶的表情重新被一种充满希望的表情所替代。
事实上，蒂迪和母亲只是来律师事务所咨询的，蒂迪并没有下定决心要起诉她那位花花公子般的男友。从律师事务所告别之后，曼德拉再也没有见到过她们。
