爱华网吴用本是个教师（今天黑同行），混黑帮是副业。先看吴用参与的第一次犯罪活动，劫生辰纲。
事情的背景是大名府的梁中书听从了杨志的意见，没有派出大批的押送人员，而是让押送官兵乔装改扮成脚夫。
杨志道：“恩相在上，小人也曾听得上年已被贼人劫去了，至今未获。今岁途中盗贼又多；此去东京又无水路，都是旱路。经过的是紫金山，二龙山，桃花山，伞盖山，黄泥冈，白沙坞，野云渡，赤松林，这几处都是强人出没的去处。便兼单身客人，亦不敢独自经过。他知道是金银宝物，如何不来抢劫！枉结果了性命！以此去不得。”
从大名府（河北邯郸）到汴梁（河南开封）距离不远，北宋有四京，即东京开封府、西京河南府、北京大名府和南京应天府。四京可以看成是四个直辖市，其中南京应天府为河南商丘，是赵匡胤起家的地方，西京河南府为洛阳，古都之一，东京为开封府，经济最为发达。
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案发地点山东郓城即在菏泽附近，按说这是北宋统治的中心地带，即便有绿林好汉也不足以和正规军抗衡，况且这里也是北宋军队最多的地区。杨志若是多带些人马，再通知沿途州府帮忙护送，任务难度还是比较低的，他提到的二龙山，桃花山等等山头，大的不过聚众五七百，小的只有二百，匪首武艺也远比不过杨志（鲁智深在生辰纲事件之后才在杨志的帮助下夺取了二龙山），更不必说这些匪徒都是一帮乌合之众，北宋正规军的战斗力是不是被杨志说的太弱了一点？以上都略过不吐槽的话，还有个最大的槽点，生辰纲这事为什么会走漏消息？连刘唐这个无业流民都能探听到生辰纲的路线，保密工作也太浮夸了吧。接下来吴用的表现也是槽点满满，前面说的刘唐外号赤发鬼，一头乡村非主流的红色头发（感谢 的指正，应是刘唐鬓边有朱砂记，故称赤发鬼），有着明显的体貌特征，通缉令不要太好写。晁盖好歹也是有头有脸的人物，地方上认识他的人很多，何必扮成枣贩子亲自动手，果然被人认出来了。当日是六月初三日，有七个贩枣子的客人推着七辆江州车儿来歇。我却认得一个为头的客人是郓城县东溪村晁保正。因何认得他？我比先曾跟一个赌汉去投奔他，因此我认得。我写着文簿，问他道∶“客人高姓？”只见一个三须髭白净面皮的抢将过来答应道∶“我等姓李从濠州来贩枣子去东京卖。”我虽写了，有此疑心。
假如梁中书没听取杨志的意见，派了百把号人来押运，那么吴用酒中下药的计划就不可能成功了。实际上，他这条计策的成功完全是偶然，假如杨志的军卒自带酒水呢？那么就没人买白胜的酒了，若是人多，白胜那两桶酒根本不够用。或者干脆天气凉爽，比如下雨了，那么押运军卒没有理由去买酒。所以吴用的幸运值是真高，瞎猫碰上了死耗子。
吴用策划的失误还可以从破案的速度看出来，案发第三天晚上，白胜就落网并且很快供出了其他涉案人员，对比去年的劫案悬而未破，差距有点大。然后北宋政府低下的行政效率救了晁盖等人一命，公安局长何涛上班打卡时和宋江闲聊片刻，宋江跑到东溪村报信后赶回县城，然后县政府经研究后决定立即抓捕犯罪嫌疑人，当刑警队长朱仝和雷横赶到晁家庄时已经一更天，这个点新闻联播都开始了好不好！更令人震惊的是，晁盖居然还没跑，还在收拾东西，我勒个擦，从上午到天黑都没跑掉，太墨迹了吧。虽说朱雷二人和晁盖是好哥们，但是万一县尉直接带队来抓晁盖呢？敢情吴用的整个策划中就没想过后路，这才多少人参与就这么多漏洞，跟武侯动辄指挥十余万大军能比么？
之后宋江因阎婆惜案被流放江洲，在临江大酒店公然写下反动言论，被投入死牢，吴用又策划了另一起规模更大的犯罪行动。梁山通过神行太保戴宗知道宋江出事，吴用便派人伪造蔡京的回信，意图让江洲知府押送宋江去东京，好让梁山好汉半路下手。结果他忘了一件事，世面上流通的蔡京字帖上的印章是“翰林蔡京”，但是江洲知府是蔡京的儿子，这时怎么会提及自己的名讳？
吴学究道：“你众位不知。如今江州蔡九知府是蔡太师儿子，如何父写书与儿子却使个讳字图书？因此差了。是我见不到处！此人到江州必被盘诘。问出实情，却是利害！”
黄文炳道：“相公休怪小生多言。这封书被人瞒过了相公！方今天下盛行苏，黄，米，蔡，四家字体，谁不习学得些？只是这个图书是令尊恩相做翰林学士时使出来，法帖文字上，多有人曾见。如今升专太师丞相，如何肯把林图书使出来？更兼亦是父寄书与子，须不当用讳字图书。戴宗：吴用你个猪队友坑我啊！
黄文炳还提到了一点，伪书的落款是“翰林蔡京”但现在蔡京已经是太师了，又是一个破绽。
江州这里顺便说下施耐庵的疏漏，江州在江西九江，离水泊梁山的直线距离有600公里左右，梁山人马花了不到10天就赶到江洲，中间还要躲避官府的眼线，38军在三所里14小时强行军72公里，梁山这速度堪比万岁军，跑了这么多天居然还有力气在法场大开杀戒，革命战士真是用特殊材料制成的。江州劫法场这事只能认为是梁山开了金手指，但是也是不能细看
约莫离城沿江上也走了五七里路，前面望见尽是滔滔一派一大江，却无了旱路。晁盖看见，只叫得苦。吴用虽未直接参与，但是作为此时梁山唯一的军师，熟知地理是必修课，要不是恰好张顺也来劫法场，特大暴力犯罪组织梁山泊就要提早交代了。
除去策划上的疏漏，吴用的计策以下三滥和残忍居多，比如为了逼朱仝上山，
因见足下推阻不从，故意教李逵杀害了小衙内，先绝了足下归路，只得上山坐把交椅。
让李逵去砍一个四岁的小孩，吴用的下手还真是狠。
为了骗金枪手徐宁上山，让时迁偷了他的祖传盔甲。
为了骗卢俊义上山，在他家题反诗，害得卢俊义被当成反贼，还被自己的管家戴了绿帽子。之后卢俊义被关押在死牢，梁山又兴师动众攻打大名府，导致了大量无辜群众的伤亡。
为了骗李应上山，把别人的家烧成了白地。这手段其实比宋江还好一点，宋江为了逼秦明上山，派人穿了秦明的盔甲，把城池外围的居民杀了个一干二净，孝义黑三郎我只看到“黑”。
吴用用内奸破祝家庄就算了，但是他和扈家庄约定，祝家庄出事时扈家庄不去救援，成功之后放回扈三娘，结果李逵把扈家庄男女老幼杀了个干干净净，最后啥事没有。就这还替天行道？根本连江湖道义都不讲，换诸葛亮早挥泪斩了丫的。
鲁智深在华州被捉，吴用等人挟持了宿太尉，扮成奉旨降香的队伍，骗取了华州贺太守的信任，之后便是一场大屠杀
吴学究喝声“拿下”。解珍、解宝弟兄两个飕地掣出短刀，一脚把贺太守踢翻，便割了头。宋江喝道：“兄弟们动手！”早把那跟来的人，三百余个，惊得呆了，正走不动，花荣等一齐向前，把那一干人算子般都倒在地下；有一半抢出庙门下，武松、石秀，舞刀杀将入来，小喽罗四下赶杀，三百余人不剩一个回去；续后到庙来的都被张顺、李俊杀了。吴用此计用的不错，但是后续的屠杀可谓歹毒，之后梁山想通过宿太尉招安，谁知道宿太尉心里会不会犯嘀咕，毕竟这是一群杀人魔王，他们的所作所为直接导致了梁山最后的覆灭。
就这道德水平，别和诸葛亮比了，真的比不过。
小事也就算了，吴用在大事上也是稀里糊涂，梁山三败高俅并将其活捉，按照宋江的意思想要接受朝廷的招安，此时不就是最佳时机么，向朝廷展示了自己的实力，并且国防部长在自己手中，这时候和谈显然是梁山占优势，朝廷下一波征讨大军还不知道啥时候能组织起来。但梁山干了啥？对高俅好吃好喝好招待就算了，居然还拿出千金行贿，放走了高俅，到底是谁占上风我真搞不懂了。从此也能看出梁山整个决策层的水平，既然号称替天行道，为何还要向贪官行贿？这不是自己打自己的脸么，可见替天行道是不过是个幌子。如果宋江这伙人进入体制内成为高官，恐怕贪污起来不比高俅差。放走了高俅无异于放虎归山，早把高俅扣成人质谈判起来岂不更方便？
这时吴用说
吴用笑道：“我观此人，生得蜂目蛇形，是个转面忘恩之人。他折了许多军马，废了朝廷许多钱粮，回到京师，必然推病不出，朦胧奏过天子，权将军士歇息，萧让，乐和软监在府里。若要等招安，空劳神力！”宋江道：“似此怎生奈何？招安犹可，又且陷了二人。”吴用道：“哥哥再选两个乖觉的人，多将金宝前去京师，探听消息，就行钻刺关节，把衷情达知今上，令高太尉藏匿不得：此为上计。”
这不就是传说中的马后炮么？！还有吴用如果想想他们和北宋政府结下的梁子，蔡太师的儿子九江市长蔡九知府和女婿直辖市书记梁中书都和梁山有大仇，高太尉的叔伯兄弟高廉也被梁山砍了，招安完怎么可能不给你小鞋穿。最后梁山花了好久没办成的招安，被燕青通过李师师搞定了，这就是农村秀才和高富帅之间的区别。梁山自从排完座次之后就一直致力于招安，和朝廷大打出手，赢了都还为了招安放下胜利者的高傲，宋江吴用绞尽脑汁花费浩大的招安工程最后被燕青搞定，这是一幕黑色喜剧。
深入细究的话，这其实是上层和底层之间思维方式的差距，宋江和吴用侧重宣传梁山的“忠”，多次击败政府军后款待被俘将领，自己被自己感动的稀里哗啦，然而这并没有什么卵用，梁山的所作所为注定了不能为北宋政府所容。吴用解决问题的思路“多将金宝前去京师，探听消息，就行钻刺关节，把衷情达知今上”，通过行贿等潜规则意图搭上宋徽宗，屌丝想钻进土豪的圈子，难度系数真不是一般的大，通过行贿真能结识常委么？我是不太相信的。而燕青则是上层社会出身，会上层社会的各种娱乐，轻易便得到了宋徽宗的赏识，进而给了梁山洗白的机会。宋江盼这个机会简直是盼瞎了眼，空头支票也照收不误。
总体来看，吴用的计策不周详，手段太残忍，而诸葛亮拥有妖孽一般的智力和圣人一般的道德，吊打吴用无疑。前者是中国古代农村体制外野生小知识分子的代表，有一定的智力，但是缺乏道德，为达目的不择手段，同时对体制的运行并不知晓多少，喜欢通过行贿等潜规则来做事。后者是体制内士大夫的代表，深谙体制的规则，明面和私底下都是滴水不漏，有着崇高的个人理想和坚定的信念。所以，用吴用比诸葛亮是在侮辱诸葛亮。
