历史沿革 乙醇 乙醇-历史沿革，乙醇-主要种类

乙醇是一种有机物，俗称酒精，结构简式CH?CH?OH、C?H?OH或EtOH，分子式C?H?O，是带有一个羟基的饱和一元醇，在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体，它的水溶液具有酒香的气味，并略带刺激。有酒的气味和刺激的辛辣滋味，微甘。乙醇液体密度是0.789g/cm3(20℃) ，乙醇气体密度为1.59kg/m3，沸点是78.3℃，熔点是-114.1℃，易燃，其蒸气能与空气形成爆炸性混合物，能与水以任意比互溶。能与氯仿、乙醚、甲醇、丙酮和其他多数有机溶剂混溶，相对密度(d15.56)0.816。乙醇的用途很广，可用乙醇制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。医疗上也常用体积分数为70%-75%的乙醇作消毒剂等，在国防工业、医疗卫生、有机合成、食品工业、工农业生产中都有广泛的用途。乙醇与甲醚互为同分异构体。

乙醇_乙醇 -历史沿革

中国古代劳动人民很早就开始使用谷物酿酒了，

酒的主要成分就是酒精。

酿酒至少始于中国早期农耕时代。汉代刘安在《淮南子》中提到“清盎之美，始于来铝”。

晋代的江统在《酒浩》中写道“酒之所兴，肇自上皇，或云仪狄，又云杜康。有饭不尽，委徐空桑，郁积成味，久蓄气芳，本出于此，不由奇方。”

江统是我国历史上第一个提出“谷物自然发酵酿酒”学说的人。

方心芳先生则对此作了具体的描述：“在农业出现前后，贮藏谷物的方法比较粗放。天然谷物受潮后会发霉和发芽，吃剩的熟谷物也会发霉，这些发霉、发芽的谷粒，就是上古时期的天然曲孽(nie)，将之浸入水中，便可以发酵成酒，即天然酒。人们不断接触天然曲集和天然酒，并逐渐接受了天然酒这种饮料。久而久之，就发明了人工曲孽和人工酒。”

现代科学对这一问题的解释是：淀粉在酶的作用下，逐步分解成糖和酒精，自然转变成了酒香浓郁的酒，而酶则是由自然界的微生物所分泌的。

在远古时代人们的食物中，采集的野果含糖分高，无须经过液化和糖化，便可以发酵成酒。

酒精还用在日常所喝的酒水中（食用酒精）。

在工业上，酒精有广泛的运用。

乙醇_乙醇 -主要种类

1、按生产使用的原料可分为淀粉质原料发酵酒精、糖蜜原料发酵酒精、亚硫酸盐纸浆废液发酵生产酒精。

淀粉质原料发酵酒精(一般有薯类、谷类和野生植物等含淀粉质的原料，在微生物作用下将淀粉水解为葡萄糖，再进一步由酵母发酵生成酒精)；

糖蜜原料发酵酒精（直接利用糖蜜中的糖分，经过稀释杀菌并添加部分营养盐，借酵母的作用发酵生成酒精）；

和亚硫酸盐纸浆废液发酵生产酒精（利用造纸废液中含有的六碳糖，在酵母作用下发酵成酒精，主要产品为工业用酒精。也有用木屑稀酸水解制作的酒精)。

2、按生产的方法来分，可分为发酵法、合成法两大类。

3、按产品质量或性质来分，又分为高纯度酒精、无水酒精、普通酒精和变性酒精。

4、按产品系列（BG384-81）分为优级、一级、二级、三级和四级。其中一、二级相当于高纯度酒精及普通精馏酒精。三级相当于医药酒精，四级相当于工业酒精。新增二级标准是为了满足不同用户和生产的需要，减少生产与使用上的浪费，促进提高产品质量而制订的。分子结构

C、O原子均以sp3杂化轨道成键、极性分子。

乙醇分子是由是由C、H、O 三种原子构成（乙基和羟基两部分组成），可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代的产物，也可以看成是水分子中的一个氢原子被乙基取代的产物。

乙醇分子中的羰键（碳氧键）和羟键（氢氧键）比较容易断裂。

式量（相对分子质量）： 46.07g/mol

乙醇_乙醇 -物理性质

溶解性

能与水以任意比互溶；可混溶于醚、氯仿、甲醇、丙酮、甘油等多数有机溶剂。无色透明液体（纯酒精），有特殊香味，易挥发。相对密度(d15.56)0.816。

乙醇液体密度是0.789g/cm3，乙醇气体密度为1.59kg/m3，沸点是78.4℃，熔点是-114.3℃。易燃，其蒸气能与空气形成爆炸性混合物，能与水以任意比互溶。

乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，

又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分；也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率。

乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键，因此乙醇黏性大，也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。

室温下，乙醇是无色、易燃、有特殊香味的挥发性液体。

λ=589.3nm和18.35℃下，乙醇的折射率为1.36242，比水稍高。

挥发性

作为溶剂，乙醇易挥发，且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外，低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷，氯代脂肪烃如1，1，1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。

潮解性

由于存在氢键，乙醇具有潮解性，可以很快从空气中吸收水分。

羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中，如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。

氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外，其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质，例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。

乙醇_乙醇 -化学性质

酸性（不能称之为酸，不能使酸碱指示剂变色，也不与碱反应，也可说其不具酸性）

乙醇的各种化学式

乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。

CH3CH2OH→（可逆）CH3CH2O- + H+

乙醇的pKa=15.9，与水相近。

乙醇的酸性很弱，但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。

CH3CH2OH+D2O→（可逆）CH3CH2OD+HOD

因为乙醇可以电离出极少量的氢离子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气：

2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑

乙醇可以和高活跃性金属反应，生成醇盐和氢气。

醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱

结论：

（1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。

（2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。

还原性

乙醇具有还原性，可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛，而并非喝下去的乙醇。例如

2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O（条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热）

实际上是乙醇先和氧化铜进行反应，然后氧化铜被还原为单质铜，现象为：黑色氧化铜变成红色。

乙醇也可被高锰酸钾氧化，同时高锰酸钾由紫红色变为无色。乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应，当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时，可见硅胶由橙红色变为草绿色，此反应现用于检验司机是否醉酒驾车。

酯化反应

乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用，生成乙酸乙酯（具有果香味）。

C2H5OH+CH3COOH－浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O（此为取代反应，但逆反应催化剂为稀H2SO4或NaOH）

“酸”脱“羧基”，“醇”脱“羟基”上的“氢”

与氢卤酸反应

乙醇可以和卤化氢发生取代反应，生成卤代烃和水。

C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O或写成CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH

C2H5OH + HX→C2H5X + H2O

注意：通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。

氧化反应

（1）燃烧：发出淡蓝色火焰，生成二氧化碳和水（蒸气），并放出大量的热，不完全燃烧时还生成一氧化碳，有黄色火焰，放出热量

完全燃烧：C2H5OH+3O2－点燃→2CO2+3H2O

不完全燃烧：2C2H5OH+5O2―点燃→2CO2+2CO+6H2O

（2）催化氧化：在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的情况下进行。

2Cu+O2－加热→2CuO

C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O

即催化氧化的实质(用Cu作催化剂）

总式：2CH3CH2OH+O2－Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O（工业制乙醛）

乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应，燃烧起来。（切记要注酸入醇，酸与醇的比例是1:3）

消去反应和脱水反应

乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应，随着温度的不同生成物也不同。

（1）消去（分子内脱水）制乙烯（170℃浓硫酸）制取时要在烧瓶中加入碎瓷片（或沸石）以免爆沸。

C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O

（2）缩合（分子间脱水）制乙醚（130℃-140℃ 浓硫酸）

2C2H5OH →C2H5OC2H5 + H2O（此为取代反应）

脱氢反应；乙醇的蒸汽在高温下通过脱氢催化剂如铜、银、镍或铜-氧化铬时、则脱氢生成醛、

与活泼金属反应

乙醇可以和活泼性金属反应，生成醇盐和氢气。例如与钠的反应：

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2

上下游原料及产品

上游原料：淀粉、乙烯、磷酸、硫酸、葡糖淀粉酶

下游产品：盐酸乙醇液、二硫化硒、环氧乙烷、对二乙基苯、联苯、6-甲氧基-2-乙酰萘、戊基氰基三联苯、乙醛、甲醛、乙醇钠、乙醚、乙酸乙酯、乙醇（无水）、超盐酸、复盆子酮

药理作用

广泛用于医用消毒[75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒]

一般使用 95%的酒精用于器械消毒；70~75%的酒精用于杀菌，例如 75%的酒精在常温（25C）下一分内可以杀死 大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、白色念球菌、铜绿假单胞菌等；更低浓度的酒精用于降低体温，促进局部血液循环等。但是研究表明，乙醇不能杀死细菌芽孢，也不能杀死肝炎病毒（如：乙肝病毒）。故乙醇只能用于一般消毒，达不到灭菌标准！

乙醇还可以用于食用，如酒。因为它能作为良好的有机溶剂，所以中医用它来送服中药，以溶解中药中大部分有机成分。

酒精在中药使用上的作用：1酒精可以行药势，古人谓“酒为诸药之长”，酒精可以便药力外达于表而上至于颠，使理气行血药物的作用得到较好的发挥，也能使滋补药物补而不滞；2酒精有助于药物有效成分的析出，中药的多种成分都易于溶解酒精之中；3防腐作用。

乙醇_乙醇 -基本用途

工业原料

乙醇的用途很广，可以用于：

溶剂；有机合成；各

种化合物的结晶；洗涤剂；萃取剂；

食用酒精可以勾兑白酒；用作粘合剂；硝基喷漆；清漆、化妆品、油墨、脱漆剂等的溶剂以及农药、医药、橡胶、塑料、人造纤维、洗涤剂等的制造原料、还可以做防冻剂、燃料、消毒剂等。

75%的乙醇溶液常用于医疗消毒。

消毒用品

99.5%的酒精称为无水酒精。生物学中的用途：叶绿体中的色素能在有机溶剂无水乙醇（或丙酮）中，所以用无水乙醇可以提取叶绿体中的色素。

95%的酒精用于擦拭紫外线灯。这种酒精在医院常用，而在家庭中则只会将其用于相机镜头的清洁。

70%～75%的酒精用于消毒。这是因为，过高浓度的酒精会在细菌表面形成一层保护膜，阻止其进入细菌体内，难以将细菌彻底杀死。若酒精浓度过低，虽可进入细菌，但不能将其体内的蛋白质凝固，同样也不能将细菌彻底杀死。其中75%的酒精消毒效果最好。

40%～50%的酒精可预防褥疮。长期卧床患者的背、腰、臀部因长期受压可引发褥疮，如按摩时将少许40%～50%的酒精倒入手中，均匀地按摩患者受压部位，就能达到促进局部血液循环，防止褥疮形成的目的。

25%～50%的酒精可用于物理退热。高烧患者可用其擦身，达到降温的目的。因为用酒精擦拭皮肤，能使患者的皮肤血管扩张，增加皮肤的散热能力，酒精蒸发，吸热，使病人体表面温度降低，症状缓解。

注意：酒精浓度不可过高，否则可能会刺激皮肤，并吸收表皮大量的水分。

饮料制品

乙醇是酒主要成分（含量和酒的种类有关系）如白酒为56度的酒。

注意：日常饮用的酒内的乙醇不是把乙醇加进去，而是发酵出来的乙醇，当然根据使用的发酵酶不同还会有乙酸或糖等有关物质。

白酒的度数表示酒中含乙醇的体积百分比（西方国家常用proof表示酒精含量），通常是以20℃时的体积比表示的，如50度的酒，表示在100毫升的酒中，含有乙醇50毫升(20℃)。另外对于啤酒是表示啤酒生产原料麦芽汁的浓度，以12度的啤酒为例，是麦芽汁发酵前浸出物的浓度为12%(重量比)。麦芽汁中的浸出物是多种成分的混合物，以麦芽糖为主。啤酒中乙醇浓度一般低于10%。

有机原料

乙醇可用来制取乙醛、乙醚、乙酸乙酯、乙胺等化工原料，也是制取、染料、涂料、洗涤剂等产品的原料。

汽车燃料

早在19世纪，就出现了现代生物能源乙醇。1902 年，Deutz可燃气发动机工厂特意将1/3的重型机车利用纯乙醇作为燃料，随后的1925 年至1945年间，乙醇被加入到汽油里作为抗爆剂。可以说安全、清洁是乙醇的主要优势。

第一代生物能源正是乙醇（俗称“汽车酒精”）。这类乙醇使用粮食或者甘蔗作为原料，通过淀粉或者蔗糖发酵得到的，而微生物在其中起着至关重要的作用。生物乙醇发酵是目前最大规模的微生物发酵过程。

乙醇可以调入汽油作为车用燃料。美国销售乙醇汽油已有20年历史，我国高粱乙醇在汽油中占10%。

乙醇汽油也被称为“E型汽油”，我国使用乙醇汽油是用90%的普通汽油与10%的燃料乙醇调和而成。它可以改善油品的性能和质量，降低一氧化碳、碳氢化合物等主要污染物排放。

药理作用

消毒

广泛用于医用消毒（75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒）。

一般使用 95%的酒精用于器械消毒；70~75%的酒精用于杀菌，例如 75%的酒精在常温（25℃）下一分内可以杀死大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、白色念球菌、铜绿假单胞菌等；更低浓度的酒精用于降低体温，促进局部血液循环等。

但是研究表明，乙醇不能杀死细菌芽孢，也不能杀死肝炎病毒（如：乙肝病毒）。故乙醇只能用于一般消毒，达不到灭菌标准。

食用

乙醇还可以用于食用，如酒。因为它能作为良好的有机溶剂，所以中医用它来送服中药，以溶解中药中大部分有机成分。

酒精在中药使用上的作用：

酒精可以行药势，古人谓“酒为诸药之长”，酒精可以便药力外达于表而上至于颠，使理气行血药物的作用得到较好的发挥，也能使滋补药物补而不滞；

酒精有助于药物有效成分的析出，中药的多种成分都易于溶解酒精之中；

防腐作用。

吸收

饮酒后，乙醇很快通过胃和小肠的毛细血管进入血液。

一般情况下，饮酒者血液中乙醇的浓度（blood alcohol concentration，BAC）在30~45分钟内将达到最大值，随后逐渐降低。

当BAC超过1000mg/L时，将可能引起明显的乙醇中毒。

摄入体内的乙醇除少量未被代谢而通过呼吸和尿液直接排出外，大部分乙醇需被氧化分解。

代谢

在乙醇的代谢过程中乙醇脱氢酶（alcohol dehydrogenase，ADH）起着至关重要的作用，它主要分布在肝脏，在胃肠道及其他组织中也有少量分布。

乙醇通过血液流到肝脏后，首先被ADH氧化为乙醛，而乙醛脱氢酶则能把乙醛进一步催化为乙酸，在肝脏中乙醇还能被CYP2E1酶分解代谢。

人喝酒后面部潮红，是因为皮下暂时性血管扩张所致，因为这些人体内有高效的乙醇脱氢酶，能迅速将血液中的酒精转化成乙醛，而乙醛具有让毛细血管扩张的功能，会引起脸色泛红甚至身上皮肤潮红等现象，也就是平时所说的“上脸”。

乙醇代谢的速率主要取决于体内酶的含量，其具有较大的个体差异，并与遗传有关。

人体内若是具备这两种酶，就能较快地分解酒精，中枢神经就较少受到酒精的作用，因而即使喝了一定量的酒后，也行若无事。在人体中，都存在乙醇脱氢酶，而且大部分人数量基本是相等的。但缺少乙醛脱氢酶的人就比较多。乙醛脱氢酶的缺少，使乙醛分解较慢，在体内存留时间较长，所以严格地说酒精的代谢速度是没法用一个准确的速度来描述的，因人而异。

乙醇_乙醇 -制备方法

制备原料有淀粉、乙烯、磷酸、硫酸、葡糖淀粉酶，衍生产品为盐酸乙醇液、二硫化硒、环氧乙烷、对二乙基苯、联苯、6-甲氧基-2-乙酰萘、戊基氰基三联苯、乙醛、甲醛、乙醇钠、乙醚、乙酸乙酯、乙醇（无水）、复盆子酮等。

工业上一般用淀粉发酵法或乙烯直接水化法制取乙醇：

1、发酵法

糖质原料（如糖蜜、亚硫酸废液等）和淀粉原料（如甘薯、玉米、高梁等）发酵；

发酵法制乙醇是在酿酒的基础上发展起来的，在相当长的历史时期内，曾是生产乙醇的唯一工业方法。

发酵法的原料可以是含淀粉的农产品，如谷类、薯类或野生植物果实等；也可用制糖厂的废糖蜜；或者用含纤维素的木屑、植物茎秆等。这些物质经一定的预处理后，经水解（用废蜜糖作原料不经这一步）、发酵，即可制得乙醇。

发酵液中的质量分数约为6%~10%，并含有其他一些有机杂质，经精馏可得95%的工业乙醇。

2、乙烯水化法

乙烯直接或间接水合。

乙烯直接水化法，就是在加热、加压和有催化剂存在的条件下，是乙烯与水直接反应，生产乙醇：

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