爱华网姜黄素（Curcumin）是一种从姜科植物姜黄等的根茎中提取得到的黄色色素。为酸性多酚类物质，主链为不饱和脂族及芳香族基团。通常用作肉类食品着色剂和酸碱指示剂，同时具有抗炎、抗氧化等药理作用。目前，西安金绿生物工程技术有限公司是姜黄素的主要生产厂家和技术研发单位。
姜黄素_姜黄素 -简介
姜黄素
姜黄素是最主要的姜黄色素（curcuminoid）类物质，约占姜黄色素的70％，约为姜黄的3%～6%。除了姜黄素之外，这一类化合物还包括脱甲氧基姜黄素（10～20%）、脱二甲氧基姜黄素（10%）和六氢姜黄素等。
姜黄素_姜黄素 -基本信息
姜黄素分子结构图
姜黄素（英语：curcumin）是一种从姜黄根茎中提取得到的黄色色素。
它是最主要的姜黄色素（curcuminoid）类物质，约占姜黄色素的70％，约为姜黄的3％～6％。除了姜黄素之外，这一类化合物还包括脱甲氧基姜黄素（10～20％）、脱二甲氧基姜黄素（10％）和六氢姜黄素等。
外观为橙黄色结晶粉末，味稍苦。
姜黄素为橙黄色结晶性粉末，有特殊臭味，味稍苦。不溶于水和乙醚，溶于乙醇、丙酮、冰醋酸和丙二醇，微溶于醚带淡绿色荧光。在碱性条件下呈红褐色。酸性条件下呈浅黄色，溶于浓硫酸呈黄红色。可与金属离子（尤其是铁离子）形成螯合物而变色。
结构
姜黄素是由两个邻甲基化的酚以及一个β-二酮组成，属于多酚类。这个β-二酮结构有烯醇-酮互变异构，但光谱结果证明姜黄素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在[1]。
KazimierzKostanecki、J.Mi?ob?dzka和WiktorLampe于1910年首先推断出姜黄素的化学结构。
姜黄素可在酸性介质与硼酸或硼酸+草酸结合生成两种有色的络合物玫瑰花青苷（Rosocyanine）和红色姜黄素（Rubrocurcumin），这个反应的检出灵敏度高，可用于土壤中硼的测定，称为姜黄素光度法。
姜黄素_姜黄素 -物化信息
溶解性
不溶于水，溶于乙醇、丙二醇，易溶于冰醋酸和碱溶液，在碱性时呈红褐色，在中性、酸性时呈黄色。
稳定性
对还原剂的稳定性较强。
着色性
着色性强（不是对蛋白质），一经着色后就不易退色，但对光、热、铁离子敏感，耐光性、耐热性、耐铁离子性较差。
化学属性
由于姜黄素分子两端具有两个羟基，在碱性条件下发生电子云偏离的共轭效应，所以当PH大于8时，姜黄素会由黄变红。现代化学利用此性能将其作为酸碱指示剂。
姜黄素分子式为C21H20O6，相对分子质量368．37，熔点183℃。
从结构上来讲，姜黄素是由两个邻甲基化的酚以及一个β-二酮组成，属于多酚类。这个β-二酮结构有烯醇-酮互变异构，但光谱结果证明姜黄素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在。
KazimierzKostanecki、J.Mi?ob?dzka和WiktorLampe于1910年首先推断出姜黄素的化学结构。
化学反应
姜黄素可在酸性介质与硼酸或硼酸+草酸结合生成两种有色的络合物玫瑰花青苷（Rosocyanine）和红色姜黄素（Rubrocurcumin），这个反应的检出灵敏度高，可用于土壤中硼的测定，称为姜黄素光度法。
姜黄素_姜黄素 -使用服用剂量
食品添加剂最大残留量
姜黄素膨化食品着色剂按生产需要适量使用
姜黄素油炸食品着色剂按生产需要适量使用
姜黄素粮食制品馅料着色剂按生产需要适量使用
姜黄素甜汁甜酱、复合调味酱着色剂0.1
姜黄素方便面着色剂0.5
姜黄素果冻着色剂0.01（如用于果冻粉，按冲调倍数增加使用量）
姜黄素碳酸饮料着色剂0.01
姜黄素面糊（如用于鱼和禽肉的拖面糊）、裹粉、煎炸粉着色剂0.3
姜黄素胶基糖果着色剂0.7
姜黄素可可制品、巧克力和巧克力制品（包括类巧克力和代巧克力）以及糖果着色剂0.01
姜黄素冷冻饮品（03.04食用冰除外）着色剂0.15
姜黄素人造黄油及其类似制品（如黄油和人造黄油混合品）着色剂按生产需要适量使用
使用限量
GB2760-96：碳酸饮料、糖果、冰激凌、果冻，0.01g/kg。鉴别试验：溶解性不溶于水和乙醚；溶于乙醇和冰醋酸。按OT-42方法测定。熔程179～182℃。按常规方法测定。显色反应A试样的乙醇溶液应呈纯黄色和有浅绿色荧光；如将此乙醇萃出液加入浓硫酸，则产生深紫红色。显色反应B用盐酸处理试样的水溶液或稀乙醇溶液，直至开始稍呈橙色。
将此混合液分为两份，在一份中加少量硼酸粉末或晶体，与不加硼酸的那部分相比，其颜色显著变红。也可将数片滤纸在色素的乙醇溶液中浸渍后，于100℃下干燥，再用硼酸的稀溶液(加有几滴盐酸)湿润。干燥后应呈樱桃红色.。色谱法取试液5ml(0.01g试样溶于1mL95%乙醇)滴于薄层色谱(微晶纤维素，0.1mm)上，放于盛有3-甲基-1-丁醇/乙醇/水/氨(4：4：2：1)混合液的展开槽中，使溶剂前沿上升10～15cm。经一昼夜后在紫外光下观察：有三个黄色斑点，其Rf在0.2～0.4之间；其他斑点的Rf为0.6～0.8；所有斑点在紫外光下均呈黄色荧光。6.95%乙醇液在425nm处有最大吸收峰。
含量分析
正确称取试样约0.08g，用乙醇移人一个200ml容量瓶中，摇至溶解。用乙醇定容后摇匀。用乙醇制备100倍的稀释液。盛入一个1cm吸收池(GT-29)，测定在425nm处的吸光度(A)，按下式计算试样中总色素物质的含量一A×20000./W×1607，式中A为试样吸光度，W为试样量(g)。测定不得延迟，以免发生褐变而失实。
姜黄素_姜黄素 -药理
姜黄素
1、利胆。
本品或其钠盐有利胆作用。静脉注射时，可减少犬固体成分的含量而增加胆汁分泌量。但在其整个胆汁分泌周期中，胆盐、胆红素、胆甾醇排泄的绝对总量增加，脂肪酸成分保持恒定。
2、抗菌。
对金黄色葡萄球菌有较强的抗菌效果。
3、对胃、肝的保护作用。
口服5～20mg/kg时，能抑制肌肉注射20mg/kg5-羟色胺引起的豚鼠胃损害。对扑热息痛引起的肝损害有保护作用。
姜黄为常用中药，其主要生物活性成分为姜黄素类和挥发油。前者具有降血脂、抗凝、抗氧化、利胆、抗癌等作用；而后者主要起抗炎、抗菌以及止咳作用。姜黄素类通过诱导恶性肿瘤细胞分化、诱导肿瘤细胞凋亡及对肿瘤生长各期的抑制效应来发挥其抗癌作用，目前临床应用十分广泛。本文就姜黄中主要成分姜黄素及其抗肿瘤药理实验和作用机理等研究进展作一综述，为对姜黄作进一步的现代研究和临床应用提供依据。
姜黄素_姜黄素 -制取
1、可由香草醛与乙酰丙酮进行缩合而得。
用无水乙酸乙酯溶解香草醛，然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、三氧化二硼生成的络合物，再滴加正丁胺，滴完搅拌4-5h，放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h，并用50℃水浴保温，使反应完全。分去反应生成物的水层，用水洗涤3-4次，滤出姜黄素，用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品，用乙醇重结晶得成品。
2、姜黄素也可通过酶法或HPLC法从姜黄中提取得到。
黄姜经水洗净、粉碎、发酵和加酸水解后，离心分离固体物（水解物）和酸性水溶液，用醋酸丁酯从水溶液中提取溶解在水溶液中的姜黄素；再用醋酸丁酯萃取含在固体物（水解物）中的姜黄素，经返萃取即将姜黄素分离出来。经进一步处理，即可得到姜黄素产品。
姜黄素_姜黄素 -用途
工业用途
姜黄素
1、姜黄素很早就作为一种天然色素被用到食品工业中（E100）。主要用于罐头、肠类制品、酱卤制品的染色。
2、用作酸碱指示剂，pH7.8（黄）－9.2（红棕）。
药用价值
姜黄素也有重要的经济价值和广泛的药理作用：
1、降血脂、抗氧化、抗发炎、抗动脉粥样硬化等。
2、2004年时发现姜黄素能抑制HIV-1整合酶活性而用于艾滋病的临床试验。
3、抗癌是姜黄素的主要药理活性之一，其抑制肿瘤的作用已在许多动物实验中得到反复证实，其具体抗癌机制已成为近期研究热点。
4、2006年，新加坡国立大学研究人员发现，咖喱中的姜黄素含抗氧化作用，可抑制类淀粉斑块在脑部形成，从而减低患老年痴呆症的机会。这或可解释为何印度人患老年痴呆症的比率较西方低。
5、2012年8月，美国乔治梅森大学研究人员发现，姜黄素是一种广谱的阻止一系列病毒感染健康细胞的抑制剂。
姜黄素_姜黄素 -相关药用医用信息
抗肿瘤性
采用活性基团拼接法将含氟苯甲醛与酮反应,合成了5个含氟单羰基姜黄素类似物,结构经IR,~1HNMR及ESI-MS确认.对所合成的化合物进行了抗肿瘤活性测试(MTT法),结果表明,部分化合物对肿瘤细胞有较强的选择性抑制活性,其中2,6-二(4-氟亚苯基)环己酮(3a)和2,6-二(2-氟亚苯基)环己酮(3b)的抗肿瘤谱广,活性较好,就此对化合物3b作了单晶培养,并就晶体结构进行了X衍射分析.结构表明化合物3b属三斜晶系,空间群P-1.晶胞参数a=0.9222(2)nm,b=0.9732(2)nm,c=1.0127(2)nm,α=88.920(4)°,β=75.672(3)°,γ=62.404(3)°,V=0.7755(3)nm~3,Z=2,D_c=1.329Mg・m~(-3),μ=0.097mm~(-1),F(000)=324,最终偏离因子R=0.0590,wR=0.1841.
抑制酪氨酸酶
从中药姜黄的提取物中分离了姜黄素、单去甲氧基姜黄素及双去甲氧基姜黄素,并对姜黄素进行了引入羧酸基团、乙酰化、氢化等结构修饰,合成了4个姜黄素衍生物,并测试了这些化合物对酪氨酸酶的抑制活性.结果表明.天然姜黄素类化合物中单去甲氧基姜黄素的活性最强,IC51为0.076mmol/L;姜黄素的结构修饰化合物中,带羧基的姜黄素衍生物表现出很强的抑制活性,IC50为0.056mmol/L.抑制动力学研究表明,单去甲氧基姜黄素及带羧基的姜黄素衍生物对酪氨酸酶的抑制均属于非竞争性抑制类型.
抗癌功效
探讨姜黄素对肝癌细胞(QGY)细胞增殖和细胞周期的调控及细胞凋亡的影响.方法采用MTT法测定姜黄素在不同浓度、不同时间对QGY的抑制作用,流式细胞仪分析细胞周期分布,透射电镜观察细胞的超微结构变化.结果姜黄素可抑制QGY细胞的生长,其抑瘤率与药物浓度和作用时间呈依赖关系,72h的中效浓度(IC50)为49.50μmol/L,流式细胞仪分析证实姜黄素能使QGY细胞聚积在S期,电镜观察发现姜黄素可导致细胞变性、坏死,诱导细胞凋亡.结论姜黄素可干扰QGY细胞的周期分布,具有细胞毒作用、抗增殖、诱导细胞凋亡的作用.
姜黄素_姜黄素 -研究进展
姜黄素是姜黄中提取的一种植物多酚,也是姜黄发挥药理作用最重要的活性成分.近年的研究不仅证明了姜黄的传统作用,而且还揭示出一些新的药理作用,如抗炎、抗氧化、清除氧自由基、抗人类免疫缺陷病毒、保护肝脏和肾脏、抗纤维化以及防癌抗癌等作用,可能与其抑制核因子-κB和激活蛋白-1等转录因子的激活及表达有关,而且无明显的毒副作用.本文就姜黄素的研究进展作一综述.
