丙酮物理性质 乙酰丙酮 乙酰丙酮-简介,乙酰丙酮-物理性质

乙酰丙酮,常温下为无色易流动液体,有酯的气味,冷却时凝成有光泽的晶体,易燃,低毒。与许多金属生成能溶于有机溶剂和有挥发性的盐。它是一个双齿配体,并且在杂环化合物的合成中有很多用处。 

乙酰丙酮_乙酰丙酮 -简介


乙酰丙酮

乙酰丙酮其标准命名为2,4-戊二酮,又称二乙酰基甲烷。为丙酮的一种衍生物,分子式ch3cOCH2COCH3。乙酰丙酮是一个亚甲基把两个羰基连在一起的一种饱和二元酮,这类酮通常称为β二酮。乙酰丙酮是最简单的β二酮。它是一个双齿配体,并且在杂环化合物的合成中有很多用处。乙酰丙酮具有烯醇和酮的互变异构。 按《危险货物品名表》属高闪点易燃液体,编号33587。危品类别,为3类。可以作为过渡金属螯合剂。可用于比色法测定铁和氟,在二硫化碳存在时测定铊。

乙酰丙酮_乙酰丙酮 -物理性质

能与乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、冰乙酸混溶,1份产品约溶于8份水中。

相对蒸气密度(空气=1):3.45

饱和蒸气压(kPa):0.93/20℃

燃烧热(kJ/mol):2574.5

引燃温度(℃):340

爆炸上限%(V/V):11.4

爆炸下限%(V/V):1.7

溶解性:微溶于水,溶于醇、氯仿、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。

乙酰丙酮_乙酰丙酮 -化学性质

在碱作用下,能被水分解为乙酸和丙酮。见光变为棕色树脂状物。

互变异构

乙酰丙酮通常会是烯醇式和酮式的两种互变异构体(见互变异构)的混合物,两者处于动态平衡中,其中烯醇式异构体在分子内形成氢键:

将乙酰丙酮的石油醚溶液冷至-78°C,可分离出固体的烯醇式异构体,熔点为-9°C。此异构体于室温放置,很快又转变成上述的平衡混合物。

与其他物质的反应


与钠反应

乙酰丙酮与三氯化铁水溶液作用,显深红色;与金属钠反应,产生氢气和乙酰丙酮钠:

后者与卤代烃或酰卤可发生碳或者氧上的取代反应。乙酰丙酮几乎与所有的金属氢氧化物、碳酸盐或乙酸盐反应,生成金属络合物,通式为(C5H7O2)nM,M为金属,n为金属离子的价数。此类化合物多数是稳定的固体,如铝、铍、铬、钪、钍等金属衍生物等,可溶于有机溶剂中,在常压下蒸馏也不分解。

乙酰丙酮在日光照射下与氯反应,只生成两个甲基上氢被取代的产物(结构式如
)。

乙酰丙酮_乙酰丙酮 -制备方法

其制备方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收,在硫酸或乙酰磺酰乙酸存在下,于67~71℃使之生成乙酸异丙烯酯,经分离提纯后,在500~600℃下经分子重排生成乙酰丙酮,最后分馏提纯得成品。
制备乙酰丙酮的较好方法是丙酮在金属钠作用下与乙酸乙酯缩合(见缩合反应),或在三氟化硼作用下与乙酸酐缩合。乙酰丙酮是有机合成的原料,其金属衍生物有些可作为汽油或润滑油的添加剂和农药等。


制备乙酰丙酮的方程式

1、乙酰丙酮可由三氟化硼存在下,丙酮被乙酸酐酰化制得。

(CH3CO)2O+CH3C(O)CH3→CH3C(O)CH2C(O)CH3

2、也可由丙酮和乙酸乙酯缩合制得。

NaOEt+EtO2CCH3+CH3C(O)CH3→NaCH3C(O)CHC(O)CH3+2EtOH

NaCH3C(O)CHC(O)CH3+HCl→CH3C(O)CH2C(O)CH3+NaCl

乙酰丙酮_乙酰丙酮 -生产方法

乙酰丙酮可采用不同的工艺路线:丙酮与乙烯酮反应或乙酐与丙酮缩合或丙酮与乙酸乙酯缩合。丙酮与乙烯酮的反应的过程,实际上是以丙酮为原料,经乙烯酮、乙酸异丙烯酯,再经转化而得乙酰丙酮。

普通工艺

工艺过程如下:将含有1/1000二硫化碳的丙酮气化后引入780-800℃的裂化炉,使之生成乙烯酮(或冰醋酸经气化磷酸三乙酯催化剂存在下,以氨为稳定剂,经700℃裂化炉裂解为乙烯酮),乙烯酮用丙酮吸收,在硫酸或乙酰磺酰存在下,于61-71℃使之与乙酸反应生成乙酸异丙烯酯,经分馏提纯后,乙酸异丙稀酯纯度可达93-95%以上。再将乙酸异丙烯酯气化,引入预热至560-570℃转化炉,经分子重排生成乙酰丙酮,经冷凝,分馏提纯得成品。每吨产品消耗丙酮约2700kg。丙酮与乙酸乙酯缩合的过程是在金属钠存在下进行的。

精制方法

乙酰丙酮的精制方法:将约20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中,然后与等体积的蒸馏水振荡3h。易溶于水的乙酸分配到水相中,而乙酰丙酮则易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接应用,也可将苯蒸馏除。原料消耗定额:丙酮(工业品,含水<0.5%)2553kg/t、发烟硫酸(以H2SO4计)12kg/t、乙酐(95%)19kg/t、二硫化碳(化学纯)6kg/t。

乙酰丙酮_乙酰丙酮 -用途

除具有醇和酮的典型性质外,还与二氯化铁显深红色,与许多金属盐形成螯合物。由乙酐或乙酰氯与丙酮缩合,或由丙酮与乙烯酮反应制得。用做金属萃取剂分离三、四价离子,油漆及油墨干燥剂,农药杀虫剂、杀菌剂,高聚物的溶剂,测定铊、铁、氟的试剂及有机合成中间体等。

戊二酮又称乙酰丙酮,是杀菌剂甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草剂嘧磺隆的中间体。

用作制药的原料及有机中间体,也可作溶剂

用作分析试剂及钨、钼中铝的萃取剂

乙酰丙酮是有机合成中间体,与胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶,是重要的制药原料。可作醋酸纤维素的溶剂,汽油及润滑剂的添加剂,油漆和清漆的干燥剂、杀菌剂,杀虫剂等。乙酰丙酮还可作为石油裂解、加氢反应和羰基化反应的催化剂,氧气的氧化促进剂等。可用来脱除多孔固体中的金属氧化物及用于处理聚丙烯触媒等。在欧美国家50%以上用于牲畜止泻药和饲料添加剂。

用于醋酸纤维素的溶剂,其金属络合物也作溶剂。汽油、润滑油的添加剂,涂料和清漆干燥剂。有机合成中间体。

乙酰丙酮_乙酰丙酮 -危害

口服

大鼠LD50:55毫克/公斤;口服-小鼠LD50:951毫克/公斤

毒性分级

中毒

刺激数据

皮肤-兔子488毫克轻度;眼睛-兔子20毫克轻度

可燃性

遇明火、高温、氧化剂较易燃;燃烧产生刺激烟雾

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健康危害:

吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛和皮肤有刺激作用。中毒表现有头痛、恶心和呕吐。

环境危害:

对环境有危害,对大气可造成污染。

燃爆危险:

本品易燃,有毒,具刺激性。

危险特性:

其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。乙酰丙酮与氧化剂可发生反应。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。本品为无色或淡黄色液体;微有丙酮和乙酸的臭气;易燃。与水、乙醇、乙醚或氯仿能任意混合。

乙酰丙酮_乙酰丙酮 -储运特性

库房通风低温干燥;与氧化剂分开存放。

  

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