爱华网乙酰丙酮，常温下为无色易流动液体，有酯的气味，冷却时凝成有光泽的晶体，易燃，低毒。与许多金属生成能溶于有机溶剂和有挥发性的盐。它是一个双齿配体，并且在杂环化合物的合成中有很多用处。
乙酰丙酮_乙酰丙酮 -简介
乙酰丙酮
乙酰丙酮其标准命名为2,4-戊二酮，又称二乙酰基甲烷。为丙酮的一种衍生物,分子式ch3cOCH2COCH3。乙酰丙酮是一个亚甲基把两个羰基连在一起的一种饱和二元酮，这类酮通常称为β二酮。乙酰丙酮是最简单的β二酮。它是一个双齿配体，并且在杂环化合物的合成中有很多用处。乙酰丙酮具有烯醇和酮的互变异构。 按《危险货物品名表》属高闪点易燃液体，编号33587。危品类别，为3类。可以作为过渡金属螯合剂。可用于比色法测定铁和氟，在二硫化碳存在时测定铊。
乙酰丙酮_乙酰丙酮 -物理性质
能与乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、冰乙酸混溶，1份产品约溶于8份水中。
相对蒸气密度(空气=1)：3.45
饱和蒸气压(kPa)：0.93/20℃
燃烧热(kJ/mol)：2574.5
引燃温度(℃)：340
爆炸上限%(V/V)：11.4
爆炸下限%(V/V)：1.7
溶解性：微溶于水，溶于醇、氯仿、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。
乙酰丙酮_乙酰丙酮 -化学性质
在碱作用下，能被水分解为乙酸和丙酮。见光变为棕色树脂状物。
互变异构
乙酰丙酮通常会是烯醇式和酮式的两种互变异构体（见互变异构）的混合物，两者处于动态平衡中，其中烯醇式异构体在分子内形成氢键：
将乙酰丙酮的石油醚溶液冷至－78°C，可分离出固体的烯醇式异构体，熔点为－9°C。此异构体于室温放置,很快又转变成上述的平衡混合物。
与其他物质的反应
与钠反应
乙酰丙酮与三氯化铁水溶液作用，显深红色；与金属钠反应，产生氢气和乙酰丙酮钠：
后者与卤代烃或酰卤可发生碳或者氧上的取代反应。乙酰丙酮几乎与所有的金属氢氧化物、碳酸盐或乙酸盐反应，生成金属络合物，通式为(C5H7O2)nM，M为金属，n为金属离子的价数。此类化合物多数是稳定的固体，如铝、铍、铬、钪、钍等金属衍生物等，可溶于有机溶剂中，在常压下蒸馏也不分解。
乙酰丙酮在日光照射下与氯反应，只生成两个甲基上氢被取代的产物（结构式如
）。
乙酰丙酮_乙酰丙酮 -制备方法
其制备方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰乙酸存在下，于67～71℃使之生成乙酸异丙烯酯，经分离提纯后，在500～600℃下经分子重排生成乙酰丙酮，最后分馏提纯得成品。
制备乙酰丙酮的较好方法是丙酮在金属钠作用下与乙酸乙酯缩合(见缩合反应)，或在三氟化硼作用下与乙酸酐缩合。乙酰丙酮是有机合成的原料，其金属衍生物有些可作为汽油或润滑油的添加剂和农药等。
制备乙酰丙酮的方程式
1、乙酰丙酮可由三氟化硼存在下，丙酮被乙酸酐酰化制得。
(CH3CO)2O+CH3C(O)CH3→CH3C(O)CH2C(O)CH3
2、也可由丙酮和乙酸乙酯缩合制得。
NaOEt+EtO2CCH3+CH3C(O)CH3→NaCH3C(O)CHC(O)CH3+2EtOH
NaCH3C(O)CHC(O)CH3+HCl→CH3C(O)CH2C(O)CH3+NaCl
乙酰丙酮_乙酰丙酮 -生产方法
乙酰丙酮可采用不同的工艺路线：丙酮与乙烯酮反应或乙酐与丙酮缩合或丙酮与乙酸乙酯缩合。丙酮与乙烯酮的反应的过程，实际上是以丙酮为原料，经乙烯酮、乙酸异丙烯酯，再经转化而得乙酰丙酮。
普通工艺
工艺过程如下：将含有1/1000二硫化碳的丙酮气化后引入780-800℃的裂化炉，使之生成乙烯酮(或冰醋酸经气化磷酸三乙酯催化剂存在下，以氨为稳定剂，经700℃裂化炉裂解为乙烯酮)，乙烯酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰存在下，于61-71℃使之与乙酸反应生成乙酸异丙烯酯，经分馏提纯后，乙酸异丙稀酯纯度可达93-95%以上。再将乙酸异丙烯酯气化，引入预热至560-570℃转化炉，经分子重排生成乙酰丙酮，经冷凝，分馏提纯得成品。每吨产品消耗丙酮约2700kg。丙酮与乙酸乙酯缩合的过程是在金属钠存在下进行的。
精制方法
乙酰丙酮的精制方法：将约20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中，然后与等体积的蒸馏水振荡3h。易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮则易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接应用，也可将苯蒸馏除。原料消耗定额：丙酮（工业品，含水＜0.5%）2553kg/t、发烟硫酸（以H2SO4计）12kg/t、乙酐（95%）19kg/t、二硫化碳（化学纯）6kg/t。
乙酰丙酮_乙酰丙酮 -用途
除具有醇和酮的典型性质外，还与二氯化铁显深红色，与许多金属盐形成螯合物。由乙酐或乙酰氯与丙酮缩合，或由丙酮与乙烯酮反应制得。用做金属萃取剂分离三、四价离子，油漆及油墨干燥剂，农药杀虫剂、杀菌剂，高聚物的溶剂，测定铊、铁、氟的试剂及有机合成中间体等。
戊二酮又称乙酰丙酮，是杀菌剂甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草剂嘧磺隆的中间体。
用作制药的原料及有机中间体，也可作溶剂
用作分析试剂及钨、钼中铝的萃取剂
乙酰丙酮是有机合成中间体，与胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶，是重要的制药原料。可作醋酸纤维素的溶剂，汽油及润滑剂的添加剂，油漆和清漆的干燥剂、杀菌剂，杀虫剂等。乙酰丙酮还可作为石油裂解、加氢反应和羰基化反应的催化剂，氧气的氧化促进剂等。可用来脱除多孔固体中的金属氧化物及用于处理聚丙烯触媒等。在欧美国家50%以上用于牲畜止泻药和饲料添加剂。
用于醋酸纤维素的溶剂,其金属络合物也作溶剂。汽油、润滑油的添加剂,涂料和清漆干燥剂。有机合成中间体。
乙酰丙酮_乙酰丙酮 -危害
口服
大鼠LD50:55毫克/公斤;口服-小鼠LD50:951毫克/公斤
毒性分级
中毒
刺激数据
皮肤-兔子488毫克轻度;眼睛-兔子20毫克轻度
可燃性
遇明火、高温、氧化剂较易燃;燃烧产生刺激烟雾
健康危害：
吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛和皮肤有刺激作用。中毒表现有头痛、恶心和呕吐。
环境危害：
对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：
本品易燃，有毒，具刺激性。
危险特性：
其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。乙酰丙酮与氧化剂可发生反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。本品为无色或淡黄色液体；微有丙酮和乙酸的臭气；易燃。与水、乙醇、乙醚或氯仿能任意混合。
乙酰丙酮_乙酰丙酮 -储运特性
库房通风低温干燥；与氧化剂分开存放。
