芳香胺 芳香胺 芳香胺-简介,芳香胺-结构

凡是与芳香族化合物苯环与胺基的N相连的,都属于芳香胺,它的分子比较活跃。芳香胺为高沸点的液体或者低熔点的固体,具有特殊的气味,其毒性很大,如苯胺可以吸入、食入或透过皮肤吸收而致中毒,食入0.25mL就严重中毒。β-萘胺与联苯胺是引致恶性肿瘤的物质。

芳香胺_芳香胺 -简介

芳香胺(英语:Aromaticamine)是指具有一个芳香性取代基的胺――即-NH2、-NH-或含氮基团连接到一个芳香烃上,芳香烃的结构中通常含有一个或多个苯环。苯胺是这类化合物最简单的实例。当芳香胺被质子化时,相对于他们的非芳香性结构类似物来说,其酸度系数通常较低(酸性更强)。这是因为氮原子上的孤对电子的电子云有部分离开原位转移到苯环上,因此接受质子的能力较弱。胺基上的N与苯的同系物的苯环直接相连的就叫芳香胺。

芳香胺 芳香胺 芳香胺-简介,芳香胺-结构

芳香胺_芳香胺 -结构


苯胺的结构

在芳香胺中,氮上的孤电子对占据的是SP杂化轨道,和苯环π电子轨道重叠,形成氮和苯环在内的共轭π分子轨道。苯胺的结构如图所示。

芳香胺_芳香胺 -性质

物理性质

芳香胺为高沸点的液体或者低熔点的固体,具有特殊的气味,其毒性很大,如苯胺可以吸入、食入或透过皮肤吸收而致中毒,食入0.25mL就严重中毒。β-萘胺与联苯胺是引致恶性肿瘤的物质。

化学性质

芳香胺具有胺的碱性,碱性一般比较弱,可与酸发生成盐反应,除此之外芳香胺还具有一些特性。
氧化
芳香胺的氧化,由于N上有氧极易氧化,随着氧化剂种类及反应条件的不同,氧化产物也不同。


芳香胺的氧化反应

芳香胺芳环上的亲电取代反应

在芳香胺亲电取代反应中,H2N-,RNH-,R2NH-,ArNH-等都是邻对位定位基,而与之对应的铵盐H3N等却是间位定位基。


卤代反应

1.卤代:苯胺直接卤代时,除与碘反应生成碘苯胺外,反应很难停留在一代阶段。


酰化反应

2.酰化:一级、二级芳香胺的氮上有氢,由于氨基的氮上和苯环的碳上都能发生酰化反应,产率比较低,但是氨基用酰基保护后,芳环碳上的酰化反应可以顺利进行。


磺化反应

3.磺化:磺化时硫酸首先与苯胺成盐,若用发烟硫酸为磺化试剂,在室温进行反应,主要得间位取代产物,若用浓硫酸磺化,反应在长时间加热的条件下进行,则主要产物是对位取代产物。


硝化反应

4.硝化:直接硝化时,氨基易被硝酸氧化,转化率较低,为防止氨基氧化,制备时常利用胺的乙酰化反应来保护氨基,反应后再将乙酰基除去。


Vilsmeier反应

5.Vilsmeier反应:在苯环上引入甲酰基的反应称为Vilsmeier(威尔斯麦尔)反应,这是向苯环引入甲酰基的方法之一,已实现工业化生产。

芳香胺_芳香胺 -危害

国家纺织品服装产品质量监督检验中心专家指出,可分解芳香胺染料(即人们常说的“偶氮染料”)因为价格低,色种齐全,着色力强,颜色鲜亮、持久,色牢度高而受到一些人的青睐。然而,这种染料接触人的皮肤后,可引发人类恶性肿瘤物质,导致膀胱癌、输尿管癌、肾盂癌等恶性疾病。“偶氮染料”中的一种联苯胺致癌毒性最强,属于三级致癌物第一组,可导致恶性肿瘤。据悉,中国早在20世纪80年代末90年代初就以天津人为样本进行了医学研究,发现经常接触联苯胺的人膀胱癌的发病率是正常人群的28倍,并且潜伏期长。

《国家纺织商品基本安全技术规范》规定禁用此种染料。

有害芳香胺目录:

序号芳香胺名称化学文摘编号毒性T14-氨基联苯(4-Aminodiphenyl)92-67-1MAKⅢA12联苯胺(Benzidine)92-87-5MAKⅢA134-氯邻甲苯胺(4-Chloro-2-toluidine)95-69-2MAKⅢA142-萘胺(2-Naphthylamine)91-59-8MAKⅢA15对氯苯胺(p-Chloroaniline)106-47-8MAKⅢA262,4-二氨基苯甲醚(2,4-Diaminoanisole)615-05-4MAKⅢA274,4′-二氨基二苯甲烷(4,4′-Diaminodiphenylmethane)101-77-9MAKⅢA283,3′-二氯联苯胺(3,3′-Dichlorobenzidine)91-94-1MAKⅢA293,3′-二甲氧基联苯胺(3,3′-Dimethoxybenzidine)119-90-4MAKⅢA2103,3′-二甲基联苯胺(3,3′-Dimethylbenzidine)119-93-7MAKⅢA2113,3′-二甲基-4,4′-二氨基二苯甲烷(3,3′-Dimethyl-4,4′-Diaminodiphenylmethane)838-88-0MAKⅢA2122-甲氧基-5-甲基苯胺(p-Cresidine)120-71-8MAKⅢA2133,3′-二氯-4,4′-二氨基二苯甲烷(4,4′-Methylene-bis(2-chloroaniline)101-14-4MAKⅢA2144,4′-二氨基二苯醚(4,4′-Oxydianiline)101-80-4MAKⅢA2154,4′-二氨基二苯硫醚(4,4′-Thiodianiline)139-65-1MAKⅢA216邻甲苯胺(O-Toluidine)95-53-4MAKⅢA2172,4-二氨基甲苯(2,4-Toluylenediamine)95-80-7MAKⅢA2182,4,5-三甲基苯胺(2,4,5-Trimethylaniline)137-17-7MAKⅢA2192-氨基-4-硝基甲苯(2-Amino-4-nitrotoluene)99-55-8MAKⅢA220邻氨基偶氮甲苯(O-Aminoazotoluene)97-56-3MAKⅢA221邻甲氧基苯胺(邻氨基苯甲醚)(O-Anisidine)90-04-0MAKⅢA2222,4-二甲基苯胺(2,4-Xylidine)95-68-1MAKⅢA2232,6-二甲基苯胺(2,6-Xylidine)87-62-7MAKⅢA2

芳香胺_芳香胺 -上海"毒校服"事件

2013年2月,上海市质监局对上海市生产、销售的学生服质量进行了抽查,抽查结果让人有些意外,在抽检的22批次产品中,有6批次不合格。大部分企业的问题是纤维含量标注不符,PH值检验不合格等问题,但一家叫做上海欧霞时装公司生产的一款冬季校服却被检出致癌物质芳香胺。

芳香胺对人有可致癌性,且对人体的伤害是不可逆的。因此,这件事引起了上海质监部门的重视,欧霞公司已经被立案调查。同时,要求采购该公司产品的21所学校学生暂停穿着学生服。

  

爱华网本文地址 » http://www.413yy.cn/a/8104130103/185906.html

更多阅读

亚精胺 亚精胺-简介,亚精胺-历史

亚精胺spermidineH2N(CH2)3NH(CH2)4NH2,一种多胺。广泛分布在生物体内,是由腐胺(丁二胺)和腺苷甲硫氨酸生物合成的。精胺_亚精胺 -简介亚精胺结构式精胺(Spermine)是存在于所有真核细胞中的一种多胺类物质。呈碱性,在生理pH下以多质子化的形

芳香烃 芳香烃-基本简介,芳香烃-性质介绍

芳香烃简称“芳烃”,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构,历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、

比卡鲁胺片 比卡鲁胺 比卡鲁胺-简介,比卡鲁胺-功效

比卡鲁胺是Astrazenca 公司开发的药品,于1995年上市,我国1999年批准进口,进口注册证号为X19990358。主要适应于抗前列腺癌,每天服一片。比卡鲁胺_比卡鲁胺 -简介 【药物名称】比卡鲁胺bicalutamide【药物别名】Casodex【分子式成分】

声明:《芳香胺 芳香胺 芳香胺-简介,芳香胺-结构》为网友飘过的云朵分享!如侵犯到您的合法权益请联系我们删除