官能团,是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团碳碳双键、碳碳叁键、羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO、-SOH、-NH、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。
官能团_官能团 -专用术语
官能团:官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。
英文:functional group
官能团_官能团 -常见官能团
官能团
●烷烃:碳碳单键(C―C)(每个C各有三键) 【注】碳碳单键不是官能团,
其异构是碳链异构。
●烯烃:碳碳双键(>C=C
●炔烃:碳碳叁键(-C≡C-) 加成反应。(具有线式结构,即三键及其所连接的原子在同一直线上)。
●卤代烃:卤素原子(-X),X代表卤族元素(F,Cl,Br,I)。
●醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与NaCO反应生成NaHCO,二者都可以和金属钠反应生成氢气。
●醚:醚键(-C-O-C-) 可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是甲醚(二甲醚DME)。
●硫醚:(-S-)由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应而得易氧化生成亚砜或砜,与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中硫原子影响下,α-碳原子可形成碳正、负离子或碳自由基。
●醛:甲酰基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。
●酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性,碳原子上易发生亲核加成反应。其它常见化学反应包括:亲核还原反应,羟醛缩合反应。
●羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水(中和反应),与NaHCO、NaCO反应生成二氧化碳,与醇发生酯化反应。
●酯: 酯 (-COO-) 在酸性条件下水解生成羧酸与醇(不完全反应),碱性条件下生成盐与醇(完全反应)。
●硝基化合物:硝基(-NO);亚硝基(-NO)。
●胺:氨基(-NH). 弱碱性。
●磺酸:磺基 或 磺酸( -SOH)酸性,可由浓硫酸取代生成。
●酰:(-CO-)有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化。
HO-NO硝酸 -NO 硝酰基 HO-SO-OH硫酸 R-SO-磺酰基。
●腈:氰基(-C≡N) 氰化物中碱金属氰化物易溶于水,水解呈碱性。
●胩:异氰基(-NC)。
●腙:(=C=NNH)醛或酮的羰基与肼或取代肼缩合。
●巯基:(-SH)弱酸性,易被氧化。
●膦:(-PH)由磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代。
●肟:【(醛肟:RH>C=N-OH)(酮肟:RR’>C=N-OH)】醛或酮的羰基和烃胺中的氨基缩合。
●环氧基:-CH(O)CH-。
●偶氮基:(-N=N-)。
●芳香环(如苯环),其特征是容易发生亲电取代,难以发生加成反应,并且光谱上这种大共轭体系一般具有特征吸收峰,对于核磁共振,芳香环对于连接其上的氢一般有很强的去屏蔽效应。
注:无论高中教材说的是什么,但是事实上苯环是官能团,高中教材中没有明确说苯环为官能团只是相对而言的,并非错误,因为官能团本身就是一个相对概念,在有机物中许多原子或原子团都可以决定其化学性质,而高中教材中则是学习一些具有特殊性的。
官能团_官能团 -作用
种类
有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表看出来。
烃的分类法:
烃的衍生物的分类法:
位置、种类异构
中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。
对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构。如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。
化学性质
官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO、-SOH、-NH、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。
其它性质
有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。
① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。
R-OH 中性,不能与NaOH、NaCO反应;与苯环直接相连的羟基成为酚羟基,不与苯环直接相连的羟基成为醇羟基。
CH-OH 极弱酸性,比碳酸弱,但比HCO-(碳酸氢根)要强。不能使指示剂变色,能与NaOH反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应,生成苯酚钠与碳酸氢钠;
R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、NaCO反应。
显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。
③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出H)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。
由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。
有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O―H键断裂,取代则是C―O键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C
高中化学中必须掌握的官能团
官能团_官能团 -常见
烃基
根据所含 π键的不同,不同的 烃基官能团具有不同的性质。
:烷烃基(如甲基、亚甲基)不算官能团,而苯基是官能团。
分类
官能团名称
化学式
英文前缀
英文后缀
烷烃
烷基
RH
alkyl-
-ane
烯烃
烯基
R2C=CR2
alkenyl-
-ene
炔烃
炔基
RC≡CR'
alkynyl-
-yne
苯 及衍生物
苯基
RC6H5
RPh
phenyl-
-benzene
甲苯 及衍生物
苄基
RCH2C6H5
RBn
benzyl-
1-(substituent)toluene
含卤素取代基
卤代烃中含有碳- 卤素键,键能随卤素不同而有变化。一般除氟代烃外,卤代烃都可发生 亲核取代反应和 消去反应。
分类
取代基名称
化学式
英文前缀
英文后缀
卤代烷
卤代
RX
halo-
alkylhalide
氟代烷
氟代
RF
fluoro-
alkylfluoride
氯代烷
氯代
RCl
chloro-
alkylchloride
溴代烷
溴代
RBr
bromo-
alkylbromide
碘代烷
碘代
RI
iodo-
alkyliodide
含氧官能团
不同的碳氧键会因其中原子 杂化程度的不同而有性质上的差异。sp杂化的氧原子有吸电子效应,而sp则有给电子效应。
分类
官能团名称
化学式
英文前缀
英文后缀
酰卤
卤代甲酰基
RCOX
haloformyl-
-oyl halide
醇
羟基
ROH
hydroxy-
-ol
酮
羰基
RCOR'
keto-, oxo-
-one
醛
醛基
RCHO
aldo-
-al
碳酸酯
碳酸酯
ROCOOR?
alkylcarbonate
羧酸盐
羧酸根
RCOO
carboxy-
-oate
羧酸
羧基
RCOOH
carboxy-
-oic acid
醚
醚
ROR'
alkoxy-
alkyl alkylether
酯
酯
RCOOR'?
alkyl alkanoate
氢过氧化物
氢过氧基
ROOH
hydroperoxy-
alkylhydroperoxide
过氧化物
过氧基
ROOR
peroxy-
alkylperoxide
含氮官能团
分类
官能团名称
化学式
英文前缀
英文后缀?
酰胺
酰胺
RCONH2
carboxamido-
-amide?
胺
伯胺
RNH2
amino-
-amine?
仲胺
R2NH
amino-
-amine?
叔胺
R3N
amino-
-amine?
季铵盐
季铵阳离子
R4N
ammonio-
-ammonium?
亚胺
一级酮亚胺
RC(=NH)R'
imino-
-imine?
二级酮亚胺
RC(=NR)R'
imino-
-imine?
一级醛亚胺
RC(=NH)H
imino-
-imine?
二级醛亚胺
RC(=NR')H
imino-
-imine?
酰亚胺
酰亚胺
RC(=O)NC(=O)R'
imido-
-imide?
叠氮化物
叠氮根
RN3
azido-
alkylazide
叠氮苯
偶氮化合物
偶氮基
RN2R'
azo-
-diazene
甲基黄
氰酸酯
氰酸酯
ROCN
cyanato-
alkylcyanate?
异腈
RNC
isocyano-
alkylisocyanide?
异氰酸酯
异氰酸酯
RNCO
isocyanato-
alkylisocyanate
异氰酸甲酯
异硫氰酸酯
RNCS
isothiocyanato-
alkylisothiocyanate
异硫氰酸烯丙酯
硝酸酯
硝酸酯
RONO2
nitrooxy-, nitroxy-
alkylnitrate
硝酸正戊酯
腈
氰基
RCN
cyano-
alkanenitrile
alkylcyanide
苯甲腈
亚硝酸酯
亚硝酸酯
RONO
nitrosooxy-
alkylnitrite
亚硝酸异戊酯
硝基化合物
硝基
RNO2
nitro-?
硝基甲烷
亚硝基化合物
亚硝基
RNO
nitroso-?
亚硝基苯
吡啶 及衍生物
吡啶基
RC5H4N
4-pyridyl
(pyridin-4-yl)
3-pyridyl
(pyridin-3-yl)
2-pyridyl
(pyridin-2-yl)
-pyridine
尼古丁
含磷、硫官能团
与同族的氮和氧相比, 有机磷化合物和 有机硫化合物中的杂原子倾向于成更多的键。
分类
官能团名称
化学式
英文前缀
英文后缀
膦
膦
R3P
phosphino-
-phosphane
磷酸二酯
磷酸酯
HOPO(OR)2
phosphoric acid di(substituent) ester
di(substituent) hydrogenphosphate
亚磷酸酯
亚磷酸酯
RP(=O)(OH)2
phosphono-
substituentphosphonic acid
磷酸酯
磷酸酯
ROP(=O)(OH)2
phospho-?
硫醚
硫醚
RSR'?
di(substituent) sulfide
砜
磺酰基
RSO2R'
sulfonyl-
di(substituent) sulfone
磺酸
磺酸基
RSO3H
sulfo-
substituentsulfonic acid
亚砜
亚磺酰基
RSOR'
sulfinyl-
di(substituent)sulfoxide
硫醇
巯基
RSH
mercapto-, sulfanyl-
-thiol
硫氰酸酯
硫氰酸酯
RSCN
thiocyanato-
alkylthiocyanate
二硫化物
二硫键
RSSR'?
alkyl alkyl disulfide