氯霉素滴眼液多种用途 氯霉素 氯霉素-说明书,氯霉素-主要用途

氯霉素(chloramphenicol,chloromycetin)是由委内瑞拉链丝菌产生的抗生素。由大卫・戈特利布(David Gottlieb)于1947年从南美洲委内瑞拉的土壤内的委内瑞拉链霉菌(Streptomyces venezuelae)成功分离,再于1949年合成并引入临床试验。它属抑菌性广谱抗生素。因对造血系统有严重不良反应,需慎重使用。氯霉素是世界上首种完全由合成方法大量制造的广谱抗生素,对很多不同种类的微生物均起着作用。因价钱低廉的关系,氯霉素仍然盛行于一些低收入国家,但在其他西方国家经已甚少使用,这是由于它的副作用的关系。氯霉素会引起致命的再生不良性贫血。氯霉素主要是用在医治细菌性结膜炎的眼药水或药膏上。

氯霉素_氯霉素 -说明书

技术参数

英文名称:

chloroamphenicol

CAS ,NO:>,!--,56-75-7分子量:323.13EC ,NO:200-287-4分子式:C11H12Cl2N2O5
氯霉素

英文名称 : chloroamphenicol

英文别名:chloramphenicol; 2,2-dichloro-n-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide; d-(-)-threo-2,2-dichloro-n-[beta-hydroxy-alpha-(hydroxy-methyl)-p-nitrophenethyl]acetamide; chloromycetin; 2,2-dichloro-N-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide; 2,2-dichloro-N-[(1S,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide; 2,2-dichloro-N-[(1R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide

中文别名 : D-苏式-(-)-N-[alpha-(羟基甲基)-beta-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺

CAS RN 56-75-7

EINECS号 : 200-287-4

分子式 : C11H12Cl2N2O5

分子量 :323.1294

风险术语: R45

安全术语 :S45;S53

熔点 :149-153°C

比旋光度 :19.5° (c=6, EtOH)

水溶性 :2.5 g/L (25° C)

性状:白色针状或微带黄绿色的针状、长片状结晶或结晶性粉末;味苦。在甲醇、乙醇、丙酮、丙二醇中易溶。在干燥时稳定,在弱酸性和中性溶液中较安定,煮沸也不见分解,遇碱类易失效。

用途 :用于治疗由伤寒杆菌、痢疾杆菌、大肠杆菌、流感杆菌、布氏杆菌、肺炎球菌等引起的感染氯霉素(chloramphenicol,chloromycetin)是由委内瑞拉链霉菌产生的抗生素。

化学中文名称:D-苏式-(-)-N-[α-(羟基甲基)-β-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺

命名:(1R,2R)-N-[α-(羟基甲基)-β-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺

化学英文名称:2,2-Dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide氯霉素的化学结构含有对硝基苯基、丙二醇与二氯乙酰胺三个部分,分子中还含有氯。其抗菌活性主要与丙二醇有关。

用法用量

稀释后静脉滴注。成人一日2~3g,分2次给予;小儿按体重一日25~50mg/kg,分3~4次给予;新生儿一日不超过25mg/kg,分4次给予。

氯霉素_氯霉素 -主要用途

属广谱抑菌抗生素,是治疗伤寒,副伤寒的首选药,治疗厌氧菌感染的特效药物之一,其次用于敏感微生物所致的各种感染性疾病的治疗。由于不良反应严重现用得越来越少。

氯霉素_氯霉素 -生化作用

氯霉素类抗生素可作用于细菌核糖核蛋白体的50S亚基,而阻挠蛋白质的合成,属抑菌性广谱抗生素。


氯霉素

细菌细胞的70S核糖体是合成蛋白质的主要细胞成分,它包括50S和30S两个亚基。氯霉素通过可逆地与

50S亚基结合,阻断转肽酰酶的作用,干扰带有氨基酸的胺基酰-tRNA终端与50S亚基结合,从而使新肽链的形成受阻,抑制蛋白质合成。由于氯霉素还可与人体线粒体的70S结合,因而也可抑制人体线粒体的蛋白合成,对人体产生毒性。因为氯霉素对70S核糖体的结合是可逆的,故被认为是抑菌性抗生素,但在高药物浓度时对某些细菌亦可产生杀菌作用,对流感杆菌甚至在较低浓度时即可产生杀菌作用。

氯霉素对革兰阳性、阴性细菌均有抑制作用,且对后者的作用较强。其中对伤寒杆菌、流感杆菌、副流感杆菌和百日咳杆菌的作用比其他抗生素强,对立克次体感染如斑疹伤寒也有效,但对革兰阳性球菌的作用不及青霉素和四环素。抗菌作用机制是与核蛋白体50S亚基结合,抑制肽酰基转移酶,从而抑制蛋白质合成。

各种细菌都能对氯霉素发生耐药性,其中以大肠杆菌、痢疾杆菌、变形杆菌等较为多见,伤寒杆菌及葡萄球菌较少见。细菌对氯霉素产生耐药性比较慢,可能是通过基因的逐步突变而产生的,但可自动消失。细菌也可以通过R因子的转移而获得耐药性,获得R因子的细菌能产生氯霉素乙酰转移酶(acetyltransferase)使氯霉素灭活。

氯霉素_氯霉素 -作用机制


氯霉素

氯霉素自肠道上部吸收,一次口服1.0g后2小时左右血中药物浓度可达到峰值(约10~13mg/L)。血浆

t1/2平均为2.5小时,6~8小时后仍然维持有效血药浓度。氯霉素广泛分布于各组织和体液中,脑脊液中的浓度较其他抗生素为高。氯霉素的溶解和吸收均与制剂的颗粒大小及晶型有关。肌内注射吸收较慢,血浓度较低,仅为口服同剂量的50%~70%,但维持时间较长。注射用氯霉素为琥珀酸钠盐,水中溶解度大,在组织内水解产生氯霉素。

氯霉素在体内代谢大部分是与葡萄糖醛酸相结合,其原形药及代谢物迅速经尿排出,口服量5%~15%的有效原形药经肾小球过滤而排入尿中,并能达到有效抗菌浓度,可用于治疗泌尿系统感染。肾功能不良者使用时应减量。

氯霉素_氯霉素 -药理性能


氯霉素

为广谱抑菌剂。通过脂溶性可弥散进入细菌细胞内,主要作用于细菌70s核糖体的50s亚基,抑制转肽

酶,使肽链的增长受阻,抑制了肽链的形成,从而阻止蛋白质的合成。高浓度时或对本品高度敏感的细菌也呈杀菌作用。

氯霉素一般对革兰氏阴性菌作用较革兰氏阳性菌强。敏感菌有肠杆菌科细菌(如大肠杆菌、产气肠杆菌、克雷伯氏菌、沙门氏菌等)及炭疽杆菌、肺炎球菌、链球菌、李斯特氏菌、葡萄球菌等。衣原体、钩端螺旋体、立克次体也对本品敏感。本品对厌氧菌如破伤风梭菌、产气荚膜杆菌、放线菌及乳酸杆菌、梭杆菌等也有相当作用。但对绿脓杆菌、结核杆菌、病毒、真菌等均无效。

细菌对氯霉素有发展缓慢的耐药性,主要产生乙酰转移酶。通过质粒传递而获得。某些细菌的一些菌株(绿脓杆菌、变形杆菌、克雷伯菌等)也因改变了细菌胞壁通透性,使氯霉素不能进入菌体而耐药。

氯霉素_氯霉素 -临床应用


氯霉素

氯霉素曾广泛用于治疗各种敏感菌感染,后因对造血系统有严重不良反应,故对其临床应用现已做出严

格控制。可用于有特效作用的伤寒、副伤寒和立克次体病等及敏感菌所致的严重感染。氯霉素在脑脊液中浓度较高,也常用于治疗其他药物疗效较差的脑膜炎患者。必要时可用静脉滴注给药。由于氯霉素可引起严重的毒副作用,故临床仅用于敏感伤寒菌株引起的伤寒感染、流感杆菌感染、重症脆弱拟杆菌感染、脑脓肿、肺炎链球菌或脑膜炎球菌性脑膜炎同时对青霉素过敏的患者。应用时疗程避免过长,既往有药物引起血液学异常病史的病人应禁用。所有应用氯霉素治疗的病人在开始治疗时必须检查白细胞、网织细胞与血小板,并每3~4天复查一次,若出现白细胞减少应立即停药。婴幼儿应用氯霉素应十分谨慎,除非无其他药物替代而必须使用时方考虑,有条件时可进行血药浓度监测。

甲砜霉素与氯霉素是同一类抗生素,仅是氯霉素苯环上的硝基为一甲砜基所取代,其抗菌谱与氯霉素相似。甲砜霉素主要从肾脏排泄,尿中活性浓度较氯霉素高,故肾功能不良时需减小剂量。虽然也有血液系统毒性,但均为可逆性变化,不出现再生障碍性贫血。有的国家认为其疗效优于氯霉素,但中国认为疗效并不优于氯霉素。

氯霉素_氯霉素 -不良反应


伤寒沙门菌

主要不良反应是抑制骨髓造血机能。症状有二:一为可逆的各类血细胞减少,其中粒细胞首先下降,这

一反应与剂量和疗程有关。一旦发现,应及时停药,可以恢复;二是不可逆的再生障碍性贫血,虽然少见,但死亡率高。此反应属于变态反应与剂量疗程无直接关系。可能与氯霉素抑制骨髓造血细胞内线粒体中的与细菌相同的70S核蛋白体有关。为了防止造血系统的毒性反应,应避免滥用,应用时应勤查血象,氯霉素也可产生胃肠道反应和二重感染。此外,少数患者可出现皮疹及血管神经性水肿等过敏反应,但都比较轻微。新生儿与早产儿剂量过大可发生循环衰竭(灰婴综合征),这是由于他们的肝发育不全,排泄能力差,使氯霉素的代谢、解毒过程受限制,导致药物在体内蓄积。因此,早产儿及出生两周以下新生儿应避免使用。

[注意事项]

包括有氯霉素、甲砜霉素及无味氯霉素等。氯霉素为广谱抗生素,由于其对血液系统的毒性较大,故已较少用。外用其滴眼剂防治眼部感染。注意:主要不良反应有粒细胞及血小板减少、再生障碍性贫血等。久用可致视神经炎 、共济失调及二重感染等。有时有消化道反应。新生儿可致灰婴综合症,故禁用。精神病人可致严重反应,故禁用。肌注易致严重反应。甲砜霉素抗菌谱与氯霉素相似,且不会出现再生障碍性贫血。但是肾功能不良时需减小剂量。儿童可服用无味氯霉素。

氯霉素_氯霉素 -药物相互作用


氯霉素

配伍注意:本品注射剂,遇强碱性及强酸性溶液,易被破坏失效。

(1)大环内酯类和林可霉素类抗生素的抗菌作用机理与氯霉素相似,可替代或阻止氯霉素与细菌核糖体的50s亚基相结合,故两者同用可发生拮抗而不宜联合应用。

(2)氯霉素是抑制细菌蛋白质合成的抑菌剂,对青霉素类杀菌剂的杀菌效果有干扰作用。应避免两类药物同用。

(3)氯霉素能拮抗维生素B6,使机体对B6的需要量增加,亦能拮抗维生素B12的造血作用。

(4)氯霉素对肝脏微粒体的药物代谢酶有抑制作用,能影响其他药物的药效,如显着延长动物的戊巴比妥钠麻醉时间等。

(5)本品与某些抑制骨髓的药物如秋水仙碱、保泰松和青霉胺等同用,可增加毒性。

氯霉素_氯霉素 -应用注意

1.开始治疗前应检查血象(白细胞、分类及网织细胞计数),随后每48小时再查一次,治疗结束还要定期检查血象,一旦出现异常,应立即停药。

2.氯霉素治疗时,对用口服降血糖药的糖尿病患者或服抗凝血药者,尤其是老年人,应分别检测血糖及凝血酶原时间,以防药效及毒性增强。

3.对肝肾功能不良,G-6PDH缺陷者、婴儿、孕妇、乳妇应慎用。

4.用药时间不宜过长,一般不超过二个月,能达到防止感染复发即可,避免重复疗程。

氯霉素_氯霉素 -制剂与用法

盐酸四环素(tetracyclinehydrochloride)口服:0.25~0.5g/次,3~4次/日。

盐酸土霉素(oxytetracyclinehydrochloride)口服一次0.5g,3~4次/日。8岁以下小儿30~40mg/kg/日,分3~4次服用。

多西环素(doxycycline)成人首剂0.2g,以后0.1~0.2g/次,每日1次。儿童首剂4mg/kg,以后每日2~4mg/kg,每日1次。

米诺环素(minocycline)首剂0.2g,以后0.1g,每12小时1次。

氯霉素(chloramphenicol,chloromycetin)口服1.5-3g/日,每日4次,氯霉素肌注、静注或静滴0.5或1g,每12小时1次。

琥珀氯霉素(chlamphenicolsodiumsuccinate)注射剂:0.69(相当氯霉素0.5g),成人1~2g/日,分2~4次肌注或静滴,儿童每日25~50mg/kg,分二次静滴。

【化学合成】

氯霉素化学名为D-苏式-(-)-N-[α-(羟基甲基)-β-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺,合成以对硝基苯乙酮为原料,溴化生成对硝基-α-溴代苯乙酮,与环六亚甲基四胺成盐后,以盐酸水解得对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐,用醋酐乙酰化,再与甲醛缩合,羟甲基化得对硝基-α-乙酰氨基-β-羟基苯丙酮,以异丙醇铝还原得(±)苏阿糖型-1-对硝基苯基-2-乙酰氨基丙二醇,盐酸水解脱去乙酰基,以碱中和得(±)苏阿糖型-1-对硝基苯基-2-氨基丙二醇(氨基物),用诱导结晶法进行拆分,得D(-)-苏阿糖型氨基物,最后进行二氯乙酰化即得。

氯霉素_氯霉素 -中国药典


氯霉素

Lümeisu

Chloramphenicol

书页号:2005年版二部-776

[修订]

【检查】 有关物质精密称定本品适量,按氯霉素每10mg加甲醇1ml溶解后,用流动相定量稀释制成每1ml中含0.5mg的溶液,摇匀,作为供试品溶液;另取氯霉素二醇物对照品与对硝基苯甲醛对照品适量,加甲醇适量溶解,用流动相定量稀释成每1ml中含氯霉素二醇物5μg与对硝基苯甲醛5μg的混合溶液,作为杂质对照品溶液。照含量测定项下的色谱条件与系统适用性试验,取杂质对照品溶液10μl注入液相色谱仪,调节检测灵敏度,使氯霉素二醇物峰的峰高为满量程的20%~25%;精密量取供试品溶液与杂质对照品溶液各10μl,分别注入液相色谱仪,记录色谱图。按外标法以峰面积计算,含氯霉素二醇物不得过1.0%,含对硝基苯甲醛不得过0.5%。

【含量测定】 照高效液相色谱法(附录V D)测定。

色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;以水(含0.1 mol/L庚烷磺酸钠溶液,0.05 mol/L磷酸二氢钾与0.5%三乙胺,混匀,用磷酸调节pH至2.5)-甲醇(68:32)为流动相;流速为1.0ml/min;检测波长为277nm;取氯霉素对照品、氯霉素二醇物与对硝基苯甲醛对照品各适量,加甲醇适量使溶解,用流动相稀释制成每1ml中各含50μg的溶液,取10μl注入液相色谱仪,记录色谱图。理论板数按氯霉素峰计算不低于2500,相邻峰的分离度应符合规定。

测定法 精密称取本品适量,用甲醇溶解并用流动相定量稀释制成每1ml中约含0.1mg的溶液,摇匀,精密量取10μl注入液相色谱仪,纪录色谱图;另精密称取氯霉素对照品适量,同法测定。按外标法以峰面积计算供试品中C11H12CL2N2O5的含量。

[增订]

【检查】 残留溶剂取本品约0.5g,置10ml量瓶中,加二甲亚砜溶解并稀释至刻度,摇匀,作为供试品贮备液;精密量取供试品贮备液2ml,加二甲亚砜1ml,摇匀,作为供试品溶液;另精密取氯苯36mg、乙醇500mg,置100ml量瓶中,加二甲亚砜溶解并稀释至刻度,摇匀,作为对照品贮备液;精密量取对照品贮备液1 ml,精密加供试品贮备液2ml,摇匀,作为对照溶液。照残留溶剂测定法(附录Ⅷ P第二法)测定,按外标法计算,含氯苯、乙醇应符合规定。若检出其他溶剂,均应符合附录“残留溶剂测定法”中的限度规定。

氯霉素_氯霉素 -功用作用


氯霉素

主要抗菌谱包括肺炎链球菌、化脓性链球菌、绿色链球菌、淋球菌、脑膜炎球菌、流感嗜血杆菌、李司忒菌、布氏杆菌、败血出血性巴斯德杆菌、白喉杆菌、支原体、衣原体、立克次体、螺旋体和一些厌氧菌。其中肺炎链球菌、流感嗜血杆菌、脑膜炎球菌较易发生耐药。

金黄色葡萄球菌部分敏感。肠杆菌科的一些菌,如沙门菌(包括伤寒杆菌)、大肠杆菌、肺炎克雷白杆菌、奇异变形杆菌等大部菌株对本品敏感,但耐药菌株已日见增多。沙雷杆菌、普鲁威登菌、吲哚阳性变形杆菌、绿脓杆菌的多数菌株对本品耐药。

口服吸收良好(75%~90%)。口服15mg/kg后2~3小时血药达峰,为10~20μg/ml。静脉滴注同量药物的血药峰浓度略高于上值。Vd为0.92L/kg,蛋白结合率约为50%,t1/2约为3小时。


氯霉素

新生儿的t1/2显着高于成人,2周龄以下者t1/2约为24小时,2~4周龄者约为12小时。本品在体内分布良好,可进入胸水、腹水、滑膜液和玻璃体内,脑组织中药物浓度可高于血清浓度几倍,但脑脊液药物浓度只为血清浓度的1/2。可透过胎盘,并进入乳汁。在胆汁中含量较低。

正常肝功能者,有90%药物在肝内与葡萄糖醛酸结合失活,2%药物脱乙酰基和脱氯,另有8%在尿中原形排泄。

主要用于伤寒、副伤寒和其他沙门菌、脆弱拟杆菌感染。与氨苄西林合用于流感嗜血杆菌性脑膜炎。由脑膜炎球菌或肺炎链球菌引起的脑膜炎,在病人不宜用青霉素时,也可用本品。外用治疗沙眼或化脓菌感染。

氯霉素_氯霉素 -药代动力学


氯霉素

本品静脉给药后广泛分布于全身组织和体液,在肝、肾组织中浓度较高,其余依次为肺、脾、心肌、肠和脑组织。可透过血-脑脊液屏障进入脑脊液中,脑膜无炎症时,脑脊液药物浓度为血药浓度的21%~50%,脑膜有炎症时,可达血药浓度的45%~89%,新生儿及婴儿患者可达50%~99%。也可透过胎盘屏障进入胎儿循环,胎儿血药浓度可达母体血药浓度的30%~80%。还可透过血眼屏障进入房水、玻璃体液,并可达治疗浓度。尚可分泌至乳汁、唾液、腹水、胸水以及滑膜液中。

表观分布容积(Vd)为0.6~1L/kg。蛋白结合率约为50%~60%。血消除半衰期(t1/2b)成人为1.5~3.5小时,肾功能损害者为3~4小时,严重肝功能损害者血消除半衰期(t1/2b)延长(4.6~11.6小时),出生2周内新生儿血消除半衰期(t1/2b)为24小时,2~4周者为12小时,大于1月的婴幼儿为4小时。在肝内游离药物的90%与葡萄糖醛酸结合为无活性的氯霉素单葡萄糖醛酸酯。在24小时内5%~10%以原形由肾小球滤过排泄,80%以无活性的代谢产物由肾小管分泌排泄。透析对本品的清除无明显影响。

氯霉素_氯霉素 -适应症

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氯霉素

1.伤寒和其他沙门菌属感染:为敏感菌株所致伤寒、副伤寒的选用药物,由沙门菌属感染的胃肠炎一般不宜应用本品,如病情严重,有合并败血症可能时仍可选用。

2.耐氨苄西林的B型流感嗜血杆菌脑膜炎或对青霉素过敏患者的肺炎链球菌、脑膜炎奈瑟菌脑膜炎、敏感的革兰阴性杆菌脑膜炎,本品可作为选用药物之一。

3.脑脓肿,尤其耳源性,常为需氧菌和厌氧菌混合感染。

4.严重厌氧菌感染,如脆弱拟杆菌所致感染,尤其适用于病变累及中枢神经系统者,可与氨基糖苷类抗生素联合应用治疗腹腔感染和盆腔感染,以控制同时存在的需氧和厌氧菌感染。

5.无其他低毒性抗菌药可替代时治疗敏感细菌所致的各种严重感染,如由流感嗜血杆菌、沙门菌属及其他革兰阴性杆菌所致败血症及肺部感染等,常与氨基糖苷类联合。

6.立克次体感染,可用于Q热、落矶山斑点热、地方性斑疹伤寒等的治疗。

氯霉素_氯霉素 -注意事项

1.由于可能发生不可逆性骨髓抑制,本品应避免重复疗程使用。


对眼部疾病有疗效的氯霉素滴眼液

2.肝、肾功能损害患者宜避免使用本品,如必须使用时须减量应用,

有条件时进行血药浓度监测,使其峰浓度在25mg/L以下,谷浓度在5mg/L以下。如血药浓度超过此范围,可增加引起骨髓抑制的危险。

3.在治疗过程中应定期检查周围血象,长程治疗者尚须查网织细胞计数,必要时作骨髓检查,以便及时发现与剂量有关的可逆性骨髓抑制,但全血象检查不能预测通常在治疗完成后发生的再生障碍性贫血。

4.对诊断的干扰:采用硫酸铜法测定尿糖时,应用氯霉素患者可产生假阳性反应。

孕妇及哺乳期妇女用药

由于氯霉素可透过胎盘屏障,对早产儿和足月产新生儿均可能引起毒性反应,发生“灰婴综合征”,因此在妊娠期,尤其是妊娠末期或分娩期不宜应用本品。

本品自乳汁分泌,有引致哺乳婴儿发生不良反应的可能,包括严重的骨髓抑制反应,因此本品不宜用于哺乳期妇女,必须应用时应暂停哺乳。

儿童用药

新生儿由于肝脏酶系统未发育成熟,肾脏排泄功能又差,药物自肾排泄较成人缓慢,故氯霉素应用于新生儿易导致血药浓度过高而发生毒性反应(灰婴综合征),故新生儿不宜应用本品,有指征必须应用本品时,如有条件应在监测血药浓度条件下使用。

老年患者用药

老年患者组织器官大多退化,功能减退,自身免疫功能亦降低,氯霉素可致严重不良反应,故老年患者应慎用。

  

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