丁酮的危害 2-丁酮 2-丁酮-基本信息，2-丁酮-健康危害

2-丁酮，无色透明液体。有类似丙酮气味。易挥发。能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、油类混溶。

丁酮_2-丁酮 -基本信息

物竞编号：01NX

中文名称：2-丁酮
英文名称：2-Butanone
别名名称：甲乙酮甲基丙酮甲基乙基酮乙基甲基甲酮丁酮
更多别名：MethylethylketoneMethylacetoneEthylmethylketone2-Ketobutane
分子式：C4H8O
分子量：72.11中文名称：2-丁酮
英文名称2： methyl ethyl ketone

CAS No.： 78-93-3

分子式： C4H8O

分子量： 72.11

理化特性

主要成分： 纯品

外观与性状： 无色液体，有似丙酮的气味。

熔点(℃)： -85.9

沸点(℃)： 79.6

相对密度(水=1)： 0.81

相对蒸气密度(空气=1)： 2.42

饱和蒸气压(kPa)： 9.49(20℃)

燃烧热(kJ/mol)： 2441.8

临界温度(℃)： 260

临界压力(MPa)： 4.40

辛醇/水分配系数的对数值： 0.29

闪点(℃)： -9

引燃温度(℃)： 404

爆炸上限%(V/V)： 11.4

爆炸下限%(V/V)： 1.7

溶解性： 溶于水、乙醇、乙醚，可混溶于油类。

主要用途： 用作溶剂、脱蜡剂，也用于多种有机合成，及作为合成香料和医药的原料。

丁酮_2-丁酮 -健康危害

丁酮_2-丁酮 -危险特性

易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。

丁酮_2-丁酮 -物性数据

1.性状：无色透明易流动的液体，具有特殊气味。
2.沸点（oC,101.3kPa）：79.6
3.熔点（oC）：-86.4
4.相对密度（g/mL,20/4oC）：0.8049
5.相对密度（g/mL,25/4oC）：0.7997
6.折射率（n20oC）：1.3788
7.折射率（n25oC）：1.3764
8.黏度（mPa・s,25oC）：0.423
9.黏度（mPa・s,30oC）：0.365
10.闪点（oC,闭口）：-7.2
11.闪点（oC,开口）：1.67
12.燃点（oC）：516
13.蒸发热（J/mol,b.p.）：23.3
14.熔化热（KJ/mol）：8.4
15.生成热（KJ/mol）：279.2
16.燃烧热（KJ/mol）：2442.1
17.比热容（KJ/(kg・K),定压）：2.297
18.临界温度（oC）：262.4
19.临界压力（MPa）：4.2
20.电导率（S/m）：3.6×10-9
21.爆炸下限（%,V/V）：1.81
22.爆炸上限（%,V/V）：11.5
23.体膨胀系数（K-1,0~80oC）：0.00142
24.体膨胀系数（K-1,0~30oC）：0.00129
25.临界密度（g/mL）：0.270
26.溶解性：能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、油类混溶。溶于4份水中，但温度升高时溶解度降低。能与水形成共沸混合物（含水11.3%），共沸点73.4℃（含丁酮88.7%）。
27.临界体积（cm3・mol-1）：267
28.临界压缩因子：0.252
29.偏心因子：0.324
30.Lennard-Jones参数（A）：14.49
31.Lennard-Jones参数（K）：145.9
32.溶度参数(J・cm-3)0.5：18.796
33.vanderWaals面积（cm2・mol-1）：7.910×109
34.vanderWaals体积（cm3・mol-1）：49.270
35.气相标准燃烧热(焓)(kJ・mol-1)：-2478.6
36.气相标准声称热(焓)(kJ・mol-1)：-238.7
37.气相标准熵(J・mol-1・K-1)：339.47
38.气相标准生成自由能(kJ・mol-1)：-146.6
39.气相标准热熔(J・mol-1・K-1)：103.26
40.液相标准燃烧热(焓)(kJ・mol-1)：-2444.1
41.液相标准声称热(焓)(kJ・mol-1)：-273.3
42.液相标准熵(J・mol-1・K-1)：239.0
43.液相标准生成自由能(kJ・mol-1)：-151.4
44.液相标准热熔(J・mol-1・K-1)：158.9

丁酮_2-丁酮 -毒理学数据

毒性分级中毒急性毒性：口服-大鼠LD50：2737毫克/公斤;口服-小鼠LC50：3000毫克/公斤。刺激数据：皮肤-兔500毫克/24小时中度；眼睛-兔80毫克。丁酮属低毒类。毒性比丙酮强，有麻醉性，能使中枢神经功能下降。吸入其蒸气时刺激眼睛与气管，引起头痛、头昏、呕吐和皮炎等。工作场所最高容许浓度735mg/m3。大鼠吸LD50为2000mg/kg。

丁酮_2-丁酮 -生态学数据

对水体不会造成什么危害。
分子结构数据1、摩尔折射率：20.60
2、摩尔体积（m3/mol）：91.6
3、等张比容（90.2K）：196.3
4、表面张力（dyne/cm）：21.0
5、极化率（10-24cm3）：8.17

丁酮_2-丁酮 -计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.3
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：1
5、互变异构体数量：3
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1
7、重原子数量：5
8、表面电荷：0
9、复杂度：38.9
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1

丁酮_2-丁酮 -性质与稳定性

1.化学性质：

丁酮由于具有羰基及与羰基相邻接的活泼氢，因此容易发生各种反应。与盐酸或氢氧化钠一起加热发生缩合，生成3,4-二甲基-3-己烯-2-酮或3-甲基-3-庚烯-5-酮。长时间受日光照射时，生成乙烷、乙酸、缩合产物等。用硝酸氧化时生成联乙酰。用铬酸等强氧化剂氧化时生成乙酸。丁酮对热比较稳定，500℃以上热裂生成烯酮或甲基烯酮。与脂肪族或芳香族醛发生缩合时，生成高分子量的酮、环状化合物、缩酮以及树脂等。例如与甲醛在氢氧化钠存在下缩合，首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮，接着脱水生成甲基异丙烯基酮。该化合物受日光或紫外光照射时发生树脂化。与苯酚缩合生成2,2-双(4-羟基苯基)丁烷。与脂肪族酯在碱性催化剂存在下反应，生成β-二酮。在酸性催化剂存在下与酸酐作用发生酰化反应，生成β-二酮。与氰化氢反应生成氰醇。与氨反应生成酮基哌啶衍生物。丁酮的α-氢原子容易被卤素取代生成各种卤代酮，例如与氯作用生成3-氯-2-丁酮。与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色的2,4-二硝基苯腙(m.p.115℃)。

2.极易燃有毒液体

，长期吸入其蒸气会使眼、鼻、喉等黏膜受刺激，而引起炎症。空气中最高容许浓度200*10-6或590mg/m3。操作现场应保持良好的通风，操作人员应戴口罩及橡胶手套。当皮肤或眼接触２丁酮后，应立即用大量水冲洗，严重者送医院治疗。

3.存在

烤烟烟叶、主流烟气、侧流烟气中。

丁酮_2-丁酮 -贮存方法

1.本品应密封于阴凉、通风、干燥处保存，远离热源。
2.用铁桶包装。按有毒易燃化学品规定贮运。

丁酮_2-丁酮 -合成方法

有气相和液相脱氢两种方法。
(1)气相脱氢用锌铜合金或氧化锌作催化剂，温度400～500℃，常压；液相脱氢用兰尼镍或亚铬酸铜作催化剂，温度150℃。液相脱氢反应温度及能耗较低，产率较高，催化剂寿命长，分离工艺简单。
(2)丁烷液相氧化法
丁烷液相氧化的主产品是乙酸，同时副产丁酮(约占乙酸产量的16％)。反应温度150～225℃，压力4.0～8.0MPa。例如美国联合碳化物公司，1976年用此法生产了22.6万吨乙酸，得到3.6万吨的副产丁酮。目前在美国约20％的丁酮是用此法生产的。
目前正在研究、发展的方法有丁烯液相氧化法、异丁苯法等。
(3)丁烯液相氧化法
此法称为互克尔法(Wacker法)。以氯化钯/氯化铜溶液为催化剂，在90～120℃、1.0～2.0MPa条件下进行反应。

丁烯转化率约95％，丁酮收率约88％，得到的反应液通过蒸馏等方法提纯而得到成品。此法工艺过程简单，但设备腐蚀严重，需用重金属作催化剂。此法尚未应用于大规模生产。
(4)异丁苯法
正丁烯和苯经烃化生成异丁苯，异丁苯氧化生成过氧化氢异丁苯，最后用酸分解得到丁酮和苯酚。

苯烃化以三氯化铝为催化剂，反应温度50～70℃，得异丁基苯；

异丁基苯于110～130℃、0.1～0.49MPa压力下，液相氧化生成异丁基苯过氧化氢；

然后在酸催化剂存在下分解，于20～60℃提浓氧化液，生成丁酮和苯酚，最后分离精制而得成品。

此法特点是工艺设备腐蚀较轻，反应条件温和，有利于工业化。
丁酮是干馏木材的蒸出液（木醇油）的重要组分。工业上从仲丁醇、丁烷等制取。
1.硫酸间接水合法含丁醇的混合C4馏分与硫酸接触生成酸式硫酸酯和中式硫酸酯，然后用水稀释，水解生成仲丁醇水溶液，再经脱水、提浓得仲丁醇。纯仲丁醇经镍或氧化锌催化脱氢后，得成品。

2.正丁烯直接水合法此法分两种，一种以树脂为催化剂，另一种以杂多酸为催化剂。

3.仲丁醇脱氢法此工艺分气相法与液相法，大部分采用气相法脱氢工艺。即仲丁醇在脱氢催化剂作用下经脱氢制得丁酮。

4.乙烯气相氧化法。

5.异丁苯法正丁烯和苯经烃化生成异丁苯，异丁苯氧化生成过氧化氢异丁苯，最后用酸分解得到丁酮和苯酚。此法特点是：工艺设备腐蚀较轻，反应条件温和，有利于工业化。

6.含丁醇的混合C4馏分与硫酸反应，然后用水稀释，水解生成仲丁醇水溶液，再经脱水、提纯得仲丁醇。纯仲丁醇经镍或氧化锌催化脱氢后，得成品。或者利用正丁烯直接水合法。
7.以工业品丁酮为原料，加入少量无水碳酸钠，搅动，加热回流，过滤后蒸馏。选择不同塔板的精馏塔和回流比，可得到不同含量的纯品丁酮。
8.主要采用酯化法。以含丁烯的混合C4馏分为原料,与硫酸进行酯化反应,生成酸性硫酸酯和中性硫酸酯,然后用水稀释,水解生成仲丁醇水溶液,再经脱水、提浓得仲丁醇,最后经催化脱氧后,得成品反应如下:
C4H8+H2SO4→4C3H9HSO4→OC3H9OH+H2SO4
C4H9OH-H2→ch3cOC2H5
9.烟草：FC，40；通过回流乙酰乙酸甲酯和稀硫酸而得，或通过仲丁醇氧化而得，也可由发酵法制备。

丁酮_2-丁酮 -用途

1.丁酮主要用作溶剂，如用于润滑油脱蜡、涂料工业及多种树脂溶剂、植物油的萃取过程及精制过程的共沸精馏，其优点是溶解性强，挥发性比丙酮低，属中沸点酮类溶剂。
2.丁酮还是制备医药、染料、洗涤剂、香料、抗氧化剂以及某些催化剂的是中间体，合成抗脱皮剂甲基乙基酮肟、聚合催化剂甲基乙基酮过氧化物、阻蚀剂甲基戊炔醇等，在电子工业中用作集成电路光刻后的显影剂。
3.用作洗涤剂、润滑油脱蜡剂、硫化促进剂和反应中间体等。
4.用于有机合成。用作色谱分析标准物质、溶剂。
5.用于电子工业，常用作清洗去油剂。
6.除了广泛用于炼油、涂料、助剂、胶黏剂、染料、医药及电子元件清洗等方面外，主要用于硝酸纤维素、乙烯基树脂、丙烯酸树脂和其他合成树脂的溶剂。其优点是溶解性强，挥发性比丙酮低。在植物油的萃取、精制过程的共沸精馏以及制备香料、抗氧化剂等方面也有应用。
7.是有机合成原料,可作溶剂。在炼油工业中作润滑油的脱蜡剂,同时用于医药、涂料、染料、洗涤剂、香料和电子等工业。液体油墨的溶剂。化妆品中用于指甲油的制造,作为低沸点溶剂,能降低指甲油的黏度,有快干性

丁酮_2-丁酮 -安全信息

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