苯丙氨酸 L-苯丙氨酸 L-苯丙氨酸-基本信息,L-苯丙氨酸-物理化学性质

L-苯丙氨酸,营养增补剂。色至白色片状晶体或白色结晶性粉末。略有特殊气味和苦味。必需氨基酸之一,可改善食品的香味。

l-苯丙氨酸_L-苯丙氨酸 -基本信息

名称:L-苯丙氨酸
中文名:L-苯丙氨酸
中文别名:L-苯基丙氨酸; L-苯基丙胺酸; L-苯丙氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000; L-Α-氨基氢化肉桂酸;
L-2-氨基苯丙酸
英文名:L-Phenylalanine
英文别名:PHENYALANINE, L-; PHENYLALANINE; PHE; PHENYLALANINE, L-; (S)-2-AMINO-3- PHENYLPROPIONIC ACID; (S)-(-)-PHENYLALANINE; H-L-PHE-OH; (S)-2-Amino-3-phenylpropionic acid~H-Phe-OH; L-beta-Phenylalanine 99 %; H-Phe-OH; L(-)PHENYLALANILINE; L-Phenylalanie
分子式:C9H11NO2
分子量:165.19
CAS号:15099-85-1;63-91-2
EINECS号:200-568-1

l-苯丙氨酸_L-苯丙氨酸 -物理化学性质


熔点:270-275℃
沸点:329.5 °C at 760 mmHg
闪点:153.1 °C
密度:1.29
水溶性:1-5 g/100 mL at 25℃

l-苯丙氨酸_L-苯丙氨酸 -性状


无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末。略有特殊气味和苦味。在受热、光照、空气中稳定。

l-苯丙氨酸_L-苯丙氨酸 -用途


营养增补剂。必需氨基酸之一。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品,除强化苯丙氨酸外,与糖类起氨基-羰基反应,可改善食品的香味。
功用:L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂-甜味剂阿斯巴甜(aspartame)的主原料,人体必需氨基酸之一,在医药行业主要用于氨基酸输液和氨基酸类药物。L-苯丙氨酸是人体不能合成的一种必需氨基酸。食品工业上主要用作食品甜味剂阿斯巴甜的合成原料;也可作为营养增补剂。
生化研究。配制培养基。营养学研究。
L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一。用作营养强化剂、氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分。该品是多种抗癌药物及二肽甜味的原料。
氨基酸类药。用于氨基酸输液、综合氨基酸制剂及营养强化剂,大量用于合成新型甜味剂天冬甜素 (L-天冬氨酸、L- 苯丙氨酸结合的二肽甲酯)
是合成阿斯巴甜的主要原料。

l-苯丙氨酸_L-苯丙氨酸 -注意事项


可影响甲状腺激素和毛发、皮肤的黑色素。最低需求量(mg/kg.d):成年男子31,幼儿169.

l-苯丙氨酸_L-苯丙氨酸 -推荐用量


1.占食品中总蛋白量的5.8%。
2.FEMA(mg/kg):焙烤食品110;冷冻乳品60.0;肉制品10.0;软糖268;明胶、布丁60.0;乳制品66.0;调味品10.0;糖果和糖霜268;甜沙司220。

l-苯丙氨酸_L-苯丙氨酸 -鉴定试验


(1)取本品的水溶液(1→1,000)5mL,加重铬酸钾溶液(1→1,000)1mL煮沸,产生特有的臭气②。
(2)取本品水溶液(1→1,000)5mL,加茚三酮试液1mL,加热3min,呈现红紫~蓝紫色。
(3)取本品10mg,加硝酸钾0.5g及硫酸2mL,水浴加热20min后,加盐酸羟胺溶液(1→10)5mL,在冰水中放置10min冷却后,立即加40%氢氧化钠溶液8mL,放置,呈现红紫色③。

l-苯丙氨酸_L-苯丙氨酸 -纯度试验


(1)溶解性 将本品0.2g溶于20mL水中,无色,其浊度应在透明以下。
(2)酸碱性 本品水溶液(1→100)的pH值用玻璃电极法测定必须是5.4~6.0④。
(3)比旋光度 本品在105℃干燥3h后,精确称量约1g,溶在水中至50mL,测定此液旋光度必须是 =-33~-35℃。
(4)氯化物 取本品0.5g,进行氯化物的常规试验,其量在0.01mol/L盐酸0.3mL对应量以下⑤。
(5)铵盐 按“L-天门冬氨酸钠”的纯度试验(5)进行,但氨标准溶液用2mL⑥。
(6)砷 取本品0.5g,加2mol/L盐酸10mL,作为检液进行砷的常规试验,应符合要求⑦。
(7)重金属 取本品1g,加稀醋酸2mL及水40mL溶解,作为检液进行重金属的常规试验,其量必须在0.002%以下⑧。
(8)其它氨基酸 按“L-天门冬氨酸钠”的纯度试验(8)进行⑨。
4.干燥失重
本品在105℃干燥3h,失重应在0.3%以下。
5.强热残留物
本品的强热残留物应在0.1%以下。
6.定量法
本品在105℃干燥3h后,精确称量约0.3g,以下按“DL-丙氨酸”的定量法进行。
0.1mol/L高氯酸溶液1mL=16.52mg C9H11NO2
温度
0℃
20℃
40℃
60℃
80℃
100℃
溶解度
1.98
2.74
3.77
5.20
7.18
9.90
注 解
①本品对水的溶解度(g/dL)如上:
②苯丙氨酸用重酪酸钾氧化,引起脱氨、脱碳酸生成苯乙醛。此物有风信子样的香气,故可用于鉴别苯丙氨酸。
③将苯丙氨酸硝基化在碱性条件下与羟胺作用使其发色。可用作定量法(→定量)。
④本品的解离常数pKCOOH=1.83 pKNH3+=9.13,pI=5.48。
⑤Cl的限量是0.021%。
⑥NH4的限量是0.02%。
⑦As2O3的限量是2ppm。
⑧Pb的限量是20ppm。
⑨在本条件下苯丙氨酸的Rf值约0.61。其它的氨基酸的检测界限,在酸性、中性氨基酸中大约是0.05~0.1μg。

l-苯丙氨酸_L-苯丙氨酸 -生产方法


L-苯丙氨酸的制备方法很多, 有蛋白质水解提取法, 直接发酵法, 化学合成等。 化学合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。

苯甲醛法


以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸, 然后催化加氢还原, 得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后经氨基酰化酶水解, 可拆分生成L-苯丙氨酸。
利用氨基酰化酶的专一性, 只水解Ac-L-phe的酰氨键, 生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。 然后根据L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同进行分离。而分离出的Ac-D-phe又可经消旋化生成Ac-DL-phe。 再一次重复水解、分离。 依次类推, 可将Ac-DL-phe全部转化为L-phe。
固定化氨基酰化酶的制备 将DEAE-sephadexa-50放入去离子水中充分浸泡后, 再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分搅拌处理30min。 然后用去离子水洗至中性, 最后分别用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸缓冲液处理1-2h, 滤干, 备用。 取经培养40-50h 的米曲扩大曲, 用其6倍量的支离子水分2次提取, 提取液用2mol/L的NaOH溶液调pH至6.7-7.0。 然后按100L酶液和1kg湿DEAE-sephadex A-50的比例混合, 于0-4℃搅拌吸附4-5h后, 过滤取DEAE-sephadexA-50, 并分别用去离子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸缓冲液洗涤3-4次。 过滤得固定化氨基酰化酶, 加1%甲苯放入冷库中贮存备用。
酶水解 在1000L水解罐中, 加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe钠盐溶液, 再逐步加入6mol/L的HCl调溶液pH至6.7-7.0, 再加入15-20kg固定化氨基酰化酶, 维持50℃约4h进行酶选择性水解反应后, 过滤取滤液, 得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。
分离 将酶水解液用6mol/L的HCl调pH至4.8-5.1, 减压浓缩至35L左右, 并将其放置于0℃结晶过夜, 过滤取结晶, 用10L冷乙醇洗涤, 于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品, 滤液和洗涤液合并, 减压浓缩至20L左右, 得Ac-D-phe溶液, 待外消旋化后再重复进行酶水解、分离。
Ac-D-phe的外消旋化 将Ac-D-phe溶液60L, 加入100L反应罐中, 加入醋酐18.5L, 在25-45℃, 搅拌30min, 冷却放置6h。 再用浓HCl调pH值至1.5-2.0, 5℃结晶过夜, 过滤取结晶, 水洗, 滤干40℃真空干燥, 得Ac-DL-phe。
精制 在100L反应罐中, 加入5kg L-phe粗品, 加50L去离子水, 加热至100℃, 搅拌使其全溶, 再加入药用活性炭0.25kg, 搅拌脱色半小时后,趁热过滤, 滤液移入200L结晶罐中, 冷却至40℃, 加入50L, 40℃的95%乙醇,用6mol/L的HCl调pH至5.48, 于0℃结晶过夜, 过滤取结晶,用95%乙醇洗涤, 抽干, 80℃干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。

苯乙醛法


适用Bucherer反应, 生成苯甲基乙内酰脲, 然后碱性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。
将DL-phe与醋酐作用生成Ac-DL-phe后, 按上述方法进行拆分, 可得L-phe。

蛋白质水解提取法


合成法制备苯丙氨酸的收率低,通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后,用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐,然后利用溶解度的差异,从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。

l-苯丙氨酸_L-苯丙氨酸 -性质与稳定性

苯丙氨酸 L-苯丙氨酸 L-苯丙氨酸-基本信息,L-苯丙氨酸-物理化学性质

1. 溶于水,微溶于乙醇、乙醚。味略苦,干燥状态在空气中稳定,具有左旋光活性,是人体必需的8种氨基酸之一
2.吸入、食入及接触有害。如误服本品,误服者有意识未发生痉挛,可使其饮1~2杯水以稀释,然后立即送医院。应穿戴防护用具。
3. 存在于烟叶、烟气中。

  

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