有机化学、有机化合物三大基础:分类、结构、命名。分类学过了,结构也学过了,轮到命名了。
分类是基础中的基础。
烷烃(又名饱和烃、脂肪烃)的分类,又是分类的基础。
烃类两种分类法:一是按骨架分类(链状有机物、环状有机物);二是按官能团分类。按骨架分类没有多少意义,虽然在期考时有涉及,但高考基本不考。第二种方法是重点,按官能团分类,需要扎实理解。
一、有机物命名概况
有机物按照烷烃分子中的碳原子被哪些官能团取代为基础而命名:
烷烯炔芳、卤代烃、醇酚醚、醛酮羧酸、酯。
排名越靠后,命名越优先。这句话的含义,见例1的解释。
例1、同时含双键、醛基的有机物,命名为××醛,而不是命名为××烯。
1.1 有机物命名的注意事项
注意两点:
(1)烃类(碳氢化合物):包括烷烃、烯烃、炔烃(中学没有涉及)、芳香烃(芳烃),都是只由C、H两种原子构成的有机物,叫做烃。一旦含有了其他原子,就不属于烃了。
(2)化学中的同义词:再次强调,化学(尤其有机化学)中的同义词很多,有时不知不觉就把名换了,这得怪教材的编写者,我们不要去细究,知道“张三儿就是狼,狼就是张三儿;大虫就是虎,虎就是大虫”就行了(东北人称呼狼为张三,山东人称呼虎为大虫)。
例2、化学中的同义词,例如高一学过的“物质的量浓度”本来是一个不可分割的名词,但是不知不觉地教材就用“浓度”代替了“物质的量浓度”了。我们知道,这两个词的意义相同,完全等同。
例3、有机化学中的同义词
烷 烃:饱和烃
烃(烃类):碳氢化合物
芳香烃:芳烃、苯的同系物
卤原子:卤素原子
有机物:有机化合物
高分子:高分子化合物、有机高分子化合物、有机高分子,等等。
1.2 产生同义词的原因
产生同义词的原因在于:化学近30年进步很快,原有的定义不断完善,原有的名词还没弃用时,新的名词就启用了,这是学科高速发展的正常现象,只是苦了我们学生,理解万岁吧!
1.3 有机物命名法
有机物命名法也有两种:习惯命名法、国际通用的系统命名法。
习惯命名法简单易学,但是难以命名复杂结构的有机物;系统命名法比较科学,但是命名简单有机物则过于繁琐。教材上采用的是两种命名法的“混搭”。
二、烷烃的命名
有机物的命名,以烷烃的命名为基础。高考,主要考烃类(烷烃为主)的命名。
2.1 官能团和取代基
官能团:烃的一个H原子被其他原子、原子团所取代,这个原子、原子团就叫做官能团。
取代基:烃类失去一个H原子之后,剩下的部分叫做取代基。烷烃失去一个H原子,就叫做烷基。
例4、甲烷 CH4 的一个H原子失去之后,剩下的“—CH3”叫做甲基(不叫做甲烷基)。甲基只有这一种结构。
甲基中的“—”表示还需要再与其他原子、原子团结合才可能形成化合物,带了这一个“—”就只是取代基,不是化合物。取代基中的这一横“—”不可缺少。
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例5、丙烷 CH3CH2CH3失去一个H原子之后,可以形成两种丙基,一种是 —CH2CH2CH3,另一种是 CH3CHCH3.
2.2 烷烃的命名
烷烃按照所含C原子的数目而命名。
含十个碳原子之内的烷烃,按传统的天干地支中的“天干”序列“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”来命名,实际上就是中国古代的一、二、三、四、五、六、七、八、九、十。含11个碳原子以上的烷烃,就以中文的数字命名——
命名为××烷。
含碳原子个数 一个二个 三个 四个五个 六个 七个八个 九个 十个 11个碳……
烷烃的命名甲烷 乙烷 丙烷丁烷 戊烷 己烷庚烷 辛烷 壬烷烷癸 十一烷……
这是习惯命名法。
2.3 烷烃同分异构体的命名
烷烃从丁烷开始,产生同分异构体。含碳原子数目越多,产生的同分异构体数目越多。烷基从丙基开始,也产生类似的同分异构现象。
烷烃的命名甲烷 乙烷 丙烷丁烷 戊烷 己烷庚烷 辛烷 壬烷烷癸 十一烷……
同分异构体111236…………
取代基种类11247…………
甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体,丁烷、戊烷、己烷的同分异构体,依次用“正、异、新”来命名。
2.4 丁烷的两种同分异构体
丁烷含有四个碳原子,化学式 C4H10,可以产生两种同分异构体。一种是C、C首尾相连成长链的正丁烷(有时简称丁烷),另一种是带一个支链的异丁烷。现在气体打火机中充填的燃料就是这两种丁烷气体的混合物。
的键线式结构的键线式结构球棍模型
图1、丁烷的两种同分异构体(正丁烷、异丁烷)
高一时候学过,丁烷的两种同分异构体的物理性质是不同的。
说实在话,高一时候学过的这个表,好多同学最后都说忘记了。现在,把这个表的熔点、沸点数据做一个图,同学们的理解可能会加深。
图2、丁烷两种同分异构体熔沸点的示意图
图2的纵坐标是熔沸点,上部是气态,中间是液态,下部是固态。
从图2可以清楚看到:
(正)丁烷更容易从气态变成液态(被液化),容易从液态变成固态(凝固)。原因是丁烷分子链长,分子之间相互作用比较大;分子链长相互容易“拉扯”,带来的另外一个物理性质是气体密度也大。
异丁烷则容易从固态变成液态(熔化),从液态变成气态(蒸发)。异丁烷分子好像一个“球”,分子间的作用力很小,更容易挣脱束缚,从固态而易熔化,从液态而易挥发。球形分子排斥力大一些,因此气体密度较小。
要点:异丁烷球形结构,喜欢气态,固体易熔化,液体易挥发。因此熔点低、沸点低。
2.5戊烷的三种同分异构体
戊烷化学式 C5H12,含有五个碳原子,可以产生三种同分异构体,按照习惯命名法,分别命名为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
图3、戊烷三种同分异构体的球棍模型
2.6 带支链的烷烃的命名
习惯命名法可以应付到含五个碳原子的戊烷的命名。到含六个碳原子的己烷的时候,习惯命名法明显力不从心了。己烷有六种同分异构体,正己烷、异己烷、新己烷……习惯命名不够用了,需要采用系统命名法:
1)主链:选取含碳原子最多的碳链为主链,命名为×烷;
2)支链:从主链距离支链最近的一端开始计数,碳原子编号依次为1、2、3……,来确定支链所在的碳的位置,支链分别称之为“几—××基”;
3)结构相同的支链:合并在一起。
说起来麻烦,做起来倒很容易。以教材上的两个戊烷分子为例。
异戊烷(2—甲基丁烷)新戊烷(2,2—二甲基丙烷)
图4、异戊烷和新戊烷的系统命名
异戊烷含碳原子最长的链是四个碳,主链命名为“丁烷”;从距离支链(甲基)最近的一端给碳原子编号,支链甲基在第2个碳原子上,支链为“2—甲基”,则异戊烷的系统命名为:
2—甲基丁烷
啊!比较别扭啊,明明是戊烷,系统命名成了“丁烷”,但是结果就是如此!新戊烷会更令人吃惊!
图5、系统命名法,老母鸡变鸭
类似地,新戊烷命名为 2,2—二甲基丙烷,老母鸡变鸭,戊烷成了丙烷啦!
教材上还有一些例子,例如下面的含十个碳原子的烷烃(已经不能用习惯命名的“癸烷”了)。
图6、一种癸烷的系统命名
碳链最长为七个碳,按照主链长度,命名为“庚烷”;从距离支链最近的一端,给主链碳原子编号,则甲基在第2个碳上、乙基在第4个碳上,采用系统命名法把这个癸烷命名为
2—甲基—4—乙基庚烷
注意:数字和取代基之间要用横线“—”,两种取代基之间也要用横线“—”,最后一个取代基与“×烷”之间不用横线。
要是支链结构复杂,不是普通的烷基,怎么办?支链的取代基也仿照系统命名法的方式,命名为××—×——××基。
有人总结了顺口溜:
主链由长到短,支链由聚到散。
烷烃的命名,是有机物命名的基础,只要掌握了烷烃命名的方法,下面对烯烃、炔烃、芳香烃、烃类衍生物的命名就不在话下了。
三、烯烃、炔烃、芳香烃的命名
烯烃中含有官能团碳碳双键,炔烃含有官能团碳碳三键,芳香烃含有苯环。
图7、碳碳单键、双键、三键的示意图
3.1 烯烃和炔烃的命名
按照系统命名法:主链,以含有双键、三键的含碳原子最多的为主链,以距离双键、三键最近的一端开始给碳原子依次编号1、2、3……命名为“几—×烯”、“几—×炔”;支链:与烷烃的支链的命名方法完全相同。
下面四个烯烃、炔烃分子的命名就在情理之中了。
(1)(2)(3)(4)
图8、一些烯烃和炔烃分子的系统命名
(1)主链:一个双键、四个碳,为“丁烯”;双键位置:一端,编号为1,命名为 1—丁烯。
(2)主链:一个三键、五个碳,为“戊炔”;三键位置:在第2、3个碳原子之间,取最小的数字 2,命名为2—戊炔。
(3)主链:二个双键、六个碳,为“己二烯”;两个双键的位置为2、4;支链甲基位置在第2个碳原子上,命名为 2—甲基—2,4—己二烯。(己二烯出现得比较突兀,理解了就好,不怎么能考啊)
(4)主链:一个三键、五个碳,支链甲基在第4个碳原子上,命名为 4—甲基戊炔。
3.2 芳香烃的命名
芳香烃的命名,也是习惯命名法与系统命名法“混搭”的产物。
看看含取代基的苯的命名。
(1)习惯命名法
苯环上含一个取代基,就叫做“××基苯”;含两个相同的取代基,就根据两个取代基的位置,相邻就命名为“邻二×苯”、相间就命名为“间二×苯”、相对就命名为“对二×苯”。
图9、三种二甲苯的命名
(2)系统命名法
如果用系统命名法,则把上述三种二甲苯依次称之为 1,2—二甲苯,1,3—二甲苯,1,4—二甲苯。
***
烃类的命名复杂,但是不难。
在月考、期考中会占 10% 左右的比例。但是在高考试卷中出现的几率比较小,一般小于5分,不是考试的重点。
虽然如此,理解了有机物的命名之后,对于后面的学习有很大帮助。
学习有机物的同分异构体、命名,是一个发挥想象力的过程,对训练想象力和思维能力大有裨益。建议花点时间把这段课程学习熟练。有些项目一旦学会就终生难忘,例如骑自行车、游泳。很多化学知识也是,学会了大有好处啊,大有好处。
图10、学化学好像“学骑自行车”?图11、学好化学,高考受益,终生受益
2010年9 月4 日·北京西四环
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