阿司匹林的制备 阿司匹林片的制备总结

阿司匹林的制备

医院药学10(2)班1003508229

摘要:本实验将比较全面地介绍阿司匹林(乙酰水杨酸),并通过实验分别用浓硫酸、浓磷酸,吡啶和乙酸钠作催化剂,由水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林,比较四种催化剂对合成阿司匹林的催化效果,得出用乙酸钠(碱性催化剂)的催化作用最好。

关键词:阿司匹林乙酰水杨酸催化乙酸钠

一、阿司匹林简介

阿司匹林,化学名称是乙酰水杨酸,其中文俗名有:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。该药物是白色结晶或结晶性粉末;无臭或微带醋酸臭,味微酸,易溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚,微溶于水,性质不稳定,在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味,故贮藏时应置于密闭、干燥处,以防分解。

阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。早在1853年夏尔,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酸酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲利克斯·霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。

目前阿司匹林在临床上主要应用于以下几种情况:

(1)镇痛、解热可缓解轻度或中度的疼痛,如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛,也用于感冒、流感等退热。本品仅能缓解症状,不能治疗引起疼痛、发热的病因,故需同时应用其他药物参与治疗。

(2)消炎、抗风湿阿司匹林为治疗风湿热的首选药物,用药后可解热、减轻炎症,使关节症状好转,血沉下降,但不能去除风湿的基本病理改变,也不能预防心脏损害及其他合并症。

(3)关节炎除风湿性关节炎外,本品也用于治疗类风湿性关节炎,可改善症状,为进一步治疗创造条件,对于炎症引起的骨骼肌肉疼痛有缓解作用。

(4)、抗血栓阿司匹林在体内能抑制血小板的释放,对血小板聚集有抑制作用,阻止血栓形成,临床可用于预防暂时性脑缺血发作、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉或其他术后的血栓形成。也可用于治疗不稳定型心绞痛。

临床上还应用于(川崎病:皮肤黏膜淋巴结综合症),减少炎症反应和预防血管内血栓的形成。目前,合成阿司匹林的方法很多,虽然形式不同,但本质上均是以水杨酸和乙酸酐为原料,通过酰化反应,将水杨酸的酚羟基酰化,合成乙酰水杨酸。本论文通过四种催化剂合成阿司匹林,比较不同催化剂对阿司匹林的催化作用。

二、阿司匹林的制取(实验部分)

1、实验目的

(1)学习酰化反应的原理和方法,掌握阿司匹林的制备方法。

(2)掌握易氧化基团的保护方法。

(3)进一步掌握重结晶的操作技术、抽滤装置的安装与操作。

2、实验原理

采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化作用下,发生酰基化反应来制取。反应式如下:

反应温度应控制在90℃以下,温度过高易发生下列副反应,同时水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物。

3、实验药品

水杨酸2.76g(0.2mol)10%碳酸氢钠溶液40ml95%乙醇

乙酸酐8ml(0.08mol)8%盐酸20ml三氯化铁试液

乙酸钠0.4g(或浓磷酸10滴或浓硫酸10滴或吡啶10滴)

4、实验装置图

5、实验步骤(以乙酸钠为例)

时间

操作步骤

现象

备注

13:30

在100ml干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸(0.02mol)、8ml乙酸酐(0.08ml)和0.4g乙酸钠。

水杨酸:白色晶体

乙酸酐:无色液体,味道类似醋酸。

乙酸钠:无色液体,无味。

锥形瓶应充分干燥,防止乙酸酐水解。

13:43

振摇,使固体溶解,然后在磁力搅拌器上用水浴加热,控制浴温在85℃-90℃,磁力搅拌维持10min。

液体为无色透明溶液。

液体快速旋转。

磁力搅拌应尽可能快,让反应物充分反应。

14:01

将反应物冷却至室温(45℃左右),边振摇边慢慢加入26ml-28ml水。

加入水后液体冒出白雾,

锥形瓶变热。

将未反应的乙酸酐水解掉。反应放热。

14:16

在冰浴中冷却后,抽滤收集产物,用50ml冰水洗涤晶体,抽干。

溶液中有少数油状物产生,同时有大量白色晶体析出。

油状物为高聚物,说明乙酸酐水解不全。油状物太多会影响产品的析出。可再加入适量水将未反应的乙酸酐水解掉,在进行冷却抽滤。

14:46

将粗产物转移到100ml烧杯中,在搅拌下加入40ml10%的碳酸氢钠溶液。

有大量气体产生。溶液中可看到少数白色悬浊物。

将产品转化成盐,使其完全溶于溶液中。而高聚物不溶。

14:51

再加入适量10%的碳酸氢钠溶液。

有少量气体产生。

15:00

抽滤除去少量高聚物。

滤纸上残留一些白色固体

抽滤过程中应将高聚物捣碎,里面可能含有产物。

15:06

滤液倒至100ml烧杯中,在不断搅拌下慢慢加入20ml8%盐酸。

溶液中有少量白色晶体析出。

酸化得到产物。

15:12

将混合物在冰浴中冷却,使晶体析出完全。

白色晶体析出。

-

15:32

抽滤,用少量水洗涤晶体2-3次。

-

-

15:52

干燥,称重。

得到产品2.2g。

减重法称重

16:12

取少量产品于试管中,加入一滴三氯化铁试液鉴别阴阳性(即纯度)

溶液呈淡黄色

产物呈阴性(即纯净)

6、实验结果与计算

以乙酸钠作为催化剂得产物乙酰水杨酸2.2g

根据反应式

1mol1mol

0.02mol0.02mol

理论上应得产物的质量为0.02mol*180g/mol=3.6g

百分产率α=实际产率/理论产率=2.2/3.6=61.1%

7、讨论

(1)取少量所得产物(绿豆大小),溶于乙醇(1ml),滴加适量三氯化铁溶液,发现溶液呈淡淡的黄色,说明产物中不存在或极少量存在水杨酸(杂质),产品纯度较高。

(2)实验产率为61.1%,接近给定的产率67%,说明本实验结果比较准确。出现产率比较低的原因可能是:

实验过程中,反应物未充分反应。

‚将乙酸酐水解时,由于其水解不充分,可采用再加水加热促使其水解的方法,温度过高,导致部分产物水解。

ƒ实验经过多次抽滤,可能由于操作不当,导致产物损失。

(3)注意事项:

乙酸酐具有强腐蚀性,使用时须小心。

‚反应过程中应严格控制好温度,以减少副反应的发生,同时减少产物的损耗。

ƒ用水洗涤反应液时,要充分搅拌,将大的固体黏性颗粒搅碎,以防重结晶时杂质不易溶解,导致产品不纯。

三、阿司匹林制备结果讨论

根据以上实验,结合其他同学实验所得的数据,实验结果汇总如下表:

不同催化剂作用下乙酰水杨酸的产量

催化剂

组别

浓硫酸(10滴)

浓磷酸(10滴)

吡啶(10滴)

乙酸钠(0.4g)

第一组

2.5g(+)

0.6g(-)

2.0g(-)

1.6g(-)

第二组

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0.8g(-)

1.2g(-)

2.2g(-)

1.0g(-)

第三组

0.3g(-)

0.4g(-)

1.8g(-)

1.4g(-)

第四组

0.2g(-)

0.6g(-)

1.6g(-)

2.2g(-)

平均值

0.95g

0.7g

1.9g

1.55g

平均百分产率

26.4%

19.4%

52.8%

43.1%

由表中数据,可得出如下结论:

(1)不同催化剂对阿司匹林的合成(酰化反应)的催化作用不同。

(2)从表面上看,吡啶的催化效果最好,乙酸钠次之,浓硫酸催化效果相较而言较差,而浓磷酸催化所得产物是最低的。但进一步观察数据,可发现以乙酸钠作为催化剂的各组数据的实验结果偏差较大,且第二、三组的实验结果相对以吡啶作为催化剂的各组数据较低,则可以认为此两组试验在操作过程中存在较大偏差或错误,因此其催化效果应该比吡啶还好。

(3)碱性催化剂比酸性催化剂的催化效果好。

总的来说,对于阿司匹林的合成,四种催化剂中:乙酸钠对的催化效果最好,吡啶次之,而浓磷酸的催化效果是最差的。或可认为碱性催化剂比酸性催化剂的催化效果好。

参考文献:

[1][美]福尔哈特(Vollhardt,K.P.)、[美]肖尔(Schore,N.E.)著;戴立信,席振峰,王梅祥等译.有机化学:结构与功能(原著第四版):化学工业出版社,2006.5:831-832

[2]互动百科(词条):

http://www.hudong.com/wiki/阿司匹林

[3]李敏谊主编.有机化学实验.中国医药科技出版社,2007.3

[4]张彩华、张晓萍2.乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备.萍乡高等专科学校学报.2006(6)

[5]谷亨杰主编.有机化学实验(第二版)[M].高等教育出版社,2002.08.

  

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