爱华网《蒙娜丽莎的微笑》被说成女性版的《死亡诗社》是因为同样维护正统的校园，同样良好家庭环境的学生走同样被父母学校安排好的人生道路。同样另类的老师，同样地启迪学生如何走自己的道路的故事。
1953年的美国，时代正处于转变之中，妇女解放运动进行得如火如荼。毕业于风气开放的伯克利大学的凯瑟琳·安·威利斯前往著名的卫斯理女子学校教授艺术史。第一堂课上她的学生就给了她当头一棒。她所带来的绘画幻灯被学生们如数家珍。良好的艺术基础和家庭教育使学生们对这位老师几乎瞧不上眼。凯瑟琳在第二堂课上才予以反击。她拿出了许多另类的艺术品，许多课本上没有介绍的作品让同学们瞠目结舌。这可能是凯瑟琳被称之为“标新立异”的开始。影片这样的处理使观众对主角人物举止的动机非常容易产生误解。她是为了显示高人一头才表现地另类吗？这使得整部影片对凯瑟琳老师不同寻常的授课建立在一个并不见得正确的基础上。
同样让人感到不解的是凯瑟琳老师在影片前后半段的表现不很一致。有时甚至可以说是不知道在干什么。最明显的例子是影片前半段“贝蒂”结婚场面中凯瑟琳老师饱食而遨游。看见了女同事的醉酒发泄；也发现了男教师对女学生的某种关系；又被女学生叫去看她的男朋友。经历了这么许多情节却没有表现出凯瑟琳老师对这些情节所对应的反映。她似乎只是个旁观者，看着身边发生的一切。而影片后半段凯瑟琳老师判若两人，带领学生看那些什么也看不出来的艺术品。帮助学生寻找念法律的机会，连自己的感情问题都处理不好，却在课堂上与贝蒂针锋相对，可是我也没看出来贝蒂结婚后来上课哪一点触犯了她。
《蒙娜丽莎的微笑》非常善于用情节来做暗示，做对比。这降低了观众对影片理解的难度。比如：从影片开始处凯瑟琳因为“不能使用电炉”而搬出学校宿舍暗示她并不是一个循规蹈矩的人；学校护士的被迫离去告诫凯瑟琳不遵守学校规定，而暗示给学校带来新观念的人的下场；最集中的例子是贝蒂结婚后邀请乔恩和她男友共度新年的片段：乔恩告诉贝蒂要去上法学院，而贝蒂则极力劝说将其拉回结婚生子这样的人生道路。可是转眼间贝蒂的丈夫借口公司出差离开了家门，丢下老婆不管。暗示着贝蒂的婚姻并不如想象中那样完满。关于“贝蒂”和“乔恩”影片在更大的一个范围内做了对比。贝蒂原来在家长教育下是“结婚生子”路线最坚决的领导者和实践者。她甚至不惜在课堂上和校刊上与凯瑟琳老师针锋相对。而乔恩是动摇的中间派，她希望过贝蒂一样的婚姻生活。又想读法律学院。这两派在影片结尾处出现了完全不同的结果。反对派被老师感化地坚决走自己的道路。而中间派反而退回到“结婚生子”路线上去了。这种角色安排和对比是许多影片中比较常见的手法。
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蒙娜丽莎的微笑》反映了新生事物向旧传统挑战的主题。可是影片在开始阶段为了展示1953年的时代特征。从布景到道具，从墙纸到头饰，从婚礼到舞会，从《我爱露西》的电视剧到骆驼香烟的广 告，都透露着一股浓浓的怀旧气氛。也使得影片的外在形式与所表现的主题并不符合。这是一部感人肺腑的女性立志影片，以正面表现人性的明亮面，春风化雨又激励人生。告诉我要坚持自己的理想，纵使遭遇困难，也不要轻言放弃。几乎每个人都经历过这一段时期，我们在自我的理想和现实中徘徊，不知道如何把握着抉择，不知道该偏向哪方，庆幸的是在这群卫斯理学院的学生中，有这么一个老师，能帮助她们找到自我的价值。
蒙娜丽莎究竟在笑什么？直到现在没人知道。影片最后的许多照片里，许多女性有的在作男人的工作，有的展示女性独特的娇媚体态，有的相夫教子回归传统女性工作。只有一点影片说对了：对女人来说，选择什么样的道路是她们自己决定的事，并且不要后悔！希望自己能够像电影中的角色一样，勇于向僵化的前途与生活提出挑战，勇敢追求自己的梦想！
