休对于表演的热爱起源于13岁时的一次意外,他因在学校表现不良被罚至剧院演出,却从此爱上了表演这个行业。日后他曾戏言这对于当时被困在男校的他来说,无疑是件好事,因为剧院是唯一能够遇到女孩子的地方。休14岁时萌发了当演员的愿望,然而为了不过早地限制自己,他最终还是没有选择戏剧学院,而是选择了父亲曾就读的牛津大学。
大学毕业后休曾在酒吧打过半年工。他自称是个不错的调酒师,却是个极其糟糕的服务员。同时他也在不断地寻找演出机会,在伦敦一些剧院出演小型戏剧,如《暴风雨》,《飞越疯人院》, 《针锋相对》, 《十二夜》,《无事生非》等。正是在酒吧打工期间,休一次偶然听到两位圈内人的谈话,于是前往攀谈,通过这两位客人他得以认识了著名经纪人DallasSmith(旗下拥有Sienna Miller, Michael Sheen, Kate Winslet等大牌明星)。DallasSmith第一次见到休,就被他英俊的外表和聪慧的气质所打动,完全不过问其表演便签下了他。
休的第一个电视剧角色是Trial & Retribution II中的RobertoBellini。此后他又出演了《王室法律顾问团》(Kavanagh QC)、《临阵脚软》(ColdFeet)、《危险地带》 (Dangerfield)、《罗宾汉历险记》(The NewAdventures of Robin Hood)、《包法利夫人》(MadameBovary)等剧。他第一次主演电视剧是在2000年,在狄更斯名著改编剧《大卫·科波菲尔》(DavidCopperfield)中饰演大卫·科波菲尔。在此期间他也出演了一些戏剧作品,包括Billy and the CrabLady,Sam Mendes执导的舞台剧《美国美人》 (Ameri————can Beauty) 等。
休第一次登上大荧幕是在2001年YoungBlades中,他扮演剑客D'Artagnan。而他在电影上真正的契机还是出演同年RidleyScott执导的大片《黑鹰降落》(Black Hawk Down),他的角色是医务兵KurtSchmid。此后他又主演了BBC成功电视剧集《丹尼尔的半生缘》(Daniel Deronda)。
紧接着休主演了两部电影《字典情人》(The SleepingDictionary)和《快节奏》(Tempo)。2004年是休收获颇丰的一年:他与AnneHathaway一起主演了Miramax电影《魔法灰姑娘》(Ella Enchanted),其中他扮演一位粉丝成群的王子;他还在群星云集的史诗片《亚瑟王》(KingArthur)中扮演纯洁骑士Galahad;在戏剧方面,他与JeremyIrons一起主演了单场舞台剧《士兵的故事》(The Soldier's Tale);同年他还成为BurberryBrit连续两年的形象代言人。
2005年休在电影电视中均有上佳表现。他与JohnHurt合作主演了以1994年卢旺达大屠杀为主题的电影《猎犬》(Shooting Dogs,aka Beyondthe Gates in the USA),本片获得2005年英国电影学院奖(BAFTA)提名。 同年他还在Channel4和HBO合拍的著名剧集《伊丽莎白一世》(ElizabethI)中扮演红极一时却下场凄惨的埃塞克斯伯爵,并因此获得了艾美奖电视短剧最佳男配的提名和卫星奖(SatelliteAward)电视短剧最佳男演员的提名。2006年他和Saffron Burrows一起主演了单场戏剧《沉静如海》(TheSilence of the Sea)。
2007年休出演了电影《简·奥斯汀读书会》(The Jane Austen BookClub),《夜幕》(Evening), 《浓血巧克力》(Blood andChocolate),《野蛮容光》(SavageGrace),然而他个人认为最大的收获还是主演了百老汇舞台剧《旅途的尽头》(Journey'sEnd),遗憾的是本剧虽然得到评论家们的交口称赞,并获得了托尼奖,在票房上却并不成功。
2008年至09年休将有三部作品面世:浪漫喜剧Adam,畅销书改编电影《一个购物狂的自白》(Confessionsof a Shopaholic),以及描写美国作家Edgar Allan Poe生平的卡通电视短剧Poe