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三、著述文才
蒋百里与蔡锷同庚，同为秀才，在日本留学期间一同在日本陆军士官学校学习军事。两人志同道合，一见如故，遂结成生死之交。蔡锷是维新派领军人物，梁启超的弟子，那时梁启超在日本避难，由蔡锷介绍，蒋百里结识梁启超并拜他为师。梁启超对蒋百里的文学才能分外赞赏。
蒋百里一向视梁启超为恩师，执礼甚恭，但在革命与改良问题上，却从不含糊，敢于同恩师公开论战。1902年，梁启超在日本横滨创办《新民丛报》，宣扬“立宪”，尤重“新民”，指出：“欲维新吾国，当先维新吾民，中国所以不振，由于国民公德缺乏，智慧不开……。”接着他又写出了《新民说》、《新民广义》等文章，加以系统地阐述发挥，改良主义论调泛滥一时，迷惑了不少人。蒋百里立即用笔名“飞生”，撰写《近时二大学说之评论》，刊于《浙江潮》，尖锐指出：“《新民说》不免有倒果为因之弊，而《立宪说》则直所谓隔靴搔痒者也。”此文连载两期。刚刊出上半篇，即引起梁启超的高度重视，马上回应，写了《答飞生》一文，刊于《新民丛报》，进行辩解。这场论战，实际上是后来章太炎与梁启超那场大论战的前奏。同好问蒋百里：“梁任公是你的恩师，你怎么同他公开论战？不怕损害师生情谊吗？”蒋百里直言相告：“吾爱吾师，但我更爱真理！”
1920年9月，蒋百里主编的《改造》杂志发刊，销路日增，成为当时仅次于陈独秀主编的《新青年》的有数几家全国性刊物之一。蒋百里每期至少有一篇文章发表。其时，“省自治说”颇为流行，以对抗北洋政府的中央集权。蒋百里陆续写了《同一湖谈自治》、《联省自治制辨感》等篇。公众对社会主义颇感兴趣，《改造》每期都有文论及，蒋百里也写了《我的社会主义讨论》、《社会主义怎样宣传？》等文章，更加引起梁启超、陈独秀等的关注。
蒋百里醉心研究文学。1920年，他从海外归来，写了一本《欧洲文艺复兴史》，于文艺复兴时期精神，体会很深。他在“导言”中指出：“文艺复兴，实为人类精神界之春雷。一震之下，万卉齐开。……综合其繁变纷纭之结果，则有二事可以扼其纲；一曰人之发见；二曰世界之发见。”梁启超评论此书为“极有价值之作，述而有创作精神”。蒋百里撰写的《欧洲文艺复兴史》是我国人士所撰有关文艺复兴的第一本著作。1921年问世后，14个月内出了三版。当时正值五四运动之后，“民主、科学”两大旗帜深入人心。蒋百里在文中提出的“人之发见，世界之发见”两点，正是“民主、科学”的生动注脚，符合于时代精神。《欧洲文艺复兴史》约5万言，由梁启超作序。梁下笔不能自制，一篇序言竟也写了5万字，与原书字数相等。他又觉“天下固无此序体”，只好另作短序，而将此长序取名《清代学术概论》，单独出版，反过来请蒋百里为该书作了序言。这一文坛趣事虽不能说是绝后，却属空前未有。
蒋百里倾注了大量心血的《共学社丛书》，从1920年9月到1935年7月，15年间，共出丛书16套、86种，是旧中国规模最大的学术文化丛书之一。当时进步作家瞿秋白、耿济之、郑振铎等翻译了许多俄罗斯文学名著，都在蒋百里的帮助下，收入《俄罗斯文学丛书》，由“共学社”出版。
蒋百里在文史方面亦有建树，写过《宋之外交》、《东方文化史与哲学史》、《主权阶级与辅助阶级》等，颇有独到见地。他在抗战初期写了许多文章，其中最出色的当推《日本人－－一个外国人的研究》，这篇剖析日本形势的杰作，极大地激励了四万万同胞的抗日斗志。
1938年，蒋百里病逝。许多名人写挽联挽诗哀悼。章士钊《挽百里》诗云：“文节先生宜水东，千年又致蒋山佣。谈兵稍带儒酸气，入世偏留狷介风。名近士元身得老，论同景略遇终穷。知君最是梁夫子，苦忆端州笑语融。”
四、家庭关系
蒋百里的婚姻很是有名，因为他是一个以研究对日战略著名的中国将领，却娶了一个日本妻子。其过程早有披露，盖将军为保定军校事心灰意冷而自杀，日本护士佐藤屋登照顾他时两人产生感情而成眷侣，过程则一波三折，不及详叙。
两人成亲后，佐藤屋登改名蒋佐梅，盖将军酷爱梅花。两人曾在海宁植梅数百株，意将来归老此地，皆毁于抗日战争之中。
冯玉祥本是蒋百里将军好友，在军中办教育班，内容多是“孙子曰”、“岳飞曰”、“华盛顿曰”，其中竟然还有“蒋方震曰”，对将军的推崇可见。因此闻知将军去世不免反应过激，出身日本的佐梅夫人就成了他的怀疑对象，于是写文章说将军是被佐梅夫人用毒针杀害，因为“你爱你的祖国，我爱我的祖国”。其实，这句话是两人成婚前佐梅夫人表达自己对百里将军研究抗日理论的理解而说的，原话是“你爱你的祖国，亦如我爱我的祖国一样”。
这件事给佐梅夫人带来了极大的压力，但是佐梅夫人很快用自己的行为赢得了中国人的信任与爱护。她此后用华语教育将军的五个女儿，带着她们一起到街头募捐处，拔下头上的首饰捐助抗战事业，并亲赴前线为中国的伤兵治疗服务。佐梅夫人晚年曾讲，她这样做，因为她认为当时中国的战斗是正义的。 1978年，夫人病逝，墓碑上篆刻的名字为“蒋佐梅”——一个传统的中国人妻子的名字。
将军和佐梅夫人生有五女，除大女儿蒋昭早逝外，也都颇有传奇色彩。
二女儿蒋雍，原在香港中文大学读书，抗战开始后按照父母的劝导回国参加救护队，为伤员服务，后定居美国。
三女儿蒋英，是著名钢琴家和歌唱家，毕业于柏林国立音乐学院，音域宽广优美，是德律风根公司的十年唱片签约歌手。1955年随丈夫钱学森回到祖国，在中央音乐学院工作。
四女儿蒋华，定居比利时，曾筹办欧洲中山学校，为华侨教育做出重大贡献，在钱学森回国过程中，承担了重要的穿针引线作用。
五女儿蒋和，幼年就曾随父亲环游欧洲，解放后定居北京。“文革”期间，因为她的身份受到严格审查。蒋和傲然不屈，在写交待材料的纸张上写道——“陈伯达是杂种”，吓得审问人员张口结舌，不敢将材料上交。
一代名将，风流竟不灭凡七十年也。
五、友人族亲
蒋百里是兵学家，又是国学家，其祖父是海宁藏书名家，一生风流倜蒋百里作品傥，身边名士云集。他好交朋友，罗素、郑振铎等都受其帮助；蒋经国、唐生智虽为部下却感情深厚，蒋百里的朋友，也都是大有性格人物。
徐志摩与蒋百里为亲族，曾共同组织新月社。在徐志摩经济最为拮据的时候，蒋百里将自己在北京的寓所交徐志摩出售，帮其渡过难关。1930年蒋百里受牵连入狱，徐志摩竟然扛上行李到南京陪蒋百里坐牢，一时轰动，新月社的名流纷纷效仿南下，一时“随百里先生坐牢”成了时髦的事情。
梁启超与蒋百里尽管有师生名分，政治观点上却相左，经常激烈争论。有人对此不解，蒋引用亚里士多德的话曰：“吾爱吾师，吾更爱真理”。两人的争论丝毫不影响感情，梁启超也是出名的豁达人。蒋百里曾作《欧洲文艺复兴史》，请梁启超作序，梁看了非常赞赏，下笔就没了定数，写完一看，居然比原作还长——天下没有这样的序，梁只好另作一序，原来那篇长序呢？干脆充实为另一本书发表，这序呢，就请蒋百里来写，遂成佳话。
蔡锷和蒋百里是同年秀才，又是同学，莫逆之交。蒋从日本士官学校以第一名毕业回国后，袁世凯对他极为器重，彻夜谈兵孜孜不倦，随后根据他的建议组建“模范团”，作为中国新式陆军的样板部队，逐渐推广全国。因袁称帝倒台，这个设想没有实现。不过模范团的后身第九旅曾在第一次世界大战后出兵海参崴，以纪律严明为中国争得一份光荣。
当袁世凯酝酿称帝的时候，蒋百里不顾个人恩情，和蔡锷、张宗祥等11名将领秘结同盟，先后南下组织反袁护国。这中间，蔡锷因受到监视，乃采取蒋的妙计深居简出、吃花酒做出一副醉生梦死之态，乃至家人反目而走减轻了袁的疑虑，然后突然逃走，到云南组织讨袁战争，这就是电影《知音》中小凤仙掩护蔡锷出逃的真相。同盟中人曾担心袁派人追杀蔡，蒋却胸有成竹，道“老袁用错了人”，原来他已知晓袁世凯派出追杀的是陈仪，也是同盟中的一员。
不久，蒋亦南下加入讨袁司令部，参加北伐。袁惊惧而死后，蔡锷因喉病逝世于日本福冈，蒋百里时在其侧，代拟遗电，并护送灵柩回湖南安葬。时人论曰，蒋之反袁，取大义而舍私恩，万里扶棺，是豪杰显真性情。
女儿：著名女高音歌唱家、钱学森夫人----蒋英
女婿：“中国航天之父”“中国导弹之父”----钱学森
侄儿：著名武侠小说家----金庸
六、个人轶事
传闻在日本军校，就算蒋百里不拿第一名，日本人仍然拿不到天皇赐刀，因为当时的第二名是蔡锷。但实情是蒋百里1904年入学，应是第17期。蔡锷是1904年毕业回国，应是第16期。两人并非同期。而且陆士优等生赏赐品一开始系望远镜，后来换成银表，未尝系佩刀，只有陆大前六名毕业生才有天皇赐刀，号称军刀组。而进陆大需要陆士前20%的成绩和日本部队推荐，外国人只能是旁听生，甚少能于日本陆军大学毕业。
1911年，蒋百里从东北逃亡，张作霖素恶其人，派人追杀至火车上。蒋氏因内急，火车职员打开了洗手间供其使用，在外部替其上锁(原本火车在发车前不会供人使用洗手间)，因而得免。
1913年蒋百里任保定军校校长时，曾因校务有求于陆军部被拒，有感失信于学生，集会时在师生面前以手枪自戕，幸有侍从迅速将枪夺下。之后结识日籍看护佐藤屋子，与其结婚，婚后佐藤屋子改名为左梅。二人之女蒋英是著名音乐家，为中国导弹之父钱学森之妻。
1937年蒋百里在庐山为中国国民党高级军官讲学，将其所著结成《国防论》。蒋一生精心研究军事理论及世界军事状况，著作宏富，其军事著作大部收入《蒋百里先生全集》。其他著作有《孙子新释》，《欧洲文艺复兴史》等。
1938年将军病逝后就地敛葬。1947年其好友陈仪等协助迁葬，起棺时，竟然尸身不朽。其生前至交竺可桢大哭道：“百里，百里，有所待乎？我今告你，我国战胜矣！”一时众人泣不成声。遗骸火化后迁葬西湖。
