高级脂肪酸盐 高级脂肪酸钠

高级 脂肪酸 盐是使用最多的阴离子表面活性剂,包括肥皂、多羧酸皂、松香皂、 N- 酰基氨基羧酸盐和 脂肪醇聚氧乙烯醚羧酸盐等。
1 .肥皂
肥皂的化学式为 RCOOM ,式中 R 为烃基,其碳数在 8 ~ 22 之间, M 为 Na 、 K 、 NH 4 ,一般为 Na。肥皂是以天然动、植物油脂与碱的水溶液加热起皂化反应制得的,其反应为:

皂化所用的碱可以是氢氧化钠、氢氧化钾。用氢氧化钠皂化油脂得到的,肥皂称为钠皂,而用氢氧化钾进行皂化得到的肥皂叫做钾皂。洗涤用肥皂一般为钠皂,化妆用肥皂为钾皂。肥皂的性质除与金属离子的种类有关外,还与脂肪酸 部分的烃基组成有很大关系。钠皂质地较钾皂硬,铵皂最软。 脂肪酸的碳链越长,饱和度越大,凝固点越高,用其制成的肥皂越硬。例如,用硬脂酸、月桂酸和油酸制成的三种肥皂,以硬脂酸皂最硬,月桂酸皂次之,油酸皂最软。硬脂酸钠是具有脂肪气味的白色粉末,易溶于热水和热乙醇中,常用作化妆品的 乳化剂 。硬脂酸的钾盐和铵盐亦用于此目的。

月桂酸钾是淡黄色浆状物,易溶于水,起泡 ( 发泡 ) 作用大,主要用于液体皂和香波生产中,也常用作 乳化剂 。制皂业要消耗大量的动、植物油脂。为节约食用油,目前人们以石蜡为原料合成 脂肪酸,部分地代替了天然油脂。在催化剂存在下,石蜡经加热氧化即得合成 脂肪酸 :

高级脂肪酸盐 高级脂肪酸钠
以合成 脂肪酸制成的肥皂,质量不及天然油脂皂。近年来人们对其生产工艺做了不少改进,产品质量有显著提高,产量逐年增加。油酸用三乙醇胺中和制得油酸三乙醇胺盐:

油酸三乙醇胺皂为浅黄色浆状物,溶于水,易氧化变质,常用作 乳化剂 。 挥发性胺的 脂肪酸盐常用于上光剂中,胺盐水解生成的自由胺挥发后,表面涂层中留下拒水物质,能提高表面的抗水性。

2 .多羧酸皂
除简单的 脂肪酸 皂外,在某些特殊 应用 中还使用以多羧酸制成的肥皂,如: 这类二羧酸皂具有良好的润湿 性能 ,主要用于配制 润湿剂、润滑剂、防锈剂。 3 .松香皂
松香皂由松香酸用碱中和制得,其结构式为:

松香皂易溶于水,无洗涤作用,但具有良好的乳化、发泡和润湿能力,多用于洗涤用肥皂生产中,可提高洗涤效果。

4 . N- 酰基 氨基酸 盐
与 脂肪酸 盐比较, N- 酰基 氨基酸 盐是由在烷基和羧基之间插入了 —CONHCHR’ -(R ’ 为 氨基酸 的侧链 )基构成的,其性质随 氨基酸 的侧链不同而发生变化。当插入氨基时,羧酸的酸性增大,于是其 脂肪酸钠水溶液由弱碱性变为中性。其碱土金属盐的溶解度增高,在硬水中有良好的发泡 性能,与蛋白质有良好的亲和性。当用作洗涤剂时,皮肤有滑润感。胺键具有形成分子间强氢键的性质,在水溶液中分子问发生缔合时,会显著影响聚集状态。

N- 长链酰基 氨基酸 盐用作表面活性剂始于 20 世纪 30 年代初,主要作为纤维加工助剂、洗涤剂和牙齿擦净剂使用。 N- 酰基氨基酸 盐具有生理活性。例如, N- 月桂酰肌氨酸盐对导致龋齿的乳酸菌有抗生活性, N- 月桂酰缬氨酸对稻瘟病病菌有抗生活性, N-油酰谷氨酸盐对干扰 氨基酸 发酵的噬菌体具有抗生作用。

(1)N- 酰基缩氨酸钠 N- 酰基缩氨酸钠的结构式为 。 制备 M酰基缩氨酸钠的原料常采用胶原蛋白质。胶原是构成动物骨骼、皮肤、腱等的纤维状固体蛋白质,没有抗生性,使用安全。胶原在碱性介质中和酶存在下经适度水解而形成相对分子质量为400 ~ 2000 的缩氨酸。酰基化剂可以是月桂酰氯、肉豆蔻酰氯、棕榈酰氯、油酰氯、硬脂酰氯等。

N- 酰基缩氨酸钠是由脂肪酰氯与蛋白质经水解中和获得的缩氨酸钠进行反应制得:

也可由脂肪酰氯与缩氨酸进行酰化,然后用氢氧化钠溶液中和 制备 。

具有代表性的产品为 M 油酰基缩氨酸钠、 N- 棕榈脂肪酰基缩氨酸钠。它们易溶于水,具有良好的乳化、起泡 ( 泡沫细腻 )、洗涤和钙皂分散能力,还具有毒性低、刺激性小的特点。用于洗发,对毛发有调节湿润的效能。在化妆品生产中用于配制香波、冷烫剂和染发剂。

(2)N- 酰基肌氨酸钠 N_ 酰基肌氨酸钠的结构式为 。 N- 酰基肌氨酸钠结晶性较低,易溶于水。其代表性产品为 N-月桂酰基肌氨酸钠,其制法是由月桂酰氯与肌氨酸进行酰化后,以氢氧化钠溶液中和而制得:

N- 月桂酰基肌氨酸钠易溶于水,在宽 pH 值范围内具有优良的起泡 性能,故可用作弱酸性洗涤剂,与十二烷基硫酸钠复配可改善起泡性,用于配制各种洗涤剂。 N-月桂酰基肌氨酸铵还具有防龋齿功能,可用于刷牙剂。

(3)N- 酰基 -N- 甲基 - β - 氨基丙酸钠 (N , N- 酰基甲基 - β - 氨基丙酸钠 ) N- 酰基 -N- 甲基- β氨基丙酸钠的结构式为 。 N- 酰基 -N- 甲基 - β氨基丙酸钠与 N- 酰基肌氨酸钠具有相似的结构,所以在性质上也与其相似,易溶于水,但在硬水中的稳定性则高于它。制法与 N-酰基肌氨酸钠相似。该产品主要用于配制香波。

(4)N- 酰基谷氨酸钠 Ⅳ- 酰基谷氨酸钠结构式为

N- 酰基谷氨酸钠于 1972 年开始生产,现在已成为产量最大的 氨基酸 型阴离子表面活性剂。

N- 酰基谷氨酸钠的制法与 N- 酰基肌氨酸钠的制法相似,脂肪酰氯与谷氨酸进行反应后,以氢氧化钠中和而制得。

N-酰基谷氨酸分子中有两个羧基,由于中和程度不同,其性质亦有很大差异。当其中一个羧基被中和时,另一个羧基在水溶液中以游离状态存在,使水溶液呈弱酸性,pH 值为 5 ~ 6 . 5 ,其钠盐的水溶性低于上述 N- 酰基 氨基酸钠,利用这种性质来制造固体洗涤剂和凝胶洗涤剂,二钠盐的溶解度高,水溶液呈碱性,月桂酰基谷氨酸钠表面活性小,链较长的硬脂酰基谷氨 酸钠有良好的洗涤能力。

5 . 脂肪醇 聚氧乙烯醚羧酸盐

脂肪醇 聚氧乙烯醚羧酸盐的化学式为 , 它是由 脂肪醇 聚氧乙烯醚经阴离子化而制得。式中, R可以是月桂基、肉豆蔻基、棕榈基、油烯基或硬脂基,其水溶性随聚氧乙烯链增加而增大。这类表面活性剂具有良好的润湿、乳化、分散 性能。

脂肪醇 聚氧乙烯醚羧酸钠可采用 脂肪醇 聚氧乙烯醚与氯乙酸钠,或与丙烯酸酯反应制得:

6 .环烷酸钠

环烷酸钠的结构式如下:

式中, n 可以为 0 。

环烷酸钠为白色糊状物,溶于水,具有良好的乳化、发泡 性能 ,并有消毒作用,可用作 乳化剂和洗涤剂。由环烷基石油的重油和轻油馏分等用氢氧化钠溶液处理而制得。

  

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