爱华网第一：过于性急，准备不充分。 晁盖的性急体现在哪里呢？我们还是来看看《水浒传》中怎样写的吧。《水浒传》第六十回《公孙胜芒砀山降魔晁天王曾头市中箭》写道：晁盖忿怒，便点起五千人马，请启二十个头领相助下山。其余都和宋江保守山寨。这难道还不性急？起码得想好计划吧，这么草率就下山了。这就是性急，因为性急所以准备不充分，因为准备不充分所以攻打曾头市失败。
第二：骄傲自大，带兵太少。
我们再来看前面那段话：晁盖愤怒，便点起五千人马……你去打那么大个曾头市就带五千人？你以为你是西楚霸王啊？百战百胜啊？也许有人会说：兵不在多而在精。这话说的是没错，但兵也是要稍微多带点的。照《水浒传》里说的，梁山那时也起码有他个几十万喽啰吧？你多带点有何关系？少带兵想显你晁盖的威风吗？
第三：不带军师，导致谋划不周。
大家都知道，一般打仗都是要带军师的。所谓军师，就是在军中帮你出谋划策的。诸葛亮在没做丞相前就是刘备的军师。所以，军师对打仗来说十分的重要。甚至可以说：没有军师的军队不是军队。宋江每次出去打仗也都要带军师的。晁盖实力不如宋江，还不带军师，这不是去送死吗？没带军师，加上晁盖本人不是当统帅的料，谋划当然就不周了，这也导致了晁盖的误信他人谗言。
第四点比较重要：选将失误。
自古以来，打仗主要靠的是将军和谋士(也就是军师)，当然还得有主帅来指挥。晁盖的没带军师已经导致了他攻打曾头市的谋划不周，攻打曾头市选的将领选对了吗？选的将一般要具备两点。一是要有一技之长,比如水上功夫好，马上功夫好，陆地上功夫好。二是要忠心，也就是靠得住。这两者缺一个都不行。有一技之长的不忠心，那不行，不能选他，选了恐怕他会反你；忠心的是个草包，啥都不会，那带去打仗也没用，等于白带。我们就来看看晁盖这次出征选的将领吧。《水浒传》里说晁盖这次出征带了20员头领：林冲、呼延灼、徐宁、穆弘、刘唐、张横、阮小二、阮小五、阮小七、杨雄、石秀、孙立、黄信、杜迁、宋万、燕顺、邓飞、欧鹏、杨林、白胜。网友金小侠说：“晁盖点那二十个头领中，林冲、杜迁、宋万是梁山元老，刘唐、阮小二、阮小五、阮小七、白胜是参与黄泥岗战役的心腹，呼延灼、徐宁是新近上山的降将，不属于宋江一派，杨雄、石秀属于线人性质，宋江一直未加注意，孙立、黄信一直被宋江打压，邓飞、欧鹏、杨林都是顺路上山的好汉，也很难算宋江的心腹，张横曾经恐吓宋江，记忆犹新，唯一可以确定是宋派手下的也只有穆弘、燕顺两人，但这两人平时也不是很受宋江重用
托塔天王晁盖
。晁盖统领了一帮“自己人”，不需要军师，只带了五千人马就出发了。”这话固然有道理，但他只带分析这20员头领的“好处”，没有想到带这20员头领的一些“坏处”。的确，杜迁、宋万是梁山元老，但实力实在太弱。呼延灼、徐宁也的确是新近上山的降将，但未必不属于“宋江派”吧？呼延灼就是被宋江劝入伙的，他可是铁了心跟宋江，日后等招安。张横也确实曾经恐吓过宋江，但那似乎是很早以前的事吧？况且那时张横也不认识宋江，恐吓也情有可缘。张横也知道宋江不会计较那些事。杨雄、石秀就更不用说了。他俩刚上山时就差点被晁盖喀嚓了。这次人家还会用心帮你打仗？换做我就不。说来说去，这20员头领晁盖也没有选对。
第五点最为重要：军事幼稚，忠言逆耳，误信谗言，草率出军，导致中箭。
晁盖打曾头市，打了好多场仗，就是攻不破曾头市。而曾头市的人也擒不住晁盖。于是，曾头市的人（是谁书上没说，但不可能是曾家五虎的其中之一，我估计是史文恭），想了一条计策：找来两个和尚，叫他们到晁盖营里去当奸细。那两个和尚就去了，对晁盖说什么被曾家五虎欺负，所以来晁盖这里，请他剿除了曾家五虎等。晁盖听了居然思考都没思考，而且还“大喜”，军事上真是幼稚极了，幼稚的都可以去上幼稚园了。还是林冲为人比较谨慎，
新版《水浒传》中的晁盖
看出来有诈，和晁盖说了。和尚就来拍马屁，说什么梁山泊行仁义之道啊，从不扰民啊，什么什么。晁盖听了居然信和尚不信林冲，而且对林冲说什么兄弟休生疑心，误了大事。而且还说自己今天晚上要去劫曾头市大寨。林冲又提了一些比较好的计划，晁盖哪里肯听？他见林冲这么啰嗦，索性不把他带去劫寨，让他在自己寨里接应，真是糊涂至极！当天晚上三更，和尚对晁盖说，曾头市的军人肯定都睡了，此时正是劫寨的大好时机。晁盖居然问都没问大伙的意见，就听了和尚的谗言，发兵去曾头市劫寨。就快走到的时候，和尚突然不见了，逃跑了。这时冲出兵马来，晁盖便想回寨了。正转了两个弯，当头乱箭射来，一箭正中晁盖脸上，于是晁盖落下马来。呼延灼等只得收兵了。这就是军事幼稚、忠言逆耳、误信谗言、草率出军的结果——中毒箭身亡！同时，曾头市的人也正看出了晁盖的这点：军事上幼稚，容易相信谗言，才会派两个和尚去进谗。
央视版《水浒传》中的晁盖
分析以上五点晁盖攻打曾头市失败的原因，可以看出晁盖的失败是必然的，原因就在于晁盖不会打仗，犯了许多军事上的错误。
以上是天雄星先生所分析的。
