讨论“反式高级脂肪酸甘油酯”及其危害 高级脂肪酸甘油酯

近年来营养科学研究表明，植物油经氢化产生的人造脂肪含有反式高级脂肪酸甘油酯，而这一成分对人体是有害的。本文探讨了在油脂的氢化过程中反式高级脂肪酸甘油酯的产生及其在食品工业上的使用带来的一些问题，并由此带给我们的一些启示。

一．问题的提出

人造奶油(人造黄油)，是食品业者在制造植物油的过程中通过微生物与氢化技术产生的人造植物油脂，作为脂肪的代用品在上个世纪80年代开始被使用。与天然油脂不同，它是一种人工产品，源自于对植物油脂的改造。对人造奶油的警觉始自荷兰和英国科学家的一项研究发现：人造奶油中含有顺式和反式高级脂肪酸甘油酯，而反式高级脂肪酸甘油酯是对人体有害的，它会增加人体胆固醇含量，特别是低密度脂蛋白胆固醇的含量，被认为是引发胆固醇问题和动脉阻塞的诱因之一，这一发现在国际上引起普遍重视。丹麦也对之进行了研究，2003年6月，丹麦政府对反式高级脂肪酸甘油酯制定了严格的规定，成为世界上第一个对食品工业生产反式高级脂肪酸甘油酯设立法规进行限制的国家。2003年7月美国规定从2006年1月1日起，食品营养标签中必须标注产品的脂肪及反式高级脂肪酸甘油酯的含量。几乎是与此同时，巴西也通报了类似的新规定，从2007年7月31日起强制要求在包装食品的营养标签中标注包括脂肪、反式高级脂肪酸甘油酯和钠含量的信息。一时间，科学界对反式高级脂肪酸甘油酯潜在危害的新发现，引起了国际社会的普遍关注。（注：食品行业对油脂的描述是用该油脂的水解产物特性去表示的，反式高级脂肪酸甘油酯用反式脂肪酸表示，即Trans-Fattyacids，简称“TFAs”。）

二．什么是反式高级脂肪酸甘油酯？

1．其中的“反式”，是指顺反异构构型。由于含有C=C的碳链不能绕双键自由旋转，必然形成两种不同的排列方式即同分异构体，这种异构现象叫顺反异构。如：

图1顺反异构

观察上面的结构式可知，有机化合物分子的顺反异构是有条件的，如果C=C中任一个C上带的两个基团是相同的，该分子在空间的排列方式就只有一种，也就不存在顺反异构现象。

2．“脂肪酸”，是指有机物中的一类羧酸，一元羧酸的通式为R-COOH，当与羧基相连的烃基（R-）不含苯环，这样的一类羧酸叫做脂肪酸。在一元羧酸里，有些分子的烃基含有较多的碳原子，这样的羧酸又叫高级脂肪酸，如硬脂酸（C₁₇H₃₅COOH）、软脂酸（C₁₅H₃₁COOH）和油酸（C₁₇H₃₃COOH）等都是重要的高级脂肪酸。其中烃基里含有C=C属不饱和高级脂肪酸，如油酸，它在常温下呈液态。烃基里不含双键的属饱和高级脂肪酸，如硬脂酸、软脂酸，常温下呈固态。高级脂肪酸里不饱和度越大，熔点越小。常见的高级脂肪酸有：

如：

图2 油酸

3．关于油脂。一般来说，呈固态的叫脂肪，呈液态的叫油。植物油脂通常呈液态叫油，动物油脂通常呈固态叫脂肪，脂肪和油统称油脂。油脂是高级脂肪酸与甘油生成的甘油酯。它们分为单甘油酯，和混甘油酯，天然油脂大都为混甘油酯。油脂有两点突出的化学性质：一是油脂的氢化，在一定条件下，不饱和油脂能跟氢气起加成反应，使油脂的不饱和度降低，逐步生成固态的油脂。这又叫油脂的氢化或硬化。工业上就是用这一性质制造氢化油，即人造脂肪或称人造奶油。二是油脂的水解，在适当条件下，油脂跟水发生水解反应，生成甘油和相应的高级脂肪酸。工业上应用这一性质生产甘油和高级脂肪酸，食品业对油脂的描述转化为用油脂的水解产物特性去表示的也是根据这一原理。

三．食品上的反式高级脂肪酸甘油酯从哪里来？

植物油怎么会变成反式高级脂肪酸甘油酯的呢？人们可能注意过，一些西式糕点的包装上常常注明含有“氢化油”。氢化油是由植物油脂改造得来的，即将液态的油脂通过加氢硬化，变成固态或半固态的油脂，其目的在于防止油脂变质，增加口感及美味。但问题也同时出现了，在氢化过程中，含有两个C=C以上的分子反应如下所示（以亚油酸酯为例）：

CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOR+ 2H₂ →CH₃(CH₂)₁₆COOR

上式加成反应是发生在两个C=C上，使碳链成为饱和烃基，生成的CH₃(CH₂)₁₆COOR因为不含C=C，所以它不存在顺反异构现象。但如果加成反应只发生在一个C=C上，情况就不同了，反应的化学方程式表示如下：

图3亚油酸酯的氢加成反应

同理，加成反应也有可能发生在另一个C=C上，生成另两种顺式与反式高级脂肪酸酯。可见，含有2个或2个以上C=C的油酸氢化时有可能引发“顺反异构”问题，天然油脂本来都是“顺式构型”的，但由于油脂的氢化而导致有一部分转化成“反式构型”，这就是反式高级脂肪酸甘油酯的来由。

过去由于对反式高级脂肪酸甘油酯的潜在影响认识不足，而进行大量生产。人造脂肪在食品加工中有着广泛的应用。比如油类经氢化之后，大豆油等植物油的流动性变差，成为类似黄油的半固态，同时产生类似奶油或黄油的口感，可以制成“人造奶油”或“人造黄油”。由于成本上有优势，比真正的奶油和黄油更受糕点糖果厂商的欢迎，据统计，西方国家的人造奶油年产量高达900万-1000万吨，虽然反式高级脂肪酸甘油酯占其中一部分，但数量也不少。人们盲目地生产了这么多人体不需要的、而且有害于人体健康的反式高级脂肪酸甘油酯。

四．对反式高级脂肪酸甘油酯的认识给我们什么启示？

正如专家指出，凡是含有氢化油的食品，都可能含有反式高级脂肪酸甘油酯。因此，人们日常饮食中反式高级脂肪酸甘油酯的主要来源就是那些使用氢化油的“大户”，比如植物性固体油脂，某些烘烤食品，炸薯条、炸鸡块等快餐食品，沙拉酱等。我国台湾地区有关卫生部门曾检验过市场上快餐业所使用的25种烹饪油，发现其中19个样品中或多或少都含有反式高级脂肪酸甘油酯，范围在0.8％-33.9％之间，以人造奶油、起酥油含它较多。

通过对反式高级脂肪酸甘油酯的讨论，我们得到如下启示：

1．社会有必要控制氢化油的生产。

2．油脂加工工艺改革。现行的油脂加工工艺也会使植物油中出现1%-3%的反式高级脂肪酸甘油酯。如色拉油在加工过程中，在高达260℃的温度和长时间停留在设备中以及脱臭工序，都能造成部分顺式高级脂肪酸酯转化为反式高级脂肪酸甘油酯。为了避免产生反式高级脂肪酸甘油酯需要改革这些生产工艺。

3．希望相关部门制定法规，要求对相关食品在包装说明中标注反式高级脂肪酸甘油酯的含量，以体现对消费者负责，质检部门还要实施检测并向社会公布结果。

4．少吃人造奶油及油炸食品。由于至今对反式高级脂肪酸甘油酯的研究有限，尚未得出食用反式高级脂肪酸甘油酯安全标准，因此建议人们越少摄入越好，科学家建议摄入量不超过2g/D。不过，人们最直接、最有效的做法，还是少吃人造奶油及烘烤、油炸食品，如炸薯条、炸鸡块等快餐食品、沙拉酱、奶油饼干等。

5．当前在反式高级脂肪酸甘油酯尚没有得到根本性治理的环境下，我们要学会选购食品。平时在购买食品时要注意看标签，如国产食品标有下列组成成份就应给予警惕：氢化油、植脂末、人造奶油、人造黄油、起酥油、植物奶油、氢化植物油、氢化脂肪、氢化菜油、固体菜油、酥油、人造酥油、雪白奶油、部分氢化植物油等。对于进口食品如标有下列组成成份：Trans（反式脂肪酸）、Trans-Fat（反式脂肪）、shortening （起酥油），或发现食品配方中有下列描述也应给予警惕：bakeryshortening （油酥，一种使饼式糕点变松软或松脆的脂肪）、fluid shortening（稀油酥面）、fungistatic shortening（抑霉起酥油）、hydrogenatedshortening（氢化酥油）、pastry shortening （点心用起酥油）、vegetableshortening｜植物油制的起酥油）。

以下是本人在当地某商场调查摄得的一组图片，由此看到一些含反式高级脂肪酸甘油酯的食品在热销之中：图4 向日葵牌饼干（菲律宾产）

图5 瑞士糖（广东产）

图6 柏士牌瑞士糖（广东产）

图7 华 美吉利黄金酥（香港产）

图8 牛奶味拖肥糖（广东产）

图9 嘉顿什锦饼干（广东产）

图10 蓝罐曲奇饼（丹麦产）

参考文献

[1]国家标准GB28050-2011【食品安全国家标准 预包装食品营养标签通则】（2011年10月）

[2]反式脂肪酸：百度http://baike.baidu.com/view/284549.htm

[3]维基百科http://zh.wikipedia.org/zh/反式脂肪

[4]安全急救网；反式脂肪酸的危害http://www.aqjj120.com/News_show.asp?id=12801&mid=20

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