爱华网过了两年。勾践听说吴王夫差日夜操练兵马，将要报复越国。就想先发制人，抢先出兵讨伐吴国。越国的谋臣范蠡劝阻勾践，可是勾践却说：“我已经决定了！”于是出动了军队。夫差调动精兵迎战，在夫椒（今江苏吴县西南）一役中，吴军大败越军。越王勾践只好带着剩余的五千残兵败将，退守会稽山（今浙江绍兴南）。吴军乘胜追击，包围了会稽山。
勾践惭恨交集，对范蠡说：“由于没有听你的话，所以落到这个地步，该怎么解脱呢？”范蠡回答说：“现在只有委曲求全，对吴王以厚礼相送，如果他不答应讲和，就以身去侍奉吴王。”于是，勾践就采用范蠡、文种的计策，准备了美女、宝器，派文种秘密献给吴国的大臣伯嚭，贿赂他，让他劝夫差赦免越王。夫差听信伯嚭的巧言而拒绝伍子胥的忠谏，终于赦免了越王，解除会稽山的围困，罢兵回吴国。
勾践从会稽山脱身返回越国后，就决意发愤图强。他终日勤劳吃苦，深思熟虑，把苦胆悬挂在座位旁边，坐着或躺着，时时凝视着苦胆，吃饭时先尝尝胆汁，并提醒自己说：“你忘了在会稽受的耻辱吗？”他还亲自耕种劳作，让夫人亲自纺织，饮食不吃肉，穿着俭朴，谦虚恭敬地对待贤人，厚礼接待宾客，救济贫穷的百姓，悼慰死者，与百姓同劳苦。勾践想让范蠡主持国家的政治，范蠡回答说：“用兵打仗的事，文种不如我；安抚国家，让百姓亲附，我不如文种。”于是勾践把整个国家的政事委托给文种，派范蠡与大夫柘稽去吴国议和，留在吴国作人质。两年后，吴置放范蠡回国。
吴国的权臣伯嚭等人和伍子胥在对待越国的政策方面，一直存在着激烈地争论。伍子胥因坚持主张不与越国讲和，不要北上争霸，遭到伯嚭一伙人的谗毁，吴王也渐渐疏远了伍子胥。直到公元前484年，伍子胥出使齐国返国，吴王再一次听信谗言而大怒，便赐下一把金镂剑，令伍子胥自杀了。
勾践从会稽回国后的十余年，一直在安抚他的士卒和百姓，想积聚实力来报复吴国。勾践审度吴国的局势，召范蠡说：“吴王已经杀了伍子胥，阿谀谄媚的小人众多，可以进攻吴国了吧！”范蠡回答说“还不可以”，劝越王继续加强战备，等待时机。
公元前480年春天。吴王北上在黄池和诸侯会盟，吴国的精兵都随吴王北上，剩下的只是老弱残兵和太子留守都城。勾践又问范蠡是否可发兵攻吴，范蠡说：“可以了。”于是勾践派遣善战的水兵二千人，训练有素的部队四万人，君王的卫兵六千人，在职军官一千人，讨伐吴国。吴国的军队被打败，吴国的太子被杀死。吴国派人向吴王告急，吴王正在黄池和诸侯会盟，害怕天下诸侯知道吴国战败的消息，就严守秘密。吴王在黄池会盟完毕，就派人持厚礼与越国讲和。越王估计自己也不能吞并吴国，就与吴国讲和了。
四年以后，越国再次讨伐吴国，吴军和百姓疲惫不堪，精锐部队都死在和齐国、晋国的战争中。越军大破吴军，并且留下军队包围吴军达三年，吴军彻底战败。公元前473年，越军大举攻吴，又把吴王围困在姑苏山上。吴王派公孙雄赤露上身，跪地前行，向越王求和，希望越国像当年会稽山吴王赦免越王勾践一样，赦免吴王夫差。勾践不忍心，想答应夫差。范蠡说：“会稽的事，上天把越国赐给吴国，吴国不取。如今上天把吴国赐给越国，越国难道可以违背天意吗？况且君王早起上朝，很晚才休息，不就是为了攻灭吴国吗？谋划伐吴国二十二年，一旦放弃它，可以吗？君王忘了会稽山上的厄运吗？”勾践说：“我想听从你的话，只是我不忍心这样对待他的使臣。”范蠡于是击鼓进兵，说：“越王已经把政事委托给办事人员了，吴国的使臣赶快离去；不然将要得罪你了！”吴国的使臣哭泣着离去。勾践怜悯夫差，就派人对夫差说：“我把你安置到甬东，做个一百户人家的侯王。”吴王夫差辞谢说：“我已经老了，不能侍奉君王！”说完就伏剑自杀了。他自杀时遮蔽脸面说：“我没有脸去见伍子胥呀！”越王安葬了吴王，杀死了太宰伯嚭。
勾践灭了吴国后，就率军北渡淮河，饮马长江，会合诸侯。这时，越军横行于长江、淮河以东，诸侯都来祝贺，勾践号称霸王。
从此，越王勾践“卧薪尝胆”的故事，便在世上广为流传。后来，人们也往往用“卧薪尝胆”的话，来形容立志为国家报仇雪耻，刻苦自励的人。
