爱华网曾经，李嘉诚和表妹庄月明的婚姻，遭到了舅父庄静庵的极力反对；如今，他和“红颜知己”周凯旋的交往，则受到了小儿子李泽楷的抗议。
“发妻”庄月明
李嘉诚与庄月明喜结良缘，并非他人之功，他们是通过自由恋爱走到一起的。
香港《明报周刊》曾刊登过一篇《李嘉诚与庄月明爱情故事》的文章，开篇道：“在香港的潮州人圈子里，流传着这样一段佳话：系出名门的表妹，不顾父亲的极力反对，与穷表哥恋爱、结婚。在表妹的鼎力支持与鼓励下，表哥奋发图强，终于出人头地。之后，他的事业更蒸蒸日上，成为本埠富豪。佳话中的表哥，正是当今香港富豪李嘉诚，而表妹者，就是李先生的结发妻子庄月明女士。”
1940年冬天，为避战乱，李嘉诚的父母带领全家投靠舅父庄静庵。庄家算得上香港华人社会的富裕人家，庄家的一切，都使来自贫穷老家的李嘉诚感到新奇和拘束。
12岁的李嘉诚，认识了小他4岁的表妹庄月明。出身富家名门的月明，一点也不嫌弃穷表哥，两人在日后的共同生活中，逐渐暗生情愫。
“青梅竹马，两小无猜”，这是李嘉诚和庄月明童年时代的真实写照。
庄月明是庄家长女，深得父亲宠爱。庄静庵是个具有新思想的商人，重视子女教育，加之月明本人聪明好学，中学毕业后，她以优异成绩考入香港大学，获得学士学位，后又东渡东瀛，留学于日本明治大学。
而李嘉诚的人生之路却没有那么平顺。父亲的过世，让他不得不过早地挑起家庭生活的重担。他做过茶楼堂倌，做过钟表公司的学徒，做过走街串巷的行街仔。尽管后来开始独立创业，但白手起家、无富亲资助的他，很长一段时期，还是位卑财薄的小业主。
李嘉诚深知唯有干出同辈人中出类拔萃的业绩，才能配上名门才女表妹。这无形中，成为他日后卧薪尝胆、奋发进取的动力。正是爱情的力量，将李嘉诚锻造成不屈的男子汉，促使庄月明不顾外界的压力和世俗的眼光，执著追求。
不过这门亲事最开始并没有得到舅父庄静庵的支持。庄静庵为给女儿找一个好婆家，曾多次介绍女儿相亲。他们中，有含着银钥匙出生的世家弟子，更有留学欧美的才子。结果都遭到庄月明的拒绝。庄静庵最终不得不同意女儿“私定终身”：一则，女儿成了大龄姑娘；二则，外甥的业绩，越来越让舅父感到惊奇。
李嘉诚是个非常注重实际的人，他为了使婚后的日子温馨美满，为了不使表妹像他过去那样吃苦，于结婚前半年斥资63万港元买下一幢花园洋房。这就是李嘉诚至今仍居住的深水湾道79号3层宅邸。
其实，就李嘉诚自身的生活需求来说，他并不想“未富先闻”—居住这般豪华奢侈的洋房。他的事业蒸蒸日上，却算不上富豪，拿出63万元钱来并非一件容易的事。他既要扩大塑胶生产规模，又要投资地产。李嘉诚身边的挚友可能更了解李嘉诚的心思：“这幢花园洋房，是诚哥送给表妹的最好结婚礼物。”
1963年，李嘉诚与庄月明这对青梅竹马的有情人，终于结成眷属。
一位熟悉李氏家庭的人士说：
“人们总是说地产巨头李嘉诚，如何以超人之术创立宏基伟业，而鲜有人言及他的贤内助及事业的鼎助人庄月明女士。我们很难想象，李嘉诚一生中若没遇到庄月明，他的事业将又会是怎样的情景？”
李嘉诚与夫人庄月明的感情深厚，庄月明在事业上对李嘉诚也提供了很大的支持。但是，月有阴晴圆缺，人有悲观离合，正当李嘉诚的事业如日中天之时，庄月明女士却于1990年元旦突然辞世，年仅58岁。
关于庄月明的死因在坊间有多个版本。有报道引述当时警方电台记录，指庄月明因服用过量药物致死，但此说一直被李家否认，指她乃因心脏病突发辞世。
“红颜知己”周凯旋
据报道，李嘉诚和周凯旋之间的交往始于1992年，当年周凯旋和董建华的表妹张培薇创立的维港公司为董家与长实合作的北京东方广场项目做顾问，成为李嘉诚家族与董建华家族之间的桥梁而深受李嘉诚的赏识。
随后，两人经历了一场细水长流式的交往。1998年底，周凯旋以李氏家族的亲友身份，出席李嘉诚接受城市大学颁发荣誉博士学位典礼，周凯旋亲自为李嘉诚拍照。她告诉别人自己是李嘉诚基金会的董事，强调能当这职衔的多数是李家的人。1999年，周凯旋与李嘉诚赴北京出席“李嘉诚基金会”活动，返港时在机场巧遇记者，被拍下罕有的照片。2000年，李嘉诚获英国牛津大学颁授博士学位，周陪同出席，并亲自为李嘉诚撑伞挡雨。2001年，李嘉诚带周凯旋返乡出席国际潮州会议。周身边的人士曾透露，若李嘉诚鞋带松了，她会即时蹲下来为他绑鞋带。
2006年3月，在公司业绩记者会上，李嘉诚被问及会否再婚，他先说不会，但在长子离开后，他又对记者说，可能会“改变主意”。几个月后，李嘉诚与周凯旋被发现十指紧扣一起出现在罗马大街上，自此，两人的关系昭告于天下。不过，据说李嘉诚欲再婚一事遭到了李泽楷的激烈反对，个中缘由很难说得清楚。
在香港，周凯旋的经历也堪称传奇。上世纪90年代初，周凯旋是董氏集团一家公司的董事，负责中国投资项目。日后成为香港特首的董建华当时还是董氏集团董事长。在董氏集团眼中，周凯旋是个外人，在地域和人脉上周凯旋吃亏不少。
施南生是香港电影界很有影响的女经理人，在香港商界、社交界有深厚人脉。名不见经传的周凯旋向施南生自荐，说能帮施把电影卖到欧洲。施南生出名的求才若渴，她欣赏精明过人的周凯旋，两人很快成为好友。在施南生的扶持下，周凯旋渐渐进入上层社交圈。除了结识香港及东南亚各路商家外，她还结识了另一位朋友张培薇，即东家董建华的表妹，她对董事长影响力很大。
接着，周凯旋无意中开始了对她一生影响巨大的“东方广场项目”。她和张培薇为董建华下属的东方海外公司寻找地产投资项目，完全靠直觉在北京长安街上找到儿童电影院，却发现按照政府规划，必须要在周围1万平方米的面积上整体开发。于是，“两个女生，从一幢小楼起步，做成一件轰动的大事”。周凯旋全面吃下王府井至东单金街与银街之间的10万平方米的地段。之后，毫无地产操作经验的周凯旋提出了全面开发新东方广场的规划，并用半年时间迁走了长安街上20余个国家部级单位、40余个市级单位、100余个区级单位和1800余户居民。
在做这个大决定的过程中，董建华给了周凯旋充分的信任，至今周凯旋也没弄明白这种信任源于何处，只好自认为是董先生这类大人物的一种独特的直觉。周凯旋说：“我现在都很感激他，因为没有他给我机会，不会有我今天的成就，虽然我自己也在努力争取，但是，门是他替我打开的。”
李嘉诚和周凯旋认识，是因为董建华希望与李嘉诚的长实集团合作开发这个庞大的项目。周凯旋说服李嘉诚为此项目投下20亿美元，并且最终取得了4亿港币的酬劳。事后周凯旋回忆说：“这件事前后做了5年，赚到了我人生最大的一笔钱。”拿到现金的当天，她把香港最繁华的中环地区每家店铺都逛了一遍。周凯旋至今不忘当时那一刹那的感受：“心里觉得很富有。”
作为华人首富的红颜知己，根据香港传媒的报道，周凯旋的住宅距离李嘉诚的住宅只有5分钟车程，他们也常被看到在一起吃早餐。但周凯旋始终认为，自己是个很独立的人。“在男女之间的感情上，最靠得住的感觉是你是不是我最不可替代的朋友，这个是原则。你有一个这样的关系，你是什么都不怕的，才能令对方长久眷恋。其实这很简单，但是很难做。”
