第一节课,我们通过官能团,认识了各种有机物,因此对有机物的分类更清楚了。
由于分类方法很多,先说用处不大的方法。按照有没有环,把有机物分成链状化合物、环状化合物两大类。
图1、有机物的分类——有机化学的钥匙
再说用处大的分类,按照官能团来分类。官能团的定义:能够决定化合物性质的那些原子、原子团,称作官能团。对于有机物,除了C原子、H原子、C—C单键、C—H单键之外的原子、原子团,都称作官能团。
官能团有个顺序,这个顺序决定了有机物的命名。
命名原则:(1)含有什么官能团,就命名为什么物质,例如含有C=C双键,就命名为烯烃,含有—CHO醛基,就命名为醛。(2)含有多个官能团,就以上面这个表排序在后面的那个来命名,例如同时含有C=C双键和—CHO,命名为××醛。
学习了有机物的官能团之后,我们这节课要学习有机物的结构特点。这就需要从碳原子说起,碳是有机物的骨架和灵魂。
一、碳原子决定有机物结构
C是元素周期表中第6号元素,碳原子含有6个电子,其中4个价电子,见图2。我们知道原子在形成化合物的时候,电子可能发生偏移,甚至失去或者得到。外层电子多的原子容易得到电子,例如卤素、氧原子等;外层电子少的原子容易失去电子,例如钠原子、镁原子等。
图2、碳原子的6个电子和4个价电子
浅绿:内层电子深绿:价电子
碳原子最外层4个电子,不多不少,恰好不容易得到,也不容易失去,而是比较“大公无私”地电子与其他原子共享,包括同类原子C自己。
如果四个电子都拿出来与其他原子共享,比如甲烷分子CH4,就在碳原子周围空间形成四个均匀分布的C—H键(图3);如果拿出三个电子共享,例如乙烯分子CH2=CH2,就形成一个平面的三角形,剩余电子垂直于平面而“翘”着,两个翘着的电子再形成化学键(图5);如果拿出两个电子共享,例如乙炔分子CHCH,就是一个直线型的分子(图6)。
1.1 甲烷分子——正四面体结构
像甲烷分子中的C原子那样,和周围四个原子相连成键,这是有机物比较多见的结构。烷烃中的C原子都是这样的结构(图3)。
正四面体结构中,C原子都形成单键。而且像甲烷中碳原子这样,C—C之间可以连成很长很长的单键,从十几个、几十个到成百上千万个C—C单键,如图4。
图3、CH4分子的正四面体结构 图4、碳原子之间依靠C—C单键连成长链
红色:C原子蓝色:H原子蓝色:C原子灰色:H原子
1.2 乙烯分子——平面结构
如图4那样,C原子与三个原子成键,其中一个是双键,
图4、CH2=CH2分子的平面结构图5、CHCH分子的直线型结构
绿色:C原子白色:H原子灰色:C原子浅绿:H原子
1.3 碳原子的杂化轨道
这不应该是中学的教学内容,但是作为了解,知道碳原子的4个价电子分别处于S轨道和P轨道上(图1中深绿色的四个电子)。
形成4个化学键:四个价电子齐出动,叫做SP3杂化(1个S轨道,3个P轨道全部使用,加起来是4个)。
形成3个化学键:只用三个价电子,叫做SP2杂化,剩了一个电子去双键之,例如乙烯等烯烃。
形成2个化学键:只用二个价电子,叫做SP杂化,剩了两个电子去三键之,例如乙炔等炔烃。
1.4 小结
碳原子对有机物结构的影响,可以先看清楚甲烷、乙烯、乙炔的结构之后,回头再去想SP3、SP2、SP的区别,不要死抠这个“杂化轨道”、“××杂化”是怎么回事儿。
化学中,好多知识都是从实验得来的,有时候根本就不怎么讲理,那怎么办?就可以先记住了,再慢慢去理解,理解之后再忘记,就学会了。
二、有机物的同分异构现象
看图4,碳原子可以连成长链,也很容易拐个弯儿、分个岔儿什么的,产生另类的分子。
含同样数量的C、H、其他原子的有机物(化学式相同),也会产生不同的结构,这样现象就叫做同分异构现象。相同化学式的有机物具有不同的结构,他们之间就互相称之为同分异构体。
看看下面两个有机物分子,他们的化学式都是C4H9,但是具有不同的结构。
上面的分子,C—C之间是直链的,叫做正丁烷;下面的分子分个岔儿,叫做异丁烷。二者的性质不同,他们之间就互相称之为同分异构体。正是由于同分异构体现象的存在,导致了有机物分子结构的多样化,成为世界上物质的主流。
同分异构现象有多种情形。
2.1 由于碳链不同的同分异构体
像上边的正丁烷、异丁烷这样的同分异构体就是这样。
这种情形在有机物的同分异构体中最多,具体还有正戊烷和他们的同分异构体异戊烷、新戊烷,正己烷和他们的同分异构体,等等。
2.2 双键、三键位置不同的同分异构体
2.3 官能团位置不同的同分异构体
比如化学式C3H6Cl2,可以具有下面两种结构。
2.4由于化学键排布不同的同步异构体——镜像异构体
分子的化学式相同,官能团相同,位置也相同,化学性质也相同,一个的结构是在另一个的“镜像”。
这是两种甘油醛的结构示意图,两个分子长的一模一样,就是方向有点问题,有点像“一个左手、一个右手”,对,这就叫做“镜像异构体”、“手性异构体”,这种异构体的存在,充分说明了SP3杂化的碳原子的空间结构是立体的。
三、总结
说学化学要靠想象,还真是这样。
上面所说到的“有机物的结构特点”、“同分异构体”,如果发挥了想象就很好理解。暂时理解不了,可以下去慢慢消化。
这部分内容,在高考时候占25分/100分左右,直接占分约 10分(6分选择题的一个,非选择题的1-2个空),间接占分约15分(非选择题一道大题的一半),重要性就不必说了。
学习要点:要习惯按照各种化学式,自己画出他们的分子结构示意图,就是上面那种叫做“键线式”的分子结构。画熟练了,这部分内容就学会了。
不很难,很不难。
2010年8月29·北京西三环
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