爱华网1906年，蒋介石报考了保定军校，然后赴日学习军事。
在日本军校，蒋介石结识了陈其美，并拜把结盟，成为义兄弟。1908年初，经陈其美介绍，蒋介石加入了同盟会，成为会内各项工作的积极参与者。
1911年10月10日，辛亥革命时，陈其美电召蒋回国，襄助革命。当时，蒋介石正在日本高田野炮兵第十三团第十五联队服役。他接到电文后，二话不说，立即找队长请假，只获得48小时的自由。部队长告诉他，假如不能按时归队，将以逃兵罪惩处。蒋介石见正规的途径已被堵死，情急之下，索性脱去军装，以表达自己不可动摇的归国决心。这番以个人仕途换取忠诚情义的壮举，当时曾让陈其美感动不已。
暗杀郑汝成，刺杀陶成章，说明蒋介石是一位暗杀高手，同事也事实确凿地说明蒋介石是一位但求后果、不择手段的血性男人。
陈其美为了筹集活动经费，不小心落入袁世凯的陷阱，被刺杀，时年40岁。陈其美殉难后，慑于袁世凯的淫威，一时间无人敢去认领尸体，唯独结义之弟蒋介石狂奔现场，抚尸痛哭，随即又冒险将义兄的遗体送往家中入殓，并亲自撰写祭文：“悲乎哀哉，而今而后，教我勖xu我，抚我爱我，同安同危，同甘同苦。而同心同德者，殆无其人矣。”
陈其美的去世，使孙中山失去了左膀右臂，使蒋介石失去了恩师，使陈果夫、陈立夫失去了父辈。“孙陈情结”、“蒋陈情结”自然不自然地也会传染给下一代，让陈果夫、陈立夫兄弟二人从中受益不小，得到许多精神及物质上的补充和慰藉。因此，蒋介石与陈果夫、陈立夫的关系也由此非常起来，用两兄弟的口吻表述：公开场合，他们称蒋介石为“蒋先生”；私下里，则叫他“蒋三叔”。（陈果夫、陈立夫为陈其美的侄子；陈其美、蒋介石、黄郛fu结义时，蒋排老三）。
