爱华网第一，内部组织关系混乱。窦建德政权其内部组织关系复杂，各种利益关系纷纷为自己的利益游说窦建德，在每一次重大历史关头，窦建德本人没有主见，听信谗言，从而为自己的败亡埋下伏笔。
窦建德所领士卒主要由三部分组成：其大部为由贫苦农民，收罗的隋朝的中低级官吏，还有的就是通过攻灭其他起义的势力扩充来的兵马。在形势蒸蒸日上时，他们之间的矛盾尚不明显，一旦临近重要关头则纷纷为自己的前途着想而产生离心力。同时，在窦建德的阵营之内，还有忠诚于唐朝势力的人，如李神通等人。虽然，窦建德曾经想尽办法招降他们，委以重任，但是还是不能收获他们的心，最终还是叛归李唐。
明白于此，也就可以明白窦建德败亡的原因。政权内部的倾轧，人才的流失或者被杀，新被招降士卒的扰乱大的战略等等内部组织的混乱，内部组织关系复杂使得整个政权不能形成统一的目标和策略，离心力较大，而且在关键的时刻，追求私利，最终影响大局，终至败亡。尤其是在虎牢战役的重大历史关头，窦建德不能采纳凌敬的策略，听信谗言，放弃进攻唐朝的侧翼，以至于失去取胜的大好时机，令人叹息。
第二，招揽人才缺乏手段。遍查新旧唐书，我们可以发现在窦建德麾下奔走效劳的只不过是一些小角色，那个时代的精英人士并未认同于他，供其指挥。
窦建德的谋士大多是隋朝的中低级官吏，后来虽然大破宇文化及，受降许多隋朝高级官员，但是窦建德听凭他们的去留，所以实际上留下为窦建德服务的人是很少的。反观此时与窦建德对立的唐朝方面，人才可谓鼎盛。
唐太宗屠灭李建成时，随率领的将领都是英勇善战的人。《旧唐书》卷二《太宗本纪》的记载“……长孙无忌、尉迟敬德、房玄龄、杜如晦、宇文士及、高士廉、侯君集、程知节、秦叔宝、段志玄、屈突通、张士贵等……”可见一斑。
战争即是军事力量的对比，又是人才方面的竞争。可以说，人才的优劣和归属也决定了双方的胜败。
第三，兵力配备严重失调。窦建德的兵力最初只有区区二百人，还多次依附他人。由于其略带狡诈的欺诈手段，在与隋朝官军的战斗中总是胜利，逐渐扩大了势力。到虎牢战役时，达到窦建德实力的鼎盛时期，最多兵力有七万之众。
窦建德士兵一般以步兵为主，骑兵为辅。而唐军的骑兵力量远远超出窦建德，在战斗时可以左右驰骋。在冷兵器时代，骑兵无疑是左右战争胜败的决定性因素。明于此，就可以明白窦建德失败的不可避免。
第四，缺乏长远战略眼光。窦建德政权的战略眼光的缺乏主要表现在两个方面：其一是窦建德始终没有一个前后始终如一的战略安排，如果说把这归因于窦建德农民阶级局限性似乎也未尝不可。李密以为夺取关中是通往胜利必不可少的途径，尽管李密没有实现进军关中，但是其战略是对的。这两位都看到关中地区在时局中的重要性，都为争夺关中耗费心机。反观窦建德，在其传记中没有发现任何有关要西进夺取关中的论述。窦建德整个征伐中都是随机和漫无目的的。他有严重的投机主义倾向，如果可以取得胜利，则不择手段。
另一个窦建德的缺乏战略眼光主要表现在决定生死存亡的虎牢战役时，当时当时，唐军力挫窦建德锋锐，俘获其两名将军，窦建德为此犹豫逡巡六十余天不敢西进，不要说解除王世充的围困了，就是自保也是岌岌可危。凌敬此策，不敢说能一定造成唐军回防，但是确实可以收到围魏救赵之效果，可惜窦建德不能采纳。更要命的是在战争开始时，窦建德的部署又犯了致命错误。这里边，窦建德有两个错误，一是窦建德的排兵布阵，军队齐头并进，有二十里宽。唐军骑兵极多，一旦冲杀，则步兵为主的窦建德军队是绝对不能抵挡的。二是窦建德指挥不力，不能及时调整军队士气问题。结果是唐军以逸待劳，待窦建德军队士气低落，奋勇出击，一举击溃窦建德。因此，不能不说窦建德的失败和其低级的指挥有一定的关联。
