爱华网一、二氢查耳酮的性质及甜味特性
桔皮中存在若干种天然黄烷酮葡糖甙，桔皮中提取得到的天然"新橙皮苷"即为其中之一。只要将桔皮中提取得到的天然"新橙皮苷"在压力釜中氢化即可生成一种新型甜味剂—"新橙皮苷二氢查耳酮"，其甜味相当于蔗糖的1500-1800倍。新橙皮苷二氢查耳酮（新橙皮苷DC）为开链化合物。其水溶性随温度上升而增加。如室温中每升水可溶解0.4-0.5g新橙皮苷DC，若水温为80℃则每升水可溶解650g新橙皮苷DC。它还能溶于乙醇、甘油、丙二醇、丙酮等有机溶剂中，故非常适于药片的加工工艺。新橙皮苷DC在制剂中十分稳定。
二氢查耳酮甜味剂具有与糖精、甜味素等甜味剂不同的独特特性，可广泛应用于食品、饮料、糖果和医药品中，特别适合用于口香糖、糖果、牙膏和漱口剂之类的产品；由于具有减少或掩盖苦味同时提供甜味的特征，它还特别适合用于苦味医药品的制造中。另外，对二氢查耳酮分子结构改性或添加一些味觉改良剂或填充剂，可提高其甜味质量。该甜味剂已于1997年被我国卫生部正式批准可作为食品、香料添加剂，并被美国FDA列为公认的无毒化合物。
（一）二氢查尔酮的物化性质
二氢查尔酮为白色针状结晶性粉末，呈水果似甜味，无苦的回味，甜度约为蔗糖的330-490倍。对热的稳定性较差，在室温下pH值2.0以上较稳定。饱和水溶液25℃时pH值为6.25，无吸湿性。熔点152-154℃，相对密度0.8075，微溶于水，溶于稀碱，不溶于乙醚及无机酸。
室温下，在蒸馏水中，二氢查耳酮Ⅰ-Ⅲ的溶解度如下，柚苷二氧查耳酮(I)1.6x10-3mol/l,0.94克／升。新橘皮苷二氢查耳酮(Ⅱ)8.1×10-4mol/l ,0.5克／升。在80℃时上升到653克/升。HDG(Ⅲ)7.2×l0-4mol/l,0.3克／升。据报道，二氢查耳酮Ⅱ的钠盐和钾盐的溶解度小于l克/毫升。新橘皮苷二氢查耳酮在不同温度和pH下的稳定性在室温水溶液中，pH值高于2时，Ⅱ会水解成糖和糖苷配基(即使水解也不会完全失去甜殊，因为桔皮苷二氢查耳酮也有甜味，尽管溶解度不大)。缓冲液pH在2-l0范围内时，100℃下至少可稳定8小时。研究发现，它的水溶液在室温下见光保存几年后，颜色略为变黄，但几乎觉察不出甜味的变化。
新橘皮苷二氢查耳酮的热值小于2卡/克。糖以水解方式分解和代谢，而糖苷分配基基本不参与代谢。由于其高效性，Ⅱ的热值约为等价量蔗糖的1/l000。
（二）二氢查耳酮甜味特性
二氢查耳酮是一类高效的甜味剂，二氢查耳酮的主要特点是甜味清爽、愉快，无后苦味，甜味来得慢，后味较长（随用法不同而异），随浓度的增加，其对蔗糖的相对甜度下降，且能降低人对饮料和药剂中苦味的敏感程度。
关于二氢查耳酮甜味的研究早已有报道。在起始浓度时，新橘皮苷二氢查耳酮(Ⅱ)的甜度是等重量甜度蔗糖的1800倍，随浓度的增加，Ⅱ相对于蔗糖的甜度下降，在蔗糖浓度为5时，Ⅱ的甜度大约是蔗糖的250倍。柚苷二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查尔酮-4’-β-D-葡萄糖苷（HDG）也同样有下降的趋势，虽然HDG降得较慢。二氢查耳酮的甜度和浓度(毫克/千克)的关系可用近似式S=KCα来表示。式中S为蔗糖浓度，C为甜度相等时的二氢查耳酮浓度，k和a为常数，如Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的k分别为532、1703和456，而α的值分别为0.639和0.734。DuBois等报道，在蔗糖浓度为8.5%时，相同浓度的新橘皮苷二氢查耳酮的相对甜度为663和612，但后来修改为340，这个数值和D.G.Guadani的结果基本相符，根据该研究人员的数据可知，在蔗糖浓度为8.5%时，Ⅱ的相对甜度约196，这两组数据差别可认为是由于品尝小组及品尝方法的差异而造成的误差。
二、二氢查尔酮的功能性
1963年，美国著名学者奥·欧·赫洛威兹用柑橘类果皮为原料制成甜度极高的甜味剂，其有效成分就是二氢查尔酮衍生物。据研究，芳香科柑橘类的幼果及果皮中含有二氢黄酮类化合物，其本身无甜味，但在适当条件下转化成二氢查尔酮糖甙，则可显甜味，通常相当于蔗糖甜度100～1000倍、糖精的3～5倍，且无毒性、无热量或低热量，从构象关系可知，7位新橙皮糖基或葡萄糖基是二氢查尔酮具有甜度的必须条件，如失去或换成其他糖类残基则无甜味；若4-位引入“烷氧基如乙氧基或丙氧基可分别增加甜度约10倍或20倍。
二氢查尔酮类化合物具有多种生理、药理活性，还具有某种程度抗氧化性、抑制细菌和防腐的作用，安全性好。用它来生产的制剂，不仅可供一般病人服用，而且患有糖尿病，肾盂肾炎，高血压病以及肥胖人群也能服用。通过研究其构象关系，对其进行修饰，还可以开发具有重要价值的新药。
（一）二氢查尔酮类化合物与其它黄酮类化合物一样均具有抗氧化作用
二氢查尔酮类化合物与其它黄酮类化合物抗氧化作用不同的是它的药效基团是2,6-二羟基苯乙酮结构。例如PiperelongatumVahl中含有的二氢查尔酮类化合物对利什曼原虫引起的黑热病有一定的治疗效果。根皮素(4,2,4,6-四羟基二氢查尔酮)对SGLT-2具有抑制作用。糖尿病状态下，肾小球滤过液中含大量的葡萄糖，肾小管SGLT处于饱和状态，导致小管液中的糖不能被完全重吸收而随尿排出．肾脏中SGLT有2种亚型，即SGLT-1和SGLT-2，而SGLT-2在糖的重吸收中起了主要的作用，而根皮素对SGLT-2具有一定的抑制作用，使其对糖尿病的治疗有一定作用。
（二）二氢查尔酮类化合物还有脱敏和抗过敏、活血解痉、改善局部微循环和营养供给的功效，对促进药物排泄、解除链霉素对第8对脑神经的损害、缓解链霉素的毒副作用有独特疗效。
三、二氢查耳酮的应用
二氢查尔酮甜度较高,而且在水中可溶、稳定,所以它可用来作为食品添加剂使用，同时也具有较好的药理作用,尤其对肥胖症患者和糖尿病人来说显得更为重要。同时也因为该类产品甜度相当大,所以在食品中的用量也很小,一般只占1%或更少,而通常只有0.5%。二氢查尔酮可以直接添加到食品中,也可以先将其与稀释剂结合然后再添加到食品中，这样可以大大减少二氢查尔酮的用量。尽管他们的甜度较高,但是这些物质包括它们的盐目前还经常只是作为香料促进剂,使用原因在于其口味与天然的蔗糖并不一样。这些物质甜味的缺点都是具有薄荷滞后味,因此当将这些物质作为甜味剂添加到食品中时，甜味往往会有一定的延后,因而人们也往往并不会有天然甜味剂的感觉。另外,因为其甜度高在使用中要保证甜味不过头的情况下，有时也较难确定应该添加的数量。
新橙皮苷DC在欧洲早已广泛用于食品、饮料和牙膏等盥洗用品中作为甜味剂以取代糖精钠。它对人体十分安全，至今未见有任何关于它的毒副作用的报道。出版的新欧洲药典（Europlarm2001）草稿中已收入"新橙皮苷DC"（NeohesperidinDC）作为正式药用赋形剂条目之一。未来的欧洲药典不仅将其作为甜味剂（与糖精钠、AK糖和天冬甜肽并列），还规定它可直接作为甜味剂使用。近年来，国外已做大量实验工作证实：新橙皮苷DC对于任何苦味药物分子均有良好的屏蔽作用。此外，它还有类似于甘草酸（即甘草甜素）那样的甜味，但口感要比甘草酸的甜味好。故药物学家认为：新橙皮甙DC是一种具有双重作用的新型药用赋形剂。它既能屏蔽药物分子的强烈苦味，又有口感良好的甜味。更可贵的是，这种甜味不会产生任何热量。换言之，即使病人经常口服加有新橙皮苷DC的药片或液体制剂，也决不会使人发胖。作为双重作用的药物赋形剂其优点胜过糖精、AK糖等常用赋形剂。因为前者（糖精）有令人不快的残留苦味，而后者不耐高温，故不宜于高温加工。新橙皮苷DC在pH1-7，温度30-80℃时均不会产生任何变化，故非常适于各种制剂中作为药用赋形剂。由于新橙皮苷甜度大大高于糖精、AK糖和阿斯巴甜等常用甜味剂，故在药剂中实际用量极小（一般不超过30ppm）。它也是迄今为止研究人员所发现的一种较佳药用甜味剂和屏蔽味剂。
甜味剂二氢查耳酮Dihydrochalcone是以柑橘为原料制备的天然甜味剂，具有甜度大（为蔗糖甜度300～500倍，比糖精和甜蜜素甜度还高）、能量值低、稳定性好等优良特点。它口感清爽、愉快，能降低人体对饮料或医药品中可能带有的苦味的敏感程度。
二氢查耳酮甜味剂广泛用于食品，饮料和药物中。它们持久的甜味和稳定的性质使它们特别适合用于口香糖、糖果，牙膏、漱口药及类似产品的制造。Pratter指出，由于新桔皮苷二氢查耳酮的高效性，当它用于风味配方时必须正确使用。二氢查耳酮Ⅱ和Ⅲ能去除苦味的能力和它们能提供甜味的性质，使它们适合用于苦味药品的制造。Guadanl研究了向葡萄柚汁中加入少量的新桔皮苷二氢查耳酮的效应。如往3.8L含380ppm的柚苷和5.1ppm的柠檬苦素的葡萄柚汁中加入12ppm的新橘皮苷二氢查耳酮，加入前，品尝组中38％的人不喜欢此果汁，33％的喜欢，29％的既不喜欢也不讨厌，添加后，5%的人不喜欢，76%的喜欢。19％的既不喜欢也不讨厌。可见新橘皮苷二氢查耳酮对改善食物的风味有明显的效果，而蔗糖和阿斯巴甜则无明显的这方面效果。更多的实验表明，少至6-12ppm的Ⅱ能明显改善这类葡萄柚汁的风味，这是因为Ⅱ能压制苦味增加甜味的缘故。加18ppm的Ⅱ则使该葡萄柚汁变得更加不受欢迎，很可能是因为过分甜及后味长的缘故。Fillers也进行了类似的研究工作，发现用8-12ppm的Ⅱ能改善早熟佛罗里达葡萄柚汁的风味。
——摘自《功能性高倍甜味剂》，化工出版社，胡国华主编若您对上述文章中相关技术问题需要交流、合作，可与我们课题组直接联系（hgh@ecust.edu.cn,18918830973，http://blog.sina.com.cn/huguohua）
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